Synthesis of functional polymers by post-polymerization modification

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 1, 2009, Pages 48-58

  Gauthier, Marc A ^a   Gibson, Matthew I ^a   Klok, Harm Anton ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Copolymerization; Functional monomers; Polymer analogous reactions; Polymerization; Polymers

Indexed keywords

BEARINGS (STRUCTURAL); CHEMICAL REACTIONS; COPOLYMERIZATION; FUNCTIONAL GROUPS; MONOMERS; ORGANIC POLYMERS; PHOTORESISTS; POLYMERIZATION; POLYMERS;

CHEMOSELECTIVE; DIRECT POLYMERIZATIONS; FUNCTIONAL MONOMERS; FUNCTIONALIZED MONOMERS; MILD CONDITIONS; MODIFICATION REACTIONS; ORTHOGONALITY; POLYMER PRECURSORS; POLYMERIZATION CONDITIONS;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 58249116718     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200801951     Document Type: Review

References (105)

1. W. Kern, R. C. Schulz, D. Braun, J. Polym. Sci. 1960, 48, 91.
2. P. Ferruti, A. Bettelli, A. Feré, Polymer 1972, 13, 462.
3. H. G. Batz, G. Franzmann, H. Ringsdorf, Angew. Chem. 1972, 84, 1189;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 1103.
5. A. Favier, F. D'Agosto, M.-T. Charreyre, C. Pichot, Polymer 2004, 45, 7821.
6. P. Théato, J.-U. Kim, J.-C. Lee, Macromolecules 2004, 37, 5475.
7. M. Eberhardt, R. Mruk, R. Zentel, P. Théato, Eur. Polym. J. 2005, 41, 1569.
8. N. Vogel, P. Théato, Macromol. Symp. 2007, 249/250, 383.
9. F. D'Agosto, M.-T. Charreyre, C. Pichot, Macromol. Biosci. 2001, 1, 322.
10. E. Pedone, X. Li, N. Koseva, O. Alpar, S. Brocchini, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2825.
11. V. Šubr, K. Ulbrich, React. Funct. Polym. 2006, 66, 1525.
12. E. Smith, J. Bai, C. Oxenford, J. Yang, R. Somayaji, H. Uludag, J. Polym. Sci. Part A 2003, 41, 3989.
13. G. W. Cline, S. B. Hanna, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3087.
14. J. J. Vosloo, M. P. Tonge, C. M. Fellows, F. D'Agosto, R. D. Sanderson, R. G. Gilbert, Macromolecules 2004, 37, 2371.
15. S. R. A. Devenish, J. B. Hill, J. W. Blunt, J. C. Morris, M. H. G. Munro, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2875.
16. S. Y. Wong, D. Putnam, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 970.
17. M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides, J. Med. Chem. 1995, 38, 4179.
18. D. Beyer, W. Paulus, M. Seitz, G. Maxein, H. Ringsdorf, M. Eich, Thin Solid Films 1995, 271, 73.
19. Z. Hu, Y. Liu, C. Hong, C. Pan, J. Appl. Polym. Sci. 2005, 98, 189.
20. S. Ghosh, S. Basu, S. Thayumanavan, Macromolecules 2006, 39, 5595.
21. A. Desai, N. Atkinson, F. Rivera, Jr., W. Devonport, I. Rees, S. E. Branz, C. J. Hawker, J. Polym. Sci. Part A 2000, 38, 1033.
22. M. J. Yanjarappa, K. V. Gujraty, A. Joshi, A. Saraph, R. S. Kane, Biomacromolecules 2006, 7, 1665.
23. C. M. Schilli, A. H. E. Müller, E. Rizzardo, S. H. Thang, Y. K. Chong, ACS Symp. Ser. 2003, 854, 603.
24. K. A. Aamer, G. N. Tew, J. Polym. Sci. Part A 2007, 45, 5618.
25. L. E. Strong, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6193.
26. K. Nilles, P. Théato, Eur. Polym. J. 2007, 43, 2901.
27. M. Eberhardt, P. Théato, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1488.
28. L. Ye, P. A. G. Cormack, K. Mosbach, Anal. Chim. Acta 2001, 435, 187.
29. Y. Liu, L. Wang, C. Pan, Macromolecules 1999, 32, 8301.
30. Y.-C. Hu, Y. Liu, C.-Y. Pan, J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 4862.
31. R. C. Li, J. Hwang, H. D. Maynard, Chem. Commun. 2007, 3631.
32. E.-S. Park, M.-N. Kim, I.-M. Lee, H. S. Lee, J.-S. Yoon, J. Polym. Sci. Part A 2000, 38, 2239.
33. M. C. Davies, J. V. Dawkins, D. J. Hourston, Polymer 2005, 46, 1739.
34. M. Dörr, R. Zentel, R. Dietrich, K. Meerholz, C. Bräuchle, J. Wichern, S. Zippel, P. Boldt, Macromolecules 1998, 31, 1454.
35. L. Barner, S. Perera, S. Sandanayake, T. P. Davis, J. Polym. Sci. Part A 2006, 44, 857.
36. J. K. Rasmussen, S. M. Heilmann, L. R. Krepski, K. M. Jensen, J. Mickelson, K. Johnson, React. Polym. 1992, 16, 199.
37. B. Guichard, C. Noël, D. Reyx, M. Thomas, S. Chevalier, J.-P. Senet, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1657.
38. D. Fournier, S. Pascual, L. Fontaine, Macromolecules 2004, 37, 330.
39. D. C. Tully, M. J. Roberts, B. H. Geierstanger, R. B. Grubbs, Macromolecules 2003, 36, 4302.
40. V. Tsyalkovsky, V. Klep, K. Ramaratnam, R. Lupitskyy, S. Minko, I. Luzinov, Chem. Mater. 2008, 20, 317.
41. S. Edmondson, W. T. S. Huck, J. Mater. Chem. 2004, 14, 730.
42. R. G. Jones, S. Yoon, Y. Nagasaki, Polymer 1999, 40, 2411.
43. R. B. Grubbs, J. M. Dean, M. E. Broz, F. S. Bates, Macromolecules 2000, 33, 9522.
44. D. Benoit, V. Chaplinski, R. Braslau, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3904.
45. H. Yin, H. Zheng, L. Lu, P. Liu, Y. Cai, J. Polym. Sci. Part A 2007, 45, 5091.
46. V. Rebizant, V. Abetz, F. Tournilhac, F. Court, L. Leibler, Macromolecules 2003, 36, 9889.
47. X. Lou, C. Detrembleur, P. Lecomte, R. Jérôme, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 126.
48. J. Rieger, K. Van Butsele, P. Lecomte, C. Detrembleur, R. Jérôme, C. Jérôme, Chem. Commun. 2005, 274.
49. V. Bulmus, M. Woodward, L. Lin, N. Murthy, P. Stayton, A. Hoffman, J. Controlled Release 2003, 93, 105.
50. M. E. H. El-Sayed, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, J. Controlled Release 2005, 101, 47.
51. L. Wang, J. Kristensen, D. E. Ruffner, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 749.
52. B. R. Stranix, J. P. Gao, R. Barghi, J. Salha, G. D. Darling, J. Org. Chem. 1997, 62, 8987.
53. R. París, J. L. De La Fuente, J. Polym. Sci. Part A 2007, 45, 3538.
54. J. Justynska, H. Schlaad, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1478.
55. J. Justynska, Z. Hordyjewicz, H. Schlaad, Polymer 2005, 46, 12057.
56. A. Gress, A. Völkel, H. Schlaad, Macromolecules 2007, 40, 7928.
57. B. Parrish, J. K. Quansah, T. Emrick, J. Polym. Sci. Part A 2002, 40, 1983.
58. R. Riva, J. Rieger, R. Jérôme, P. Lecomte, J. Polym. Sci. Part A 2006, 44, 6015.
59. R. Riva, S. Lenoir, R. Jérôme, P. Lecomte, Polymer 2005, 46, 8511.
60. A. Mittal, S. Sivaram, D. Baskaran, Macromolecules 2006, 39, 5555.
61. G. Sun, C. Cheng, K. L. Wooley, Macromolecules 2007, 40, 793.
62. C. Cheng, G. Sun, E. Khoshdel, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10086.
63. S. K. Yang, M. Weck, Macromolecules 2008, 41, 346.
64. K. Tsuda, K. Tsutsumi, M. Yaegashi, M. Miyajima, T. Ishizone, A. Hirao, F. Ishii, T. Kakuchi, Polym. Bull. 1998, 40, 651.
65. L. B. Sessions, L. A. Mîinea, K. D. Ericson, D. S. Glueck, R. B. Grubbs, Macromolecules 2005, 38, 2116.
66. T. Ishizone, G. Uehara, A. Hirao, S. Nakahama, K. Tsuda, Macromolecules 1998, 31, 3764.
67. R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromolecules 2006, 39, 3509.
68. B. Parrish, R. B. Breitenkamp, T. Emrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404.
69. W. H. Binder, C. Kluger, Macromolecules 2004, 37, 9321.
70. B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky, G. Louche, R. Y. Lee, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 7540.
71. W. H. Binder, H. Gruber, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 949.
72. R. Riva, S. Schmeits, F. Stoffelbach, C. Jérôme, R. Jérôme, P. Lecomte, Chem. Commun. 2005, 5334.
73. A. Lateulade, B. Grassl, C. Dagron-Lartigau, J. François, Polymer 2006, 47, 2280.
74. G. Kahraman, O. Beşkardeş, Z. M. O. Rzaev, E. Pişkin, Polymer 2004, 45, 5813.
75. J. Qiu, K. Matyjaszewski, Macromolecules 1997, 30, 5643.
76. Y. Qin, V. Sukul, D. Pagakos, C. Cui, F. Jäkle, Macromolecules 2005, 38, 8987.
77. L. B. Sessions, B. R. Cohen, R. B. Grubbs, Macromolecules 2007, 40, 1926.
78. J. N. Cambre, D. Roy, S. R. Gondi, B. S. Sumerlin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10348.
79. I. Königsberg, J. Jagur-Grodzinski, J. Polym. Sci. Polymer. Chem. Ed. 1983, 21, 2649.
80. I. Donati, A. Gamini, A. Vetere, C. Campa, S. Paoletti, Biomacromolecules 2002, 3, 805.
81. S. M. Heilmann, J. K. Rasmussen, L. R. Krepski, J. Polym. Sci. Part A 2001, 39, 3655.
82. M. Friedman, J. F. Cavins, J. S. Wall, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3672.
83. T. Dispinar, R. Sanyal, A. Sanyal, J. Polym. Sci. Part A 2007, 45, 4545.
84. G. C. Bailey, T. M. Swager, Macromolecules 2006, 39, 2815.
85. G. E. Serniuk, F. W. Banes, M. W. Swaney, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1804.
86. O. Ajiboye, G. Scott, Polym. Degrad. Stab. 1982, 4, 397.
87. G. Boutevin, B. Ameduri, B. Boutevin, J.-P. Joubert, J. Appl. Polym. Sci. 2000, 75, 1655.
88. F. Schapman, J. P. Couvercelle, C. Bunel, Polymer 1998, 39, 4955.
89. F. Romani, E. Passaglia, M. Aglietto, G. Ruggeri, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 524.
90. B. Boutevin, Y. Hervaud, G. Mouledous, Polym. Bull. 1998, 41, 145.
91. K. Matyjaszewski, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 67.
92. S. Lenoir, R. Riva, X. Lou, C. Detrembleur, R. Jérôme, P. Lecomte, Macromolecules 2004, 37, 4055.
93. G. E. Means, J. Protein Chem. 1984, 3, 121.
94. K. Rose, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
95. J. Shao, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893.
96. K. L. Christman, H. D. Maynard, Langmuir 2005, 21, 8389.
97. R. C. Li, R. M. Broyer, H. D. Maynard, J. Polym. Sci. Part A 2006, 44, 5004.
98. J. Hwang, R. C. Li, H. D. Maynard, J. Controlled Release 2007, 122, 279.
99. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
100. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
101. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
102. S. Bräse, J. H. Kirchhoff, J. Kobberling, Tetrahedron 2003, 59, 885.
103. T. Itoh, T. Mase, J. Org. Chem. 2006, 71, 2203.
104. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874.
105. Y. Li, G. Vamvounis, J. Yu, S. Holdcroft, Macromolecules 2001, 34, 3130.