Highly conductive supramolecular nanostructures of a covalently linked phthalocyanine-C60 fullerene conjugate

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 11, 2008, Pages 2026-2031

  Bottari, Giovanni ^a   Olea, David ^a   Gómez Navarro, Cristina ^a   Zamora, Felix ^a   Gómez Herrero, Julio ^a   Torres, Tomás ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Conducting materials; Fullerenes; Nanostructures; Phthalocyanines; Self assembly

Indexed keywords

CONDUCTING MATERIALS; FULLERENES; NANOSTRUCTURES; PHTHALOCYANINES; SELF-ASSEMBLY;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 50249170413     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200705260     Document Type: Article

References (56)

1. a) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 1999, 283, 1119-1122;
2. b) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 419, 384-387;
3. c) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258;
4. d) Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761-1764;
5. e) H.-J. Räder, A. Rouhanipour, A. M. Talarico, V. Palermo, P. Samorí, K. Müllen, Nat. Mater. 2006, 5, 276-280.
6. a) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546;
7. b) R. van Hameren, P. Schön, A. M. van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J. W. Gerritsen, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, H. A. Heus, J. C. Maan, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Science 2006, 314, 1433-1436.
8. G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
9. a) Phthalocyanines: Properties and Applications, Vols. 1-4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, New York, 1989, 1993, 1996;
10. b) The Porphyrin Handbook, Vols. 15-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003.
11. a) H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788;
12. b) J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670;
13. c) A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 300-12308;
14. d) X. Li, L. E. Links, B. Rybtchinsky, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811;
15. e) J. Sly, P. Kasák, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Górriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 1255-1257;
16. f) R. Rai, A. Saxena, A. Ohira, M. Fujiki, Langmuir 2005, 21, 3957-3962;
17. g) A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118;
18. h) A. Gouloumis, D. González-Rodriguez, P. Vázquez, T. Torres, S. Liu, L. Echegoyen, J. Ramey, G. L. Hug, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674-12684.
19. a) N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge, 1998;
20. b) G. de la Torre, M. Nicolau, T. Torres in Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials (Ed.: H. Nalwa), Academic Press, New York, 2001, pp. 1-111;
21. c) M. Hanack, D. Dini in The Porphyrin Handbook, Vol. 18 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 251-280.
22. a) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671-1683;
23. b) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750.
24. a) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601;
25. b) L. Sánchez, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2005, 117, 5508-5516;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374-5382;
27. c) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, C. Ehli, V. Sgobba, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471-487;
28. d) Fullerenes: Principles and Applications (Eds.: F. Langa, J.-F. Nierengarten), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2007 (Nanoscience and Nanotechnology Series).
29. a) S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609-620;
30. b) H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433.
31. a) D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Commun. 2002, 2056-2057;
32. b) M. A. Loi, P. Denk, H. Hoppe, H. Neugebauer, C. Winder, D. Meissner, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704;
33. c) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104;
34. d) T. Torres, A. Gouloumis, D. Sanchez-García, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2007, 292-294.
35. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813.
36. a) A. Morandeira, I. Lopez-Duarte, M. V. Martínez-Díaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251;
37. b) J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, Md. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510-8514;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362.
39. E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004-2013.
40. D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Díaz, A. de la Escosura, T. Torres, T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2774-2775.
41. a) T. Akutagawa, K. Kakiuchi, T. Hasegawa, S.-I. Noro, T. Nakamura, H. Hasegawa, S. Mashiko, J. Becher, Angew. Chem. 2005, 117, 7449-7453;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7283-7287;
43. b) J. Puigmartí-Luis, V. Laukhin, T.-P. del Pino, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino, Angew. Chem. 2007, 119, 242-245;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 238-241.
45. C. Gómez-Navarro, P. J. de Pablo, J. Gómez-Herrero, J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2006, 17, 475-482.
46. I. Horcas, R. Fernández, J. M. Gómez-Rodríguez, J. Colchero, J. Gómez-Herrero, A. M. Baro, Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 013705/1-8.
47. a) H. C. Schniepp, J. L. Li, M. J. McAllister, H. Sai, M. Herrera-Alonso, D. H. Adamson, R. K. Prud'homme, R. Car, D. A. Saville, I. A. Aksay, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8535-8539;
48. b) S. Stankovich, R. D. Piner, X. Q. Chen, N. Q. Wu, S. T. Nguyen, R. S. Ruoff, J. Mater. Chem. 2006, 16, 155-158;
49. c) C. Gomez-Navarro, R. T. Weitz, A. M. Bittner, M. Scolari, A. Mews, M. Burghard, K. Kern, Nano Lett. 2007, 7, 3499-3503.
50. a) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26;
51. b) H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945;
52. c) C. Winder, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086;
53. d) N. S. Sariciftci, Mater. Today 2004, 7, 36-40;
54. e) J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2004, 28, 1177-1191;
55. f) J.-F. Nierengarten, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 187-199.
56. S. Watcharotone, D. A. Dikin, S. Stankovich, R. Piner, I. Jung, G. H. B. Dommett, G. Evmenenko, S.-E. Wu, S.-F. Chen, C.-P. Liu, S. T. Nguyen, R. S. Ruoff, Nano Lett. 2007, 7, 1888-1892.