Total synthesis and evaluation of iso-duocarmycin SA and iso-yatakemycin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 3, 2009, Pages 1187-1194

  MacMillan, Karen S ^a   Nguyen, Trihn ^a   Hwang, Inkyu ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC; CYTOTOXIC ACTIVITIES; DNA ALKYLATIONS; ISOLATION AND CHARACTERIZATION; NATURAL PRODUCTS; PROTIC SOLVENTS; RATE PROFILES; SPIROCYCLIZATION; STRUCTURE MODIFICATION; TOTAL SYNTHESIS;

ALKYLATION; DNA; GENES; HYDROCARBONS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEIC ACIDS; SOLVENTS;

SIMULATED ANNEALING;

DUOCARMYCIN SA; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG; YATAKEMYCIN; BIOLOGICAL PRODUCT; DNA; INDOLE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DNA ALKYLATION; PH; SYNTHESIS; ANIMAL; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ISOMERISM; MOUSE; SOLUBILITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR CELL LINE;

ALKYLATION; ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DNA; INDOLES; ISOMERISM; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; SOLUBILITY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 61749099637     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja808108q     Document Type: Article

References (72)

1. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43,1037-1038.
2. (a) Igarashi, Y.; Futamata, K.; Fujita, T.; Sekine, A.; Senda, H.; Naoki, H.; Furumai, T. J. Antibiot. 2003, 56, 107-113.
3. (b) Structure revision: Tichenor, M. S.; Kastrinsky, D. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8396-8398.
4. Martin, D. G.; Biles, C.; Gerpheide, S. A.; Hanka, L. J.; Krueger, W. C.; McGovren, J. P.; Mizsak, S. A.; Neil, G. L.; Stewart, J. C.; Visser, J. J. Antibiot. 1981, 34, 1119-1125.
5. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano,
6. K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915-1917.
7. Duocarmycin SA: Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635-1656.
8. Yatakemycin: (a) Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Wolkenberg, S. E.; Igarishi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10971-10976.
9. (b) Trzupek, J. D.; Gottesfeld, J. M.; Boger, D. L. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 79-82.
10. CC-1065: (a) Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886-3892.
11. (b) Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633-4649.
12. (c) Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115-135.
13. (d) Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 4623-4632.
14. Duocarmycin A: (a) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961-8971.
15. (b) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645-6649.
16. (c) Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759-765.
17. (d) Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872-9873.
18. Reviews: (a) Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438-1474.
19. (b) Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20-29.
20. (c) Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642-3649.
21. (d) Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043-1052.
22. (e) Tichenor, M. S.; Boger, D. L. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 220-226.
23. (a) Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647-11655.
24. (b) Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335-11348.
25. (c) Boger, D. L.; Mesini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461-6462.
26. (a) Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004-8011.
27. (b) Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5849-5863.
28. (a) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980-3983.
29. (b) Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431-1435.
30. (c) Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29-52.
31. (d) Boger, D. L.; Wysocki, R. J.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230-5240.
32. (e) Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521-1530.
33. (f) Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277-1284.
34. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263-276.
35. (a) Ambroise, Y.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 303-306.
36. (b) Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5666-5669.
37. (c) Ellis, D. A.; Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J.Am Chem. Soc. 2001, 123, 9299-9306.
38. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661-2682.
39. (a) Parrish, J. P.; Hughes, T. V.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 80-81.
40. (b) Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523-5524.
41. (c) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779-2780.
42. (d) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115-120.
43. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996-8006.
44. LaBarbera, D. V.; Skibo, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3722-3727.
45. Review: Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787-828.
46. Jacobsen, M. F.; Moses, J. E.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2005, 7, 641-644.
47. (a) Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Searcey, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2227-2230.
48. (b) Patel, V. F.; Andis, S. L.; Enkema, J. K.; Johnson, D. A.; Kennedy, J. H.; Mohamadi, F.; Schultz, R. M.; Soose, D. J.; Spees, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8868-8874.
49. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499-4502.
50. (a) Tichenor, M. S.; Trzupek, J. D.; Kastrinsky, D. B.; Shiga, F.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15683-15696.
51. (b) Tichenor, M. S.; MacMillan, K. S.; Trzupek, J. D.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10858-10869.
52. (a) Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987-4998.
53. (b) Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 114, 4977-4986.
54. (a) Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796-4807.
55. (b) Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1321-1323.
56. (c) Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2717-2727.
57. (a) Tse, W.; Boger, D. L. Chem. Biol. 2004, 11, 1607-1617.
58. (b) Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477-2496.
59. (a) MacMillan, K. S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16521-16523.
60. (b) Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171-4177.
61. (c) Nagamura, S.; Kobayashi, E.; Gomi, K.; Saito, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1379-1391.
62. (a) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461-6463.
63. (b) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823-5832.
64. (c) Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793-796.
65. (d) Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487-5496.
66. Boger, D. L.; Goldberg, J.; McKie, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1955-1960.
67. (a) Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kitos, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025-9036.
68. (b) Boger, D. L.; Machiya, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10056-10058.
69. (a) Perrin, D. D.; Dempsey, B. Buffers for pH and Metal Ion Control; Chapman and Hall: London, 1979; p 156.
70. (b) Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5666-5669.
71. (a) Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875-8891.
72. (b) Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8350-8362.