Reduktion von carben-addukten des kohlenstoffdisulfids: Ein neuer weg zu elektronenreichen 1,1-dithiolaten

Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements

Volumn 128, Issue , 1997, Pages 45-62

  Kuhn, Norbert ^a   Weyers, Gerd ^a   Dümmling, Stefan ^a   Speiser, Bernd ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

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1,1 dithiolates; Chronocoulometry; Cyclic voltammetry; Imidazoles; Sulfur compounds

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EID: 0031350727     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426509708031563     Document Type: Article

References (53)

1. Derivate des Imidazols, 25, 24. Teil dieser Serie: N. Kuhn, U. Abram, C. Maichle-Mößmer und J. Wiethoff, Z. Anarg. Allg. Chem., im Druck.
2. Übersicht: J. A. Zuleta, M. S. Burberry und R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev., 97, 47 (1990); J. A. Cras und J. Willemse in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2 (Hrsg.: G. Wilkinson, R. D. Gillard und J. A. McCleverty), Pergamon Press, Oxford 1987, S. 579; R. P. Burns, F. P. McCullough und C. A. McAuliffe, Advan. Inorg. Chem. Radiochem., 23, 211 (1980); D. Coucouvanis, Prog. Inorg. Chem., 26, 301 (1979); R. Eisenberg, ibid., 12, 295 (1970).
3. Übersicht: J. A. Zuleta, M. S. Burberry und R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev., 97, 47 (1990); J. A. Cras und J. Willemse in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2 (Hrsg.: G. Wilkinson, R. D. Gillard und J. A. McCleverty), Pergamon Press, Oxford 1987, S. 579; R. P. Burns, F. P. McCullough und C. A. McAuliffe, Advan. Inorg. Chem. Radiochem., 23, 211 (1980); D. Coucouvanis, Prog. Inorg. Chem., 26, 301 (1979); R. Eisenberg, ibid., 12, 295 (1970).
4. Übersicht: J. A. Zuleta, M. S. Burberry und R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev., 97, 47 (1990); J. A. Cras und J. Willemse in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2 (Hrsg.: G. Wilkinson, R. D. Gillard und J. A. McCleverty), Pergamon Press, Oxford 1987, S. 579; R. P. Burns, F. P. McCullough und C. A. McAuliffe, Advan. Inorg. Chem. Radiochem., 23, 211 (1980); D. Coucouvanis, Prog. Inorg. Chem., 26, 301 (1979); R. Eisenberg, ibid., 12, 295 (1970).
5. Übersicht: J. A. Zuleta, M. S. Burberry und R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev., 97, 47 (1990); J. A. Cras und J. Willemse in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2 (Hrsg.: G. Wilkinson, R. D. Gillard und J. A. McCleverty), Pergamon Press, Oxford 1987, S. 579; R. P. Burns, F. P. McCullough und C. A. McAuliffe, Advan. Inorg. Chem. Radiochem., 23, 211 (1980); D. Coucouvanis, Prog. Inorg. Chem., 26, 301 (1979); R. Eisenberg, ibid., 12, 295 (1970).
6. Übersicht: J. A. Zuleta, M. S. Burberry und R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev., 97, 47 (1990); J. A. Cras und J. Willemse in Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2 (Hrsg.: G. Wilkinson, R. D. Gillard und J. A. McCleverty), Pergamon Press, Oxford 1987, S. 579; R. P. Burns, F. P. McCullough und C. A. McAuliffe, Advan. Inorg. Chem. Radiochem., 23, 211 (1980); D. Coucouvanis, Prog. Inorg. Chem., 26, 301 (1979); R. Eisenberg, ibid., 12, 295 (1970).
7. P. C. Savino und R. D. Bereman, Inorg. Chem., 12, 173 (1973); R. D. Bereman, M. R. Churchill und D. Nalewajek, ibid., 18, 3112 (1979); R. D. Bereman, M. L. Good, J. Buttone und P. Savino, Polyhedron, 1, 187 (1982).
8. P. C. Savino und R. D. Bereman, Inorg. Chem., 12, 173 (1973); R. D. Bereman, M. R. Churchill und D. Nalewajek, ibid., 18, 3112 (1979); R. D. Bereman, M. L. Good, J. Buttone und P. Savino, Polyhedron, 1, 187 (1982).
9. P. C. Savino und R. D. Bereman, Inorg. Chem., 12, 173 (1973); R. D. Bereman, M. R. Churchill und D. Nalewajek, ibid., 18, 3112 (1979); R. D. Bereman, M. L. Good, J. Buttone und P. Savino, Polyhedron, 1, 187 (1982).
10. N. Kuhn, H. Bohnen, J. Kreutzberg, D. Bläser und R. Boese, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1136 (1993); N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R Boese. Chem. Ber., 127, 1405 (1994); H. Schumann, M. Glanz, J. Winterfeld, H. Hemling, N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R. Boese. J. Organomet. Chem., 493, C14 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel und J. Kreutzberg, Z. Naturforsch., Teil B. 51b, 1267 (1996).
11. N. Kuhn, H. Bohnen, J. Kreutzberg, D. Bläser und R. Boese, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1136 (1993); N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R Boese. Chem. Ber., 127, 1405 (1994); H. Schumann, M. Glanz, J. Winterfeld, H. Hemling, N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R. Boese. J. Organomet. Chem., 493, C14 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel und J. Kreutzberg, Z. Naturforsch., Teil B. 51b, 1267 (1996).
12. N. Kuhn, H. Bohnen, J. Kreutzberg, D. Bläser und R. Boese, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1136 (1993); N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R Boese. Chem. Ber., 127, 1405 (1994); H. Schumann, M. Glanz, J. Winterfeld, H. Hemling, N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R. Boese. J. Organomet. Chem., 493, C14 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel und J. Kreutzberg, Z. Naturforsch., Teil B. 51b, 1267 (1996).
13. N. Kuhn, H. Bohnen, J. Kreutzberg, D. Bläser und R. Boese, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1136 (1993); N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R Boese. Chem. Ber., 127, 1405 (1994); H. Schumann, M. Glanz, J. Winterfeld, H. Hemling, N. Kuhn, H. Bohnen, D. Bläser und R. Boese. J. Organomet. Chem., 493, C14 (1995); N. Kuhn, H. Bohnen, G. Henkel und J. Kreutzberg, Z. Naturforsch., Teil B. 51b, 1267 (1996).
14. N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann, J Wiethoff, D. Bläser und R. Boese, Z Naturforsch., Teil B, 50b, 1779 (1995); N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann, Chem. Ber., 129, 479 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann und J. Wiethoff, Z. Anorg. Allg. Chem., im Druck.
15. N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann, J Wiethoff, D. Bläser und R. Boese, Z Naturforsch., Teil B, 50b, 1779 (1995); N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann, Chem. Ber., 129, 479 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann und J. Wiethoff, Z. Anorg. Allg. Chem., im Druck.
16. N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann, J Wiethoff, D. Bläser und R. Boese, Z Naturforsch., Teil B, 50b, 1779 (1995); N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann, Chem. Ber., 129, 479 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, M. Steimann und J. Wiethoff, Z. Anorg. Allg. Chem., im Druck.
17. N. Kuhn. G, Henkel und T. Kratz, Z. Naturforsch., Teil B, 48b, 973 (1993); N. Kuhn, T. Kratz und G. Henkel, ibid., 51b, 295 (1996); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, Chem. Ber., 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, ibid., 127, 849 (1994); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, Phosphorus, Sulfur and Silicon. 108, 107 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, ibid., 112, 225 (1996).
18. N. Kuhn. G, Henkel und T. Kratz, Z. Naturforsch., Teil B, 48b, 973 (1993); N. Kuhn, T. Kratz und G. Henkel, ibid., 51b, 295 (1996); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, Chem. Ber., 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, ibid., 127, 849 (1994); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, Phosphorus, Sulfur and Silicon. 108, 107 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, ibid., 112, 225 (1996).
19. N. Kuhn. G, Henkel und T. Kratz, Z. Naturforsch., Teil B, 48b, 973 (1993); N. Kuhn, T. Kratz und G. Henkel, ibid., 51b, 295 (1996); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, Chem. Ber., 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, ibid., 127, 849 (1994); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, Phosphorus, Sulfur and Silicon. 108, 107 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, ibid., 112, 225 (1996).
20. N. Kuhn. G, Henkel und T. Kratz, Z. Naturforsch., Teil B, 48b, 973 (1993); N. Kuhn, T. Kratz und G. Henkel, ibid., 51b, 295 (1996); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, Chem. Ber., 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, ibid., 127, 849 (1994); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, Phosphorus, Sulfur and Silicon. 108, 107 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, ibid., 112, 225 (1996).
21. N. Kuhn. G, Henkel und T. Kratz, Z. Naturforsch., Teil B, 48b, 973 (1993); N. Kuhn, T. Kratz und G. Henkel, ibid., 51b, 295 (1996); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, Chem. Ber., 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, ibid., 127, 849 (1994); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, Phosphorus, Sulfur and Silicon. 108, 107 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, ibid., 112, 225 (1996).
22. N. Kuhn. G, Henkel und T. Kratz, Z. Naturforsch., Teil B, 48b, 973 (1993); N. Kuhn, T. Kratz und G. Henkel, ibid., 51b, 295 (1996); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, Chem. Ber., 126, 2047 (1993); N. Kuhn, G. Henkel und T. Kratz, ibid., 127, 849 (1994); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, Phosphorus, Sulfur and Silicon. 108, 107 (1996); N. Kuhn, R. Fawzi, T. Kratz, M. Steimann und G. Henkel, ibid., 112, 225 (1996).
23. N. Kuhn, G. Weyers und G. Henkel, Chem. Commun., im Druck.
24. Übersicht: M. Regitz, Angew. Chem., 108, 791 (1996).
25. N. Kuhn und T. Kratz, Synthesis, 561 (1993).
26. N. Kuhn, H. Bohnen und G. Henkel, Z. Naturforsch., Teil B, 49b, 1473 (1995).
27. Vgl. hierzu auch H. E. Winberg und D. D. Coffman, J. Am. Chem. Soc., 87, 2276 (1965); D. H. Clemens und A. J. Bell, Tetrakedron Lett.. 3257 (1965); M. L. Ziegler, H. Weber. B. Nuber und O. Serhadle, Z. Naturforsch., Teil B, 42b, 1411 (1987).
28. Vgl. hierzu auch H. E. Winberg und D. D. Coffman, J. Am. Chem. Soc., 87, 2276 (1965); D. H. Clemens und A. J. Bell, Tetrakedron Lett.. 3257 (1965); M. L. Ziegler, H. Weber. B. Nuber und O. Serhadle, Z. Naturforsch., Teil B, 42b, 1411 (1987).
29. Vgl. hierzu auch H. E. Winberg und D. D. Coffman, J. Am. Chem. Soc., 87, 2276 (1965); D. H. Clemens und A. J. Bell, Tetrakedron Lett.. 3257 (1965); M. L. Ziegler, H. Weber. B. Nuber und O. Serhadle, Z. Naturforsch., Teil B, 42b, 1411 (1987).
30. A. W. Bott und J. O. Howell. Curr. Sep., 11, 21 (1992).
31. D. H. Evans und K. Hu, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 92, 3983 (1996).
32. R. S. Nicholson und I. Shain, Anal. Chem., 36, 706 (1964).
33. D. R. Thielen und L. B. Anderson, J. Amer. Chem. Soc., 94, 2521 (1972).
34. R. S. Nicholson, Anal. Chem., 38, 1406 (1966).
35. A. J. Bard und L. R. Faulkner, "Electrochemical Methods", Wiley & Sons, New York, 1980, S. 204.
36. F. C. Anson, Anal. Chem. 38, 54 (1966).
37. F. C. Anson und R. A. Osteryoung, J. Chem. Ed., 60, 293 (1983).
38. H. D. House, E. Feng und N. P. Peet, J. Org. Chem., 36, 2371 (1971) sowie H. Lund in H. Lund und M. M. Baizer (Hrsg.), Organic Electrochemistry, Marcel Dekker, New York, 1990, S. 287.
39. H. D. House, E. Feng und N. P. Peet, J. Org. Chem., 36, 2371 (1971) sowie H. Lund in H. Lund und M. M. Baizer (Hrsg.), Organic Electrochemistry, Marcel Dekker, New York, 1990, S. 287.
40. A. J. Bard und L. R. Faulkner, loc. cit., S. 154.
41. B. Speiser in A. J. Bard (Hrsg), Electroanal. Chem., Vol. 19, Marcel Dekker, New York, 1996, S. 1.
42. C. Amatore und J.-M. Savéant, J. Electroanal. Chem., 85, 27 (1977).
43. Dithiolate sind elektrochemisch wenig untersucht; nach unserer Kenntnis ist 2,2-Dicyanoethylen-1.1-dithiolat das einzige zu 5b vergleichbare Beispiel: H.-U. Hummel, H. Procher, Z. Anorg. Allg. Chem., 79, 537 (1986).
44. Vgl, z.B.R. Gompper und H. Schaefer, Chem. Ber., 100, 591 (1967).
45. Vgl,. hierzu auch H. Quast, M. Ach, M. K. Kindermann, P. Rademacher und M. Schindler, Chem. Ber., 126, 503 (1993) und dort zitierte Literatur.
46. H. Bohnen, Dissertation, Universität Tübingen (1995).
47. D. Garreau und J.-M. Savéant, J. Electroanal. Chem., 89, 427 (1978).
48. S. Dümmling, E. Eichhorn, S. Schneider, B. Speiser und M. Würde, Curr. Sep., 15, 53 (1996).
49. G. Gritzner und J. Kůta. Pure Appl. Chem., 56, 461 (1984).
50. M. Rudolph, D. P. Reddy und S. W. Feldberg, Anal. Chem., 66, 89A (1994).
51. M. Rudolph in I. Rubinstein (Hrsg.), Physical Electrochemistry. Principles, Methods and Applications, Marcel Dekker, New York, 1995, S. 81.
52. K. Hu und D. H. Evans, J. Phys. Chem., 100, 3030 (1996).
53. W. Luo, S. W. Feldberg und M. Rudolph, J. Electroanal. Chem., 368, 109 (1994).