Characterization of CalE10, the N-oxidase involved in calicheamicin hydroxyaminosugar formation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 52, 2008, Pages 17662-17663

  Johnson, Heather D ^a   Thorson, Jon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALICHEAMICIN; CATALYZED OXIDATION; IN-VITRO; NITROSO; REGIOSPECIFIC; SUBSTRATE SPECIFICITY; SUGAR NUCLEOTIDES; TRACE AMOUNTS;

NITROGEN COMPOUNDS; OXIDATION; SUGAR (SUCROSE);

SUGARS;

AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVE; CALE10 ENZYME; CALICHEAMICIN; OXIDOREDUCTASE; UNCLASSIFIED DRUG; AMINOGLYCOSIDE; AMINOSUGAR;

CONTROLLED STUDY; GENOME ANALYSIS; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; SHORT SURVEY; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; ENZYMOLOGY; METABOLISM; STREPTOMYCES LIVIDANS;

AMINO SUGARS; AMINOGLYCOSIDES; OXIDOREDUCTASES; STREPTOMYCES LIVIDANS;

EID: 58849127848     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja807557a     Document Type: Short Survey

References (60)

1. For reviews see: (a) Thorson, J. S.; Sievers, E. L.; Ahlert, J.; Shephard, E.; Whitwam, R. E.; Onwueme, K. C.; Ruppen, M. Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 1841-1879.
2. (b) Galm, U.; Hager, M. H.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Thorson, J. S.; Shen, B. Chem. Rev. 2005, 105, 739-758.
3. (c) Van Lanen, S. G.; Shen, B. Curr. Topics Med. Chem. 2008, 8, 448-459.
4. (a) Zein, N.; Sinha, A. M.; McGahren, W. J.; Ellestad, G. A. Science 1988, 240, 1198-1201.
5. (b) Zein, N.; McGahren, W. J.; Morton, G. O.; Ashcroft, J.; Ellestad, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6888-6890.
6. (c) Zein, N.; Poncin, M.; Nilakantan, R.; Ellestad, G. A. Science 1989, 244, 697-699.
7. (d) DeVoss, J. J.; Townsend, C. A.; Ding, W.-D.; Morton, G. O.; Ellestad, G A.; Zein, N.; Tabor, A. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9669-9670.
8. (a) Walker, S.; Murnick, J.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 7954-7961.
9. (b) Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697-3708.
10. (c) Ikemoto, N.; Kumar, R. A.; Ling, T. T.; Ellestad, G. A.; Danishefsky, S. J.; Patel, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10506-10510.
11. (d) Kumar, R. A.; Ikemoto, N.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1997, 265, 187-201.
12. For reviews see: (a) Wu, A. M.; Senter, P. D. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1137-1146.
13. (b) Pui, C. H.; Jeha, S. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 149-165.
14. (c) Jurcic, J. G. Cytotherapy 2008, 10, 7-12.
15. (a) C1027: Liu, W.; Christenson, S. D.; Standage, S.; Shen, B. Science 2002, 297, 1170-1173.
16. (b) calicheamicin: Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173-1176.
17. (c) dynemicin: Gao, Q.; Thorson, J. S. FEMS Microbiol. Lett. 2008, 282, 105-114.
18. (d) esperamicin: Ahlert, J.; Shepard, E. M.; Thorson, J. S. accession number AY267372.
19. (e) maduropeptin: Van Lanen, S. G.; Oh, T.-J.; Liu, W.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13082-13094.
20. (f) neocarzinostatin: Liu, W.; Nonaka, K.; Nie, L.; Zhang, J.; Christenson, S. D.; Bae, J.; Van Lanen, S. G.; Zazopoulos, E.; Farnet, C. M.; Yang, C. F.; Shen, B. Chem. Biol. 2005, 12, 293-302.
21. (g) PKSE genome scanning: Zazopoulos, E.; Huang, K.; Staffa, A.; Liu, W; Bachmann, B. O.; Nonaka, K.; Ahlert, J.; Thorson, J. S.; Shen, B. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 187-190.
22. (h) PKSE degenerate PCR: Liu, W.; Ahlert, J.; Gao, Q.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B.; Thorson, J. S. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11959-11963.
23. Zhang, J.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Liu, W.; Dorrestein, P. C.; Li, W.; Kelleher, N. L.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1460-1465.
24. (a) Biggins, J. B.; Onwueme, K. C.; Thorson, J. S. Science 2003, 301, 1537-1541.
25. (b) Singh, S.; Hager, M. H.; Zhang, C.; Griffith, B. R.; Lee, M. S.; Hallenga, K.; Markley, J. L.; Thorson, J. S. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 451-460.
26. (a) Zhang, C.; Griffith, B. R.; Fu, Q.; Albermann, C.; Fu, X.; Lee, I.-K.; Li, L.; Thorson, J. S. Science 2006, 313, 1291-1294.
27. (b) Zhang, C.; Bitto, E.; Goff, R. D.; Singh, S.; Bingman, C. A.; Griffith, B. R.; Albermann, C.; Phillips, G. N., Jr.; Thorson, J. S. Chem. Biol. 2008, 15, 842-853.
28. For reviews see:(a) Nedal, A.; Zotchev, S. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 64, 7-15.
29. (b) Rupprath, C.; Schumacher, T.; Elling, L. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1637-1675.
30. (c) Thibodeaux, C. J.; Melancon, C. E.; Liu, H.-w. Nature 2007, 446, 1008-1016.
31. (d) Salas, J. A.; Méndez, C. Trends Microbiol. 2007, 15, 219-232.
32. (e) Kren, V.; Rezanka, T. FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 858-889.
33. For a review see: Timmons, S. C.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 297-305.
34. (a) Song, J. K; Oh, T. J.; Lee, J. J.; Kim, C. G. Mol. Cells 1997, 7, 674-681.
35. (b) Lamichhane, J.; Liou, K.; Lee, H. C.; Kim, C.-G.; Sohng, J. K Biotechnol. Lett. 2006, 28, 545-553.
36. (c) Zhang, H.; White-Phillip, J. A.; Melançon, C. E.; Kwon, H.-j.; Yu, W.-l.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 14670-14683.
37. (d) Fang, J.; Zhang, Y.; Huang, L.; Jia, X.; Zhang, Q.; Zhang, X.; Tang, G.; Liu, W. J. Bacteriol. 2008, 190, 6014-6025.
38. (a) Sánchez, C.; Butovich, I. A.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Méndez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol. 2002, 9, 519-531.
39. (b) Hyun, C.-G.; Bililign, T.; Liao, J.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2003, 4, 114-117.
40. (c) Gao, Q.; Zhang, C.; Blanchard, S.; Thorson, J. S. Chem. Biol. 2006, 13,733-743.
41. (d) Sánchez, C.; Méndez, C.; Salas, J. A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1007-1045.
42. (a) Gaisser, S.; Trefzer, A.; Stockert, S.; Kirschning, A.; Bechthold, A. J. Bacteriol. 1997, 179, 6271-6278.
43. (b) Jia, X. Y.; Tian, Z. H.; Shao, L.; Qu, X. D.; Zhao, Q. F.; Tang, J.; Tang, G. L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575-585.
44. (c) Shao, L.; Qu, X. D.; Jia, X. Y.; Zhao, Q. F.; Tian, Z. H.; Wang, M.; Tang, G. L.; Liu, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 345, 133-139.
45. Kelly, W. L.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8186-8187.
46. McCoy, J. G.; Johnson, H. D.; Singh, S.; Bingman, C. A.; Lei, I.-K.; Thorson, J. S.; Phillips, G. N., Jr. Proteins, in press.
47. (a) Jiang, J.; Biggins, J. B.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6803-6804.
48. (b) Jiang, J.; Biggins, J. B.; Thorson, J. S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2001, 40, 1502-1505.
49. (c) Albermann, C.; Jiang, J.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2003, 4, 443-446.
50. (d) Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J.; Liao, J.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467-1469.
51. (a) Lambalot, R. H.; Cane, D. E.; Aparicio, J. J.; Katz, L. Biochemistry 1995, 34, 1858-1866.
52. (b) Xue, Y.; Wilson, D.; Zhao, L.; Liu, H.-w.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 1998, 5, 661-667.
53. (c) Walczak, R. J.; Hines, J. V.; Strohl, W. R.; Priestley, N. D. Org. Lett. 2001, 3, 2277-2279.
54. (d) Davydov, D. R.; Botchkareva, A. E.; Kumar, S.; He, Y. Q.; Halpert, J. R. Biochemistry 2004, 43, 6475-6485.
55. (e) Ogura, H; Nishida, C. R.; Hoch, U. R.; Perera, R.; Dawson, J. H.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 2004, 43, 14712-14721.
56. (f) Lawson, R. J.; Leys, D.; Sutcliffe, M. J.; Kemp, C. A.; Cheesman, M. R.; Smith, S. J.; Clarkson, J.; Smith, W. E.; Haq, I.; Perkins, J. B.; Munro, A. W. Biochemistry 2004, 43, 12410-12426.
57. (g) Mendes, M. V.; Anton, N.; Martin, J. F.; Aparicio, J. A. Biochem. J. 2005, 386, 57-62.
58. (a) Kahn, R. A.; Bak, S.; Svendsen, I.; Halkier, B. A.; Moller, B. L. Plant Physiol. 1997, 115, 1661-1670.
59. (b) Kahn, R. A.; Fahrendorf, T.; Halkier, B. A.; Moller, B. L. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 363, 9-18.
60. (c) Bak, S.; Feyereisen, R. Plant Physiol. 2001, 127, 108-118.