Synthesis of a novel nucleoside for alternative DNA base pairing through metal complexation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 14, 1999, Pages 5002-5003

  Tanaka, Kentaro ^a   Shionoya, Mitsuhiko ^a,b  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA BASE; DOUBLE STRANDED DNA; METAL COMPLEX; NUCLEOSIDE;

AROMATIZATION; ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL MODIFICATION; COMPLEX FORMATION; DNA CLEAVAGE; DNA HYBRIDIZATION; DNA PROBE; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SENSOR; SYNTHESIS;

EID: 0033063087     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990326u     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Lesser, D. R.; Kurpiewski, M. R.; Jen-Jacobson, L. Science 1990, 250, 776.
2. (b) Kornberg, A.; Baker, T. A. DNA Replication, 2nd ed.; W. H. Freeman: New York, 1992.
3. (c) SantaLucia, J.; Kierzek, R.; Turner, D. H. Science 1992, 256, 217.
4. (d) Smith, S. A.; Rajur, S. B.; McLaughlin, L. W. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 198.
5. (e) Schweuzer, B. A.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863.
6. (f) Ren, R. X.-F.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney IV, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671.
7. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
8. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
9. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
10. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
11. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
12. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
13. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
14. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
15. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
16. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
17. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
18. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
19. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
20. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
21. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
22. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
23. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
24. Selected examples: (a) Dreyer, G. R.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 968. (b) Chen, C.-H. B.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6570. (c) Telser, J.; Cruickshank, K. A.; Schanze, K. S.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7221. (d) Bannwarth, W.; Pfleiderer, W.; Müller, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991 and references therein. (e) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1029. (f) Bashkin, J. K.; Frolova, E. I.; Sampath, U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5981. (g) Matsumura, K.; Endo, M.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2019. (h) Magda, D.; Miller, R. A.; Sessler, J. L.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7439. (i) Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352. (j) Hall, J.; Hüsken, D.; Häner, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3522. (k) Manchanda, R.; Dunham, S. U.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5144. (l) Schliepe, J.; Berghoff, U.; Lippert, B.; Cech, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 646. (m) Mucic, R. C.; Herrlien, M. K.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Chem. Commun. 1996, 555. (n) Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465. (o) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640. (p) Ihara, T.; Nakayama, M.; Murata, M.; Nakano, K.; Maeda, M. Chem. Commun. 1997, 1609. (q) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293. (r) Hurley, D. J.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194 and references therein.
25. It is noteworthy in this connection that Marzilli et al. have recently reported the effect of T-Hg-T cross-links, where T represents a thymine base, on DNA conformational changes such as hairpin-duplex transition. See: Kuklenyik, Z.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1996, 36, 5654.
26. For reviews of C-glycoside synthesis, see: (a) The Chemistry of C-Glycosides; Levy, D. E., Tang, C., Ed.; Pergamon: Oxford, 1995. (b) C-Glycoside Synthesis; Postema, M. H. D., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1995.
27. For reviews of C-glycoside synthesis, see: (a) The Chemistry of C-Glycosides; Levy, D. E., Tang, C., Ed.; Pergamon: Oxford, 1995. (b) C-Glycoside Synthesis; Postema, M. H. D., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1995.
28. Hoffer, M. Chem. Ber. 1960, 93, 2777.
29. Timpe, W.; Dax, K.; Wolf, N.; Weidmann, H. Carbohydr. Res. 1975, 35, 53.
30. Sato, N.; Kuriyama, H.; Agoh, M. Eur. Pat. 252507 A1, Jan 13, 1988.
31. (a) Hildbrand, S.; Leumann, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1968.
32. (b) Hildbrand, S.; Blaser, A.; Parel, S. P.; Leumann, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5499.
33. Millican, T. A.; Mock, G. A.; Chauncey, M. A.; Patel, T. P.; Eaton, M. A. W.; Gunning, J.; Cutbush, S. D.; Neidle, S.; Mann, J. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 7435.
34. The product should be carefully handled due to its instability in solution under aerobic conditions. Indeed, nucleoside 9 was used directly for the subsequent metal complexation study after rapid purification.