Mimicking the structure and function of DNA: Insights into DNA stability and replication

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 6, 2000, Pages 990-1009

  Kool, Eric T ^a,b   Morales, Juan C ^a,b   Guckian, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Base pairing; DNA polymerase; Hydrogen bonds; Nucleobases

Indexed keywords

ADENINE DERIVATIVE; DNA; DNA POLYMERASE; NUCLEIC ACID BASE; NUCLEOSIDE;

BASE PAIRING; DNA CONFORMATION; DNA PROBE; DNA REPLICATION; DNA STRUCTURE; ELECTRICITY; HUMAN; HYDROGEN BOND; NONHUMAN; REVIEW; SOLVATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034678016     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000317)39:6<990::AID-ANIE990>3.0.CO;2-0     Document Type: Review

References (148)

1. J. D. Watson, F. H. Crick, Nature 1953, 171, 737-738.
2. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984.
3. N. C. Seeman, Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 519-526.
4. C. Mao, W. Sun, N. C. Seeman, Nature 1997, 386, 137-138.
5. N. C. Seeman, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 225-248.
6. N. C. Seeman, Angew. Chem. 1998, 110, 3408-3428; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3220-3238.
7. N. C. Seeman, Angew. Chem. 1998, 110, 3408-3428; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3220-3238.
8. E. Winfree, F. Liu, L. A. Wenzler, N. C. Seeman, Nature 1998, 394, 539-544.
9. C. Mao, W. Sun, Z. Shen, N. C. Seeman, Nature 1999, 397, 144-146.
10. R. L. Letsinger, S. Chaturvedi, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 826-830.
11. C. A. Mirkin, R. L. Letsinger, R. C. Mucic, J. J. Storhoff, Nature 1996, 382, 607-609.
12. A. P. Alivisatos, K. P. Johnsson, T. E. Wilson, C. J. Loweth, M. P. Bruchez, P. G. Schultz, Nature 1996, 382, 609-611.
13. N. C. Chaudhiri, R. X.-F. Ren, E. T. Kool, Synlett 1997, 341.
14. B. A. Schweitzer, E. T. Kool, J. Org. Chem. 1994, 59, 7238-7242.
15. F. H. Martin, M. M. Castro, F. Aboul-ela, I. Tinoco, Jr., Nucleic Acid Res. 1985, 13, 8927-8938.
16. Y. Kawase, S. Iwai, H. Inoue, K. Miura, E. Ohtsuka, Nucleic Acid Res. 1986, 14, 7727-7736.
17. B. L. Gaffney, L. A. Marky, R. A. Jones, Tetrahedron 1984, 40, 3-13.
18. D. H. Turner, N. Sugimoto, R. Kierzek, S. D. Dreiker, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3783-3785.
19. I. K. Yanson, A. B. Teplitsky, L. F. Sukhodub, Biopolymers 1979, 18, 1149-1170.
20. A. R. Fersht, Trends Biochem. Sci. 1987, 12, 301-304.
21. I. R. Gould, P. R. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2493-2499.
22. Y.-P. Pang, J. L. Miller, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1717-1725.
23. R. A. Friedman, B. Honig, Biophys. J. 1995, 69, 1528-1535.
24. L. F. Newcomb, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4993-4994.
25. C. A. Hunter, J. Mol. Biol. 1993, 230, 1025-1054.
26. D. B. Smithrud, T. B. Wyman, F. A. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5420-5426.
27. V. M. Rotello, E. A. Viani, G. Deslongchamps, B. A. Murray, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 797-798.
28. E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6265-6266.
29. F. Aboul-ela, D. Koh, I. Tinoco, Jr., F. H. Martin, Nucleic Acid Res. 1985, 13, 4811-4824.
30. H. Werntges, G. Steger, D. Riesner, H. J. Fritz, Nucleic Acid Res. 1986, 14, 3773-3791.
31. M. Kouchakdjian, B. F. Li, P. F. Swann, D. J. Patel, J. Mol. Biol. 1988, 202, 139-155.
32. W. N. Hunter, G. Kneale, T. Brown, D. Rabinovich, O. Kennard, J. Mol. Biol. 1986, 190, 605-618.
33. H. T. Allawi, J. SantaLucia, Jr., Nucleic Acid Res. 1998, 26, 4925-4934.
34. L. A. Loeb, T. A. Kunkel, Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 429-457.
35. A. Kornberg, T. A. Baker, DNA replication, 2nd ed., Freeman, New York, 1992.
36. S. J. Benkovic, C. E. Cameron, Methods Enzymol. 1995, 262, 257-269.
37. K. A. Johnson, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 685-713.
38. M. F. Goodman, S. Creighton, L. B. Bloom, J. Petruska, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1993, 28, 83-126.
39. H. Echols, M. F. Goodman, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 477-511.
40. C. M. Joyce, T. A. Steitz, Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 777-822.
41. C. M. Joyce, T. A. Steitz, J. Bacteriol. 1995, 177, 6321-6329.
42. L. Stryer, Biochemistry, Freeman, New York, 1995.
43. J. D. Watson, M. H. Hopkins, J. W. Roberts, J. A. Steitz, A. M. Weiner, Molecular Biology of the Gene, Benjamin/Cummings, Menlo Park, CA, 1987.
44. K. M. Guckian, E. T. Kool, Angew. Chem. 1997, 109, 2942-2945; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2825-2828.
45. K. M. Guckian, E. T. Kool, Angew. Chem. 1997, 109, 2942-2945; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2825-2828.
46. K. M. Guckian, J. C. Morales, E. T. Kool, J. Org. Chem. 1998, 63, 9652-9656.
47. A. N. Chekhlov, J. Struct. Chem. 1995, 36, 155-161.
48. D. W. Young, P. Tollin, H. R. Wilson, Acta Crystallogr. Sect. B 1969, 25, 1423.
49. L. Shimoni, J. P. Glusker, Struct. Chem. 1994, 5, 383.
50. J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan, G. T. Smith, Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622.
51. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bláser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710.
52. H. Plenio, R. Diodone, Chem. Ber. 1997, 130, 633-640.
53. T. A. Evans, K. R. Seddon, Chem. Commun. 1997, 2023-2024.
54. M. Meyer, J. Suhnel, J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 15, 619-624.
55. X. Wang, K. N. Houk, Chem. Commun. 1998, 2631-2632.
56. D. Barsky, E. T. Kool, M. Colvin, J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 1119-1134.
57. B. A. Schweitzer, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863-1872.
58. K. M. Guckian, T. R. Krugh, E. T. Kool, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 954-959.
59. R. Eritja, D. M. Horowitz, P. A. Walker, J. P. Ziehler-Martin, M. S. Boosalis, M. F. Goodman, K. Itakura, B. E. Kaplan, Nucleic Acid Res. 1986, 14, 8135-8153.
60. B. A. Connolly, P. C. Newman, Nucleic Acid Res. 1989, 17, 4957-4973.
61. S. Hildbrand, A. Blaser, S. P. Parel, C. J. Leumann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5499-5511.
62. B. Gildea, L. W. McLaughlin, Nucleic Acid Res. 1989, 17, 2261-2280.
63. S. M. Law, R. Eritja, M. F. Goodman, K. J. Breslauer, Biochemistry 1996, 35, 12329-12337.
64. P. K. T. Lin, D. M. Brown, Nucleic Acid Res. 1989, 17, 10373-10383.
65. B. F. L. Li, C. B. Beese, P. F. Swann, Biochemistry 1987, 26, 1086-1093.
66. B. L. Gaffney, R. A. Jones, Biochemistry 1989, 28, 5881-5889.
67. H. Nishio, A. Ono, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acid Res. 1992, 20, 777-782.
68. T. A. Millican, G. A. Mock, M. A. Chauncey, T. P. Patel, M. A. Eaton, J. Gunning, S. D. Cutbush, S. Neidle, J. Mann. Nucleic Acid Res. 1984, 12, 7435-7453.
69. D. Loakes, F. Hill, D. M. Brown, S. A. Salisbury, J. Mol. Biol. 1997, 270, 426-435.
70. R. Nichols, P. A. Andrews, P. Zhang, B. E. Bergstrom, Nature 1994, 369, 492-493.
71. A. Chollet, E. Kawashima, Nucleic Acid Res. 1988, 16, 305-317.
72. J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature 1990, 343, 33-37.
73. C. Roberts, R. Bandaru, C. Switzer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4640-4649.
74. T. J. Matray, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6191-6192.
75. V. A. Buckin, Biophys. Chem. 1988, 29, 283-292.
76. J. Gao, Biophys. Chem. 1994, 51, 253-261.
77. S. H. Gellman, T. S. Haque, L. F. Newcomb, Biophys. J. 1996, 71, 3523-3525.
78. R. A. Friedman, B. Honig, Biophys. J. 1996, 71, 3525-3526.
79. K. M. Guckian, B. A. Schweitzer, R. X.-F. Ren, C. J. Sheils, P. A. Paris, D. C. Tahmassebi, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182-8183.
80. D. H. Turner, N. Sugimoto, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1988, 17, 167-192.
81. M. Senior, R. A. Jones, K. J. Breslauer, Biochemistry 1988, 27, 3879-3885.
82. N. Sugimoto, A. Matsumura, K. Hasegawa, M. Sasaki, Nucleic Acids Symp. Ser. 1991, 25, 51-52.
83. M. H. Werner, A. M. Gronenborn, G. M. Clore, Science 1996, 271, 778-784.
84. C. A. Bewley, A. M. Gronenborn, G. M. Clore, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 105-131.
85. F. M. Jucker, A. Pardi, Biochemistry 1995, 34, 14416-14427.
86. X.-F. Ren, B. A. Schweitzer, C. J. Sheils, E. T. Kool, Angew. Chem. 1996, 108, 834-837; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 743-746.
87. X.-F. Ren, B. A. Schweitzer, C. J. Sheils, E. T. Kool, Angew. Chem. 1996, 108, 834-837; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 743-746.
88. G. Felsenfeld, H. T. Miles, Annu. Rev. Biochem. 1967, 36, 407-448.
89. D. Pörschke, Eur. J. Biochem. 1973, 39, 117-126.
90. C. S. Olsthoorn, L. J. Bostelaar, J. F. De Rooij, J. H. Van Boom, C. Altona, Eur. J. Biochem. 1981, 115, 309-321.
91. T. E. Spratt, D. E. Levy, Nucleic Acid Res. 1997, 25, 3354-3361.
92. P. Stazewski, C. Tamm, Angew. Chem. 1990, 102, 37-59; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 36-57.
93. P. Stazewski, C. Tamm, Angew. Chem. 1990, 102, 37-59; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 36-57.
94. C. Switzer, S. E. Moroney, S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8322-8323.
95. J. Horlacher, M. Hottiger, V. N. Podust, U. Hubscher, S. A. Benner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 6329-6333.
96. S. Shibutani, M. Takeshita, A. P. Grollman, J. Biol. Chem. 1997, 272, 13916-13922.
97. M. Takeshita, C. N. Chang, F. Johnson, S. Will, A. P. Grollman, J. Biol. Chem. 1987, 262, 10171-10179.
98. S. K. Randall, R. Eritja, B. E. Kaplan, J. Petruska, M. F. Goodman, J. Biol. Chem. 1987, 262, 6864-6870.
99. C. W. Shearman, L. A. Loeb, J. Mol. Biol. 1979, 128, 197-218.
100. R. M. Schaaper, B. W. Glickman, L. A. Loeb, Cancer Res. 1982, 42, 3480-3485.
101. L. A. Loeb, B. D. Preston, Annu. Rev. Genet. 1986, 20, 201-230.
102. B. Strauss, S. Rabkin, D. Sagher, P. Moore, Biochimie 1982, 64, 829-838.
103. B. S. Strauss, Bioessays 1991, 13, 79-84.
104. D. Sagher, B. Strauss, Biochemistry 1983, 22, 4518-4526.
105. R. M. Schaaper, T. A. Kunkel, L. A. Loeb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 487-491.
106. C. W. Lawrence, A. Borden, S. K. Banerjee, J. E. LeClere, Nucleic Acid Res. 1990, 18, 2153-2157.
107. T. Paz-Elizur, M. Takeshita, Z. Livneh, Biochemistry 1997, 36, 1766-1773.
108. R. D. Beger, P. H. Bolton, J. Biol. Chem. 1998, 273, 15565-15573.
109. P. Cuniasse, L. C. Sowers, R. Eritja, B. Kaplan, M. F. Goodman, J. A. Cognet, M. LeBret, W. Guschlbauer, G. V. Fazakerley, Nucleic Acid Res. 1987, 15, 8003-8022.
110. Z. Lin, K. N. Hung, A. P. Grollman, C. de los Santos, Nucleic Acid Res. 1998, 26, 2385-2391.
111. P. Cuniasse, G. V. Fazakerley, W. Guschlbauer, B. E. Kaplan, L. C. Sowers, J. Mol. Biol. 1990, 213, 303-314.
112. I. Wong, S. S. Patel, K. A. Johnson, Biochemistry 1991, 30, 526-537.
113. D. L. Sloane, M. F. Goodman, H. Echols, Nucleic Acid Res. 1988, 16, 6465-6475.
114. J. Petruska, M. F. Goodman, M. S. Boosalis, L. C. Sowers, C. Cheong, I. Tinoco, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 6252-6256.
115. R. D. Kuchta, V. Mizrahi, P. A. Benkovic, K. A. Johnson, S. J. Benkovic, Biochemistry 1987, 26, 8410-8417.
116. R. D. Kuchta, P. Benkovic, S. J. Benkovic, Biochemistry 1988, 27, 6716-6725.
117. K. Bebenek, C. M. Joyce, M. P. Fitzgerald, T. A. Kunkel, J. Biol. Chem. 1990, 265, 13878-13887.
118. S. Moran, R. X.-F. Ren, S. Rumney IV, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1997, 199, 2056-2057.
119. S. Moran, R. X.-F. Ren, E. T. Kool, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10506-10511.
120. D. Liu, S. Moran, E. T. Kool, Chem. Biol. 1997, 4, 919-926.
121. J. C. Morales, E. T. Kool, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 950-954.
122. E. T. Kool, Biopolymers 1998, 48, 3-17.
123. S. Langouet, M. Muller, F. P. Guengerich, Biochemistry 1997, 36, 6069-6079.
124. V. Litinski, A. Chenna, J. Sagi, B. Singer, Carcinogenesis 1997, 18, 1609-1615.
125. J. P. Seiler, Mutat. Res. 1973, 17, 21-25.
126. U. Diederichsen, Angew. Chem. 1998, 110, 1745-1747; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1655-1657.
127. U. Diederichsen, Angew. Chem. 1998, 110, 1745-1747; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1655-1657.
128. H. Pelletier, M. R. Sawaya, A. Kumar, S. H. Wilson, J. Kraut, Science 1994, 264, 1891-1903.
129. T. A. Kunkel, S. H. Wilson, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 95-99.
130. W. A. Beard, S. H. Wilson, Chem. Biol. 1998, 5, R7-R13.
131. L. S. Beese, V. Derbyshire, T. A. Steitz, Science 1993, 260, 352-355.
132. Y. Kim, S. H. Eom, J. Wang, D. S. Lee, S. W. Suh, T. A. Steitz, Nature 1995, 376, 612-616.
133. S. Doublie, S. Tabor, A. M. Long, C. C. Richardson, T. Ellenberger, Nature 1998, 391, 251-258.
134. J. R. Kiefer, C. Mao, J. C. Braman, L. S. Beese, Nature 1998, 391, 304-307.
135. E. Arnold, J. Ding, S. H. Hughes, Z. Hostomsky, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 27-38.
136. H. Huang, R. Chopra, G. L. Verdine, S. C. Harrison, Science 1998, 282, 1669-1675.
137. B. T. Eger, R. D. Kuchta, S. S. Carroll, P. A. Benkovic, M. E. Dahlberg, C. M. Joyce, S. J. Benkovic, Biochemistry 1991, 30, 1441-1448.
138. J. A. Hirsch, Table of conformational energies, Vol. I, Interscience, New York, 1967.
139. T. J. Matray, E. T. Kool, Nature 1999, 399, 704-708.
140. H. Cai, L. B. Bloom, R. Eritja, M. F. Goodman, J. Biol. Chem. 1993, 268, 23567-23572.
141. S. H. Eom, J. Wang, T. A. Steitz, Nature 1996, 382, 278-281.
142. K. Bebenek, W. A. Beard, T. A. Darden, L. Li, R. Prasad, B. A. Luton, D. G. Gorenstein, S. H. Wilson, T. A. Kunkel, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 194-197.
143. J. C. Morales, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2323-2324.
144. M. F. Goodman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10493-10495.
145. S. Brenowitz, S. Kwack, M. F. Goodman, M. O'Donnell, H. Echols, J. Biol. Chem. 1991, 266, 7888-7892.
146. S. S. Parikh, C. D. Mol. D. J. Hosfield, J. A. Tainer, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 37-47.
147. T. A. Steitz, Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 31-38.
148. T. A. Steitz, S. J. Smerdon, J. Jager, C. M. Joyce, Science 1994, 266, 2022-2025.