1,3-Diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium-2-N,N′-diisopropylamidinate, a novel Betaine;1,3-Diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium-2-N,N′-diisopropylamidinat, ein neuartiges Betain

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 54, Issue 4, 1999, Pages 434-440

  Kuhn, Norbert ^a   Steimann, Manfred ^a   Weyers, Gerd ^a   Henkel, Gerald ^b  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

Amidines; Carbenes; Carbon Diimides; Imidazoles; X Ray Data

Indexed keywords

BETAINES; CHLORINE COMPOUNDS;

AMIDINE DERIVATIVES; AMIDINES; CARBENES; DIISOPROPYLCARBODIIMIDE; FACILE PROTONATION; IMIDAZOLES; X RAY DATA; X-RAY STRUCTURE;

X RAYS;

EID: 0040113257     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-1999-0402     Document Type: Article

References (46)

1. Derivate des Imidazols, 37. 36. Teil dieser Serie: N. Kuhn, C. Maichle-Mößmer, G. Weyers, Z. Anorg. Allg. Chem., im Druck.
2. A. J. Arduengo, III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 113, 361 (1991).
3. N. Kuhn, T. Kratz, Synthesis 1993, 561.
4. Übersicht: M. Regitz, Angew. Chem. 108, 791 (1996); W. A. Herrmann, Ch. Köcher, ibid. 109, 2257 (1997).
5. Übersicht: M. Regitz, Angew. Chem. 108, 791 (1996); W. A. Herrmann, Ch. Köcher, ibid. 109, 2257 (1997).
6. N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 114, 9724 (1992); X. Li, J. Su, G. H. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2683; N. Kuhn, R. Fawzi, H. Kotowski, M. Steimann, Z. Kristallogr. (NCR) 212, 259 (1997); M. D. Francis, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, C. Jones, N. A. Smithies, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3249.
7. N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 114, 9724 (1992); X. Li, J. Su, G. H. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2683; N. Kuhn, R. Fawzi, H. Kotowski, M. Steimann, Z. Kristallogr. (NCR) 212, 259 (1997); M. D. Francis, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, C. Jones, N. A. Smithies, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3249.
8. N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 114, 9724 (1992); X. Li, J. Su, G. H. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2683; N. Kuhn, R. Fawzi, H. Kotowski, M. Steimann, Z. Kristallogr. (NCR) 212, 259 (1997); M. D. Francis, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, C. Jones, N. A. Smithies, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3249.
9. N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 114, 9724 (1992); X. Li, J. Su, G. H. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2683; N. Kuhn, R. Fawzi, H. Kotowski, M. Steimann, Z. Kristallogr. (NCR) 212, 259 (1997); M. D. Francis, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, C. Jones, N. A. Smithies, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3249.
10. N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Kreutzberg, R. Boese, A. H. Maulitz, Chem. Ber. 126, 2041 (1993); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 114, 9724 (1992); X. Li, J. Su, G. H. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2683; N. Kuhn, R. Fawzi, H. Kotowski, M. Steimann, Z. Kristallogr. (NCR) 212, 259 (1997); M. D. Francis, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, C. Jones, N. A. Smithies, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3249.
11. N. Kuhn, T. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, Inorg. Chem. 32, 1541 (1993); A. Schäfer, M. Weidenbruch, W. Saak, S. Pohl, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1157.
12. N. Kuhn, T. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, Inorg. Chem. 32, 1541 (1993); A. Schäfer, M. Weidenbruch, W. Saak, S. Pohl, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1157.
13. N. Kuhn, T. Kratz, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 128, 245 (1995); A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, J. C. Calabrese, F. Davidson, Inorg. Chem. 32, 1541 (1993); A. Schäfer, M. Weidenbruch, W. Saak, S. Pohl, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1157.
14. A. J. Arduengo, III, R. Krafczyk, W. J. Marshall, R. Schmutzler, J. Am. Chem. Soc. 119, 3381 (1997); A. J. Arduengo, III, J. C. Calabrese, A. H. Cowley, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, B. Riegel, Inorg. Chem. 36, 2151 (1997); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem., im Druck.
15. A. J. Arduengo, III, R. Krafczyk, W. J. Marshall, R. Schmutzler, J. Am. Chem. Soc. 119, 3381 (1997); A. J. Arduengo, III, J. C. Calabrese, A. H. Cowley, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, B. Riegel, Inorg. Chem. 36, 2151 (1997); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem., im Druck.
16. A. J. Arduengo, III, R. Krafczyk, W. J. Marshall, R. Schmutzler, J. Am. Chem. Soc. 119, 3381 (1997); A. J. Arduengo, III, J. C. Calabrese, A. H. Cowley, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, B. Riegel, Inorg. Chem. 36, 2151 (1997); N. Kuhn, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Z. Anorg. Allg. Chem., im Druck.
17. N. Kuhn, H. Bohnen, J. Fahl, D. Bläser, R. Boese, Chem. Ber. 129, 1579 (1996).
18. N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser, R. Boese, A. H. Maulitz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2283; N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1778; A. J. Arduengo, III, M. Tamm, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. A. Craig, J. Am. Chem. Soc. 116, 3625 (1994).
19. N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser, R. Boese, A. H. Maulitz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2283; N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1778; A. J. Arduengo, III, M. Tamm, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. A. Craig, J. Am. Chem. Soc. 116, 3625 (1994).
20. N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser, R. Boese, A. H. Maulitz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2283; N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1778; A. J. Arduengo, III, M. Tamm, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. A. Craig, J. Am. Chem. Soc. 116, 3625 (1994).
21. N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser, R. Boese, A. H. Maulitz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2283; N. Kuhn, J. Fahl, R. Fawzi, C. Maichle-Mößmer, M. Steimann, Z. Naturforsch. 53b, 720 (1998); N. Kuhn, G. Henkel, T. Kratz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1778; A. J. Arduengo, III, M. Tamm, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. A. Craig, J. Am. Chem. Soc. 116, 3625 (1994).
22. A. J. Arduengo, III, F: Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 119, 12742 (1997); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998).
23. A. J. Arduengo, III, F: Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 119, 12742 (1997); N. Kuhn, J. Fahl, R. Boese, G. Henkel, Z. Naturforsch. 53b, 881 (1998).
24. N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. 54b, 427 (1999).
25. N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. 49b, 1473 (1994).
26. Vgl. z. B. H. E. Winberg, D. D. Coffman, J. Am. Chem. Soc. 87, 2276 (1965); H.-J. Schönherr, H.-W. Wanzlick, Chem. Ber. 103, 1037 (1970); W. Schössler, M. Regitz, ibid. 107, 1931 (1974).
27. Vgl. z. B. H. E. Winberg, D. D. Coffman, J. Am. Chem. Soc. 87, 2276 (1965); H.-J. Schönherr, H.-W. Wanzlick, Chem. Ber. 103, 1037 (1970); W. Schössler, M. Regitz, ibid. 107, 1931 (1974).
28. Vgl. z. B. H. E. Winberg, D. D. Coffman, J. Am. Chem. Soc. 87, 2276 (1965); H.-J. Schönherr, H.-W. Wanzlick, Chem. Ber. 103, 1037 (1970); W. Schössler, M. Regitz, ibid. 107, 1931 (1974).
29. Vgl. hierzu A. Takamizawa, K. Hirai, S. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 37, 4027 (1968).
30. Y. Wonnan in S. Patai (Hrsg.), Ketenes, Allenes and Related Compounds, Part 2, S. 721 ff., John Wiley & Sons, Chichester (1980).
31. Weitere Angaben zu den Kristallstrukturuntersuchungen können beim Cambridge Crystallographic Data Center unter Angabe der Hinterlegungsnummer CCDC-116064 (6) bzw. beim Fachinformationszentrum Karlsruhe, D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen, unter der Hinterlegungsnummer CSD-59467 (10) angefordert werden.
32. R. Boese, D. Bläser, N. Kuhn, Z. Kristallogr. 209, 837 (1994).
33. Vgl. hierzu W. B. Jennings, Chem. Rev. 75, 307 (1975).
34. H. A. Mayer, persönliche Mitteilung.
35. 13C-NMR-Spektroskopie, Georg Thieme, Stuttgart (1984).
36. S. Patai (Hrsg.), The Chemistry of Amidines and Imidates, John Wiley & Sons, London (1975); S. Patai, Z. Rappoport (Hrsg.), The Chemistry of Amidines and Imidates, Vol. 2, John Wiley & Sons, Chichester (1991).
37. S. Patai (Hrsg.), The Chemistry of Amidines and Imidates, John Wiley & Sons, London (1975); S. Patai, Z. Rappoport (Hrsg.), The Chemistry of Amidines and Imidates, Vol. 2, John Wiley & Sons, Chichester (1991).
38. A. R. Katritzky, C. W. Rees (Hrsg.), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, Pergamon, Oxford (1984); C. A. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, I. Shinkai (Hrsg.), Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon Elsevier, Oxford (1996).
39. A. R. Katritzky, C. W. Rees (Hrsg.), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, Pergamon, Oxford (1984); C. A. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, I. Shinkai (Hrsg.), Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon Elsevier, Oxford (1996).
40. R. G. Pearson, Chemical Hardness, Wiley-VCH, Weinheim (1997).
41. Vgl. z. B. M. Regitz, J. Hocker, W. Schössler, B. Weber, A. Liedhegener, Liebigs Ann. Chem. 748, 1 (1971); R. W. Hoffmann, B. Hagenbruch, D. M. Smith, Chem. Ber. 110, 23 (1977).
42. Vgl. z. B. M. Regitz, J. Hocker, W. Schössler, B. Weber, A. Liedhegener, Liebigs Ann. Chem. 748, 1 (1971); R. W. Hoffmann, B. Hagenbruch, D. M. Smith, Chem. Ber. 110, 23 (1977).
43. M. L. Ziegler, H. Weber, B. Nuber, O. Serhadle, Z. Naturforsch. 42b, 1411 (1987).
44. N. Kuhn, G. Weyers, G. Henkel, Chem. Commun. 1997, 627; N. Kuhn, G Weyers. S. Dümmling, B. Speiser, Phosphorus, Sulfur and Silicon 128, 45 (1997); S. Dümmling, B. Speiser, N. Kuhn, G. Weyers, Acta Chim. Scand., im Druck.
45. N. Kuhn, G. Weyers, G. Henkel, Chem. Commun. 1997, 627; N. Kuhn, G Weyers. S. Dümmling, B. Speiser, Phosphorus, Sulfur and Silicon 128, 45 (1997); S. Dümmling, B. Speiser, N. Kuhn, G. Weyers, Acta Chim. Scand., im Druck.
46. N. Kuhn, G. Weyers, G. Henkel, Chem. Commun. 1997, 627; N. Kuhn, G Weyers. S. Dümmling, B. Speiser, Phosphorus, Sulfur and Silicon 128, 45 (1997); S. Dümmling, B. Speiser, N. Kuhn, G. Weyers, Acta Chim. Scand., im Druck.