Conformational preferences of N methoxycarbonyl proline dipeptide

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 7, 2009, Pages 1116-1127

  Kang, Young Kee ^a   Kang, Nam Sook ^b  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

^b Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

Cis trans isomerization; Conformations; HF and B3LYP methods; Prolylcarbamate; Solvent effects

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMIDES; CHLORINE COMPOUNDS; CONFORMATIONS; HYDROFLUORIC ACID; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; ISOMERS; ORGANIC SOLVENTS; PEPTIDES;

CIS-TRANS ISOMERIZATION; CONFORMATIONAL PREFERENCES; HF AND B3LYP; MOLECULAR DIPOLE MOMENT; PROLYLCARBAMATE; SELF-CONSISTENT REACTION FIELDS; SOLVENT EFFECTS; TRANSITION STATE STRUCTURE;

GASES;

EID: 65949089052     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21136     Document Type: Article

References (59)

1. Momany, F. A.; McGuire, R. F.; Burgess, A. W.; Scheraga, H. A. J Phys Chem 1975, 79, 2361.
2. Balasubramanian, R.; Lakshminarayanan, A. V.; Sabesan, M. N.; Tegoni, G.; Venkatesan, K.; Ramachandran, G. N. Int J Protein Res 1971, 3, 25.
3. DeTar, D. F.; Luthra, N. P. J Am Chem Soc 1977, 99, 1232.
4. Madison, V. Biopolymers 1977, 16, 2671.
5. Milner-White, E. J.; Bell, L. H.; Maccallum, P. H. J Mol Biol 1992, 228, 725.
6. Pal, D.; Chakrabarti, P. J Mol Biol 1999, 294, 271.
7. Vitagliano, L.; Berisio, R.; Mastrangelo, A.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci 2001, 10, 2627.
8. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J Mol Biol 1990, 214, 253.
9. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J Mol Biol 1999, 286, 291.
10. Schmid, F. X.; Mayr, L. M.; M̈cke, M.; Schönbrunner, E. R. Adv Protein Chem 1993, 44, 25.
11. Balbach, J.; Schmid, F. X. Mechanisms of Protein Folding, 2nd ed., Chapter 8; Pain, R. H., Ed.; Oxford University Press: New York, 2000.
12. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2002, 41, 14637.
13. Dugave, C.; Demange, L. Chem Rev 2003, 103, 2475.
14. Li, H.; Oberhauser, A. F.; Redick, S. D.; Carrion-Vazquez, M.; Erickson, H. P.; Fernandez, J. M. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 10682.
15. Tchaicheeyan, O. FASEB J 2004, 18, 783.
16. Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; Broadhurst, R. W.; Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248.
17. Schwartz, T. U.; Schmidt, D.; Brohawn, S. G.; Blobel, G. Proc Natl Acad Sci USA 2006, 103, 6823.
18. Kokalj, S. J.; Gunčar, G.; Ŝtern, I.; Morgan, G.; Rabzelj, S.; Kenig, M.; Staniforth, R. A.; Waltho, J. P.; Žerovnik, E.; Turk, D. J Mol Biol 2007, 366, 1569.
19. Kang, Y. K.; Choi, H. Y. Biophys Chem 2004, 111, 135.
20. Cox, C.; Lectka, T. J Org Chem 1998, 63, 2426.
21. Cox, C.; Lectka, T. J Am Chem Soc 1998, 120, 10660.
22. Basso, E. A.; Pontes, R. M. J Mol Struct (THEOCHEM) 2002, 594, 199.
23. Basso, E. A.; Oliveira, P. R.; Wiectzycoski, F.; Pontes, R. M.; Fiorin, B. C. J Mol Struct 2005, 753, 139.
24. Pontes, R. M.; Basso, E. A.; dos Santos, F. P. J Org Chem 2007, 72, 1901.
25. Drakenberg, T.; Dahlqvist, K.-I.; Forsén, S. J Phys Chem 1972, 76, 2178.
26. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 4261.
27. Kang, Y. K.; Park, H. S. J Mol Struct (THEOCHEM) 2004, 676, 171.
28. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J Phys Chem A 1999, 103, 5436.
29. Cox, C.; Ferraris, D.; Murthy, N. N.; Lectka, T. J Am Chem Soc 1996, 118,5332.
30. Rablen, P. R. J Org Chem 2000, 65, 7930.
31. Stein, R. L. Adv Protein Chem 1993, 44, 1; and references therein.
32. Kang, Y. K. J Mol Struct (THEOCHEM) 2004, 675, 37.
33. Kang, Y. K. J Phys Chem B 2006, 110, 21338.
34. Lee, J. Y.; Kang, Y. K. J Phys Chem B 2008, 112, 3287.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D. 01; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
36. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1.
37. Frisch, A.; Dennington, R. D., II; Keith, T. A. GaussView, version 3.0; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
38. Fischer, S.; Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J Am Chem Soc 1994, 116, 11931.
39. Barone, V.; Cossi, M. J Phys Chem A 1998, 102, 1995.
40. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J Comput Chem 2003, 24, 669.
41. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 107, 3210.
42. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J Chem Phys 2002, 117,43.
43. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem Rev 2005, 105, 2999.
44. Takano, Y.; Houk, K. N. J Chem Theory Comput 2005, 1, 70.
45. Kang, Y. K. J Mol Struct (THEOCHEM) 2001, 546, 183.
46. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory, Chapter 6; Wiley: New York, 1986.
47. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W. Gaussian 03 User's Reference, version 7.0; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
48. Han, S. J.; Kang, Y. K. J Mol Struct (THEOCHEM) 1996, 362, 243.
49. Cremer, D.; Pople, J. A. J Am Chem Soc 1975, 97, 1354.
50. Altona, C.; Sundaralingam, M. J Am Chem Soc 1972, 94, 8205.
51. Song, I. K.; Kang, Y. K. J Phys Chem B 2006, 110, 1915.
52. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J Phys Chem B 2007, 111, 3496.
53. Kang, Y. K.; Byun, B. J. J Phys Chem B 2007, 111, 5377.
54. Kang, Y. K.; Park, H. S. J Phys Chem B 2007, 111, 12551.
55. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J Phys Chem Ref Data 1979, 8, 619.
56. Madison, V.; Schellman, J. Biopolymers 1970, 9, 511.
57. Delaney, N. G.; Madison, V. J Am Chem Soc 1982, 104, 6635.
58. Beausoleil, E.; Lubell, W. D. J Am Chem Soc 1996, 118, 12902.
59. Taylor, C. M.; Hardré, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org Lett 2003, 5, 4413.