Disulfide bonds versus Trp...Trp pairs in irregular β-hairpins: NMR structure of vammin loop 3-derived peptides as a case study

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 5, 2009, Pages 902-910

  Mirassou, Yasmina ^a   Santiveri, Clara M ^a   de Vega, M Jesús Pérez ^b   González Muñiz, Rosario ^b   Jiménez, M Angeles ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Beta hairpin; Circular dichroism; Disulfide bonds; NMR spectroscopy; Peptides; Trp Trp interactions

Indexed keywords

BETA HAIRPIN DERIVATIVE; DISULFIDE; GLUTAMINE; GLYCINE; HYDROGEN; INDOLE DERIVATIVE; PEPTIDE DERIVATIVE; TRYPTOPHAN; UNCLASSIFIED DRUG; VAMMIN;

ARTICLE; CASE STUDY; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

AMINO ACID SEQUENCE; DISULFIDES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SEQUENCE ALIGNMENT; TRYPTOPHAN; VASCULAR ENDOTHELIAL GROWTH FACTOR A; VIPER VENOMS;

EID: 65549132784     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800834     Document Type: Article

References (74)

1. F. J. Blanco, M. A. Jiménez, J. Herranz, M. Rico, J. Santoro, J. L. Nieto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5887-5888.
2. F. J. Blanco, G. Rivas, L. Serrano, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 584-590.
3. T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105-4106.
4. E. deAlba, F. J. Blanco, M. A. Jiménez, M. Rico, J. L. Nieto, Eur. J. Biochem. 1995, 233, 283-292.
5. M. S. Searle, D. H. Williams, L. C. Packman, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 999-1006.
6. M. Ramírez-Alvarado, F. J. Blanco, L. Serrano, Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 604-612.
7. E. de Alba, M. A. Jimínez, M. Rico, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 175-183.
8. S. H. Gellman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717-725.
9. E. Lacroix, T. Kortemme, M. Lopez de La Paz, L. Serrano, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 487-493.
10. M. S. Searle, B. Ciani, Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 458-464.
11. R. M. Hughes, M. L. Waters, Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 514-524.
12. D. Pantoja-Uceda, C. M. Santiveri, M. A. Jiménez, Methods Mol. Biol. 2006, 340, 27-51.
13. B. L. Sibanda, T. L. Blundell, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1989, 206, 759-777.
14. A. W. Chan, E. G. Hutchinson, D. Harris, J. M. Thornton, Protein Sci. 1993, 2, 1574-1590.
15. R. M. Fesinmeyer, F. M. Hudson, N. H. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7238-7243.
16. T. S. Haque, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303-2304.
17. M. Ramírez-Alvarado, F. J. Blanco, H. Niemann, L. Serrano, J. Mol. Biol. 1997, 273, 898-912.
18. A. G. Cochran, R. T. Tong, M. A. Starovasnik, E. J. Park, R. S. McDowell, J. E. Theaker, N. J. Skelton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 625-632.
19. C. M. Santiveri, J. Santoro, M. Rico, M. A. Jiménez, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14903-14909.
20. C. M. Santiveri, D. Pantoja-Uceda, M. Rico, M. A. Jiménez, Biopolymers 2005, 79, 150-162.
21. R. Rai, S. Raghothama, R. Sridharan, P. Balaram, Biopolymers 2007, 88, 350-361.
22. M. Bonomi, D. Branduardi, F. L. Gervasio, M. Parrinello, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13938-13944.
23. J. R. Lai, B. R. Huck, B. Weisblum, S. H. Gellman, Biochemistry 2002, 41, 12835-12842.
24. J. Chen, T. J. Falla, H. Liu, M. A. Hurst, C. A. Fujii, D. A. Mosca, J. R. Embree, D. J. Loury, P. A. Radel, C. C. Chang, L. Gu, J. C. Fiddes, Biopolymers 2000, 55, 88-98.
25. Z. Athanassiou, K. Patora, R. L. Dias, K. Moehle, J. A. Robinson, G. Varani, Biochemistry 2007, 46, 741-751.
26. T. R. Gadek, Biotechniques 2003, 21-24.
27. L. Pagliaro, J. Felding, K. Audouze, S. J. Nielsen, R. B. Terry, C. Krog-Jensen, S. Butcher, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 442-449.
28. L. O. Sillerud, R. S. Larson, Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 151-169.
29. J. K. Murray, S. H. Gellman, Biopolymers 2007, 88, 657-686.
30. J. A. Robinson, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278-1288.
31. C. Wiesmann, G. Fuh, H. W. Christinger, C. Eigenbrot, J. A. Wells, A. M. de Vos, Cell 1997, 91, 695-704.
32. B. Pan, B. Li, S. J. Russell, J. Y. Tom, A. G. Cochran, W. J. Fairbrother, J. Mol. Biol. 2002, 316, 769-787.
33. B. A. Keyt, H. V. Nguyen, L. T. Berleau, C. M. Duarte, J. Park, H. Chen, N. Ferrara, J. Biol. Chem. 1996, 271, 5638-5646.
34. Y. A. Muller, B. Li, H. W. Christinger, J. A. Wells, B. C. Cunningham, A. M. de Vos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 7192-7197.
35. L. Zilberberg, S. Shinkaruk, O. Lequin, B. Rousseau, M. Hagedorn, F. Costa, D. Caronzolo, M. Balke, X. Canron, O. Convert, G. Lain, K. Gionnet, M. Goncalves, M. Bayle, L. Bello, G. Chassaing, G. Deleris, A. Bikfalvi, J. Biol. Chem. 2003, 278, 35564-35573.
36. K. Suto, Y. Yamazaki, T. Morita, H. Mizuno, J. Biol. Chem. 2005, 280, 2126-2131.
37. E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Sci. 1996, 5, 212-220.
38. R. A. Laskowski, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 221-222.
39. S. F. Betz, Protein Sci. 1993, 2, 1551-1558.
40. K. Uma, R. Kishore, P. Balaram, Biopolymers 1993, 33, 865-871.
41. S. J. Russell, A. G. Cochran, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12600-12601.
42. A. G. Cochran, N. J. Skelton, M. A. Starovasnik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5578-5583.
43. M. Jager, M. Dendle, A. A. Fuller, J. W. Kelly, Protein Sci. 2007, 16, 2306-2313.
44. L. Eidenschink, B. L. Kier, K. N. Huggins, N. H. Andersen, Proteins 2008; DOI: 10.1002/prot.22240.
45. M. Schubert, D. Labudde, H. Oschkinat, P. Schmieder, J. Biomol. NMR 2002, 24, 149-154.
46. D. S. Wishart, C. G. Bigam, A. Holm, R. S. Hodges, B. D. Sykes, J. Biomol. NMR 1995, 5, 67-81.
47. J. M. Thornton, B. L. Sibanda, M. S. Edwards, D. J. Barlow, Bioessays 1988, 8, 63-69.
48. C. M. Santiveri, M. Rico, M. A. Jimenez, J. Biomol. NMR 2001, 19, 331-345.
49. R. M. Fesinmeyer, F. M. Hudson, K. A. Olsen, G. W. White, A. Euser, N. H. Andersen, J. Biomol. NMR 2005, 33, 213-231.
50. S. Y. Venyaminov, J. T. Yang in Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules (Ed.: G. D. Fasman), Plenum, New York, 1996, pp. 69-107.
51. R. W. Woody, A. K. Dunker in Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules (Ed.: G. D. Fasman), Plenum, New York, 1996, pp. 109-157.
52. B. L. Kier, N. H. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14675-14683.
53. E. H. Strickland, CRC Crit. Rev. Biochem. 1974, 2, 113-175.
54. A. J. Maynard, G. J. Sharman, M. S. Searle, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996-2007.
55. S. R. Griffiths-Jones, M. S. Searle, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8350-8356.
56. J. F. Espinosa, F. A. Syud, S. H. Gellman, Protein Sci. 2002, 11, 1492-1505.
57. C. D. Tatko, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9372-9373.
58. C. M. Santiveri, E. León, M. Rico, M. A. Jiménez, Chem. Eur. J. 2008, 14, 488-499.
59. N. H. Andersen, K. A. Olsen, R. M. Fesinmeyer, X. Tan, F. M. Hudson, L. A. Eidenschink, S. R. Farazi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6101-6110.
60. M. Favre, K. Moehle, L. Jiang, B. Pfeiffer, J. A. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2679-2685.
61. U. Samanta, D. Pal, P. Chakrabarti, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2000, 38, 288-300.
62. P. Chakrabarti, R. Bhattacharyya, Prog. Biophys. Mol. Biol. 2007, 95, 83-137.
63. O. Guvench, C. L. Brooks III, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4668-4674.
64. R. Mahalakshmi, S. Raghothama, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1125-1138.
65. J. W. Neidigh, R. M. Fesinmeyer, N. H. Andersen, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 425-430.
66. TOPSPIN, NMR Data Acquisition and Processing Software, Bruker Biospin, Karlsruhe (Germany).
67. D. S. Wishart, C. G. Bigam, J. Yao, F. Abildgaard, H. J. Dyson, E. Oldfield, J. L. Markley, B. D. Sykes, J. Biomol. NMR 1995, 6, 135-140.
68. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley, New York, 1986.
69. K. Wüthrich, M. Billeter, W. Braun, J. Mol. Biol. 1984, 180, 715-740.
70. T. D. Goddard, D. G. Kneller, Sparky 3, NMR Assignment Program, University of California, San Francisco (USA).
71. P. Güntert, C. Mumenthaler, K. Wüthrich, J. Mol. Biol. 1997, 273, 283-298.
72. G. Cornilescu, F. Delaglio, A. Bax, J. Biomol. NMR 1999, 13, 289-302.
73. R. Koradi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Graph. 1996, 14, 29-32.
74. N. H. Andersen, J. W. Neidigh, S. M. Harris, G. M. Lee, Z. Liu, H. Tong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8547-8561.