Modular covalent multifunctionalization of copolymers

Macromolecules

Volumn 41, Issue 2, 2008, Pages 346-351

  Yang, Si Kyung ^a,b   Weck, Marcus ^a,b  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DUAL FUNCTIONALIZATION; ELECTRONIC MATERIALS; MULTIFUNCTIONAL MACROMOLECULES;

CYCLOADDITION; DRUG DELIVERY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; KETONES; ORGANIC SOLVENTS; RING OPENING POLYMERIZATION;

COPOLYMERS;

EID: 38949088589     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma702052k     Document Type: Article

References (89)

1. Ikkala, O.; Brinke, G. T. Science 2002, 295, 2407-2409.
2. (a) Christie, R. J.; Grainger, D. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 421-437.
3. (b) Murthy, N.; Xu, M.; Schuck, S.; Kunisawa, J.; Shastri, N.; Fréchet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4995-5000.
4. (a) Cosnier, S.; Stoytcheva, M.; Senillou, A.; Perrot, H.; Furriel, R. P. M.; Leone, F. A. Anal. Chem. 1999, 71, 3692-3697.
5. (b) Peng, H.; Soeller, C.; Travas-Sejdic, J. Macromolecules 2007, 40, 909-914.
6. (c) Ramanathan, K.; Bangar, M. A.; Yun, M.; Chen, W.; Myung, N. V.; Mulchandani, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 496-497.
7. (d) Song, J.; Cisar, J. S.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8459-8465.
8. (a) Davis, B. G. Science 2004, 303, 480-482.
9. (b) Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146.
10. (c) Haag, R.; Kratz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1198-1215.
11. (d) Torchilin, V. P.; Lukyanov, A. N. Drug Discovery Today 2003, 8, 259-266.
12. (a) Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
13. (b) Klok, H.-A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1-17.
14. (a) Huber, R. Science 1986, 255, 702-703.
15. (b) Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 206-212.
16. (c) Wink, M.; Schmeller, T.; Latz-Brüning, B. J. Chem. Ecol. 1998, 24, 1881-1937.
17. South, C. R.; Burd, C.; Week, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 63-74.
18. (a) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098.
19. (b) Kato, T.; Fréchet, J. M. J. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 8533-8534.
20. (c) Kato, T.; Kihara, H.; Uryu, T.; Fujishima, A.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1992, 25, 6836-6841.
21. (d) Kumar, U.; Kato, T.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6630-6639.
22. (e) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
23. (a) Bazzi, H. S.; Sleiman, H. F. Macromolecules 2002, 35, 9617-9620.
24. (b) Carroll, J. B.; Waddon, A. J.; Nakade, H.; Rotello, V. M. Macromolecules 2003, 36, 6289-6291.
25. (c) Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275-286.
26. (d) Dalphond, J.; Bazzi, H. S.; Kahrim, K.; Sleiman, H. F. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1988-1994.
27. (e) Park, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582-11590.
28. (f) Stubbs, L. P.; Week, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 992-999.
29. (g) Thibault, R. J.; Hotchkiss, P. J.; Gray, M.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11249-11252.
30. (h) Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831-4835.
31. (a) Carlise, J. R.; Week, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 2973-2984.
32. (b) Gerhardt, W.; Crne, M.; Week, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6212-6221.
33. (c) Pollino, J. M.; Week, M. Synthesis 2002, 1277-1285.
34. (d) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Week, M. Macromolecules 2003, 36, 2230-2234.
35. (e) Pollino, J. M.; Week, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 193-207.
36. (a) Burd, C.; Week, M. Macromolecules 2005, 38, 7225-7230.
37. (b) Nair, K. P.; Pollino, J. M.; Week, M. Macromolecules 2006, 39, 931-940.
38. (c) Nair, K. P.; Week, M. Macromolecules 2007, 40, 211-219.
39. (d) Pollino, J. M.; Nair, K. P.; Stubbs, L. P.; Adams, J.; Weck, M. Tetrahedron 2004, 60, 7205-7215.
40. Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Week, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567.
41. (a) South, C. R.; Higley, M. N.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Nelson, A.; Grubbs, R. H.; Stoddart, J. F.; Week, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3789-3797.
42. (b) South, C. R.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Stoddart, J. F.; Weck, M. Macromolecules 2006, 39, 3738-3744.
43. Li, R. C.; Broyer, R. M.; Maynard, H. D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5004-5013.
44. (a) Bontempo, D.; Heredia, K. L.; Fish, B. A.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15372-15373.
45. (b) Ghosh, S.; Basu, S.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2006, 39, 5595-5597.
46. (c) Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200-1205.
47. (d) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020-15021.
48. (e) Heredia, K. L.; Bontempo, D.; Ly, T.; Byers, J. T.; Halstenberg, S.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16955-16960.
49. (f) Licciardi, M.; Giammona, G.; Du, J.; Armes, S. P.; Tang, Y.; Lewis, A. L. Polymer 2006, 47, 2946-2955.
50. (g) Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942-14949.
51. (h) Srinivasachari, S.; Liu, Y.; Zhang, G.; Prevette, L.; Reineke, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8176-8184.
52. (i) Wang, X.-Y.; Kimyonok, A.; Weck, M. Chem. Commun. 2006, 3933-3935.
53. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
54. (a) Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823-4830.
55. (b) Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 47, 1053-1057.
56. (c) Rabuka, D.; Hubbard, S. C.; Laughlin, S. T.; Argade, S. P.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 12078-12079.
57. (d) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
58. (e) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
59. (f) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
60. (a) Chrisfman, K. L.; Requa, M. V.; Enriquez-Rios, V. D.; Ward, S. C; Bradley, K. A.; Turner, K. L.; Maynard, H. D. Langmuir 2006, 22, 7444-7450.
61. (b) Hang, H. C.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 727-736.
62. (c) Lemieux, G. A.; Bertozzi, C. R. Trends Biotechnol. 1998, 16, 506-513.
63. (d) Li, R. C.; Hwang, J.; Maynard, H. D. Chem. Commun. 2007, 3631-3633.
64. (e) Sampson, N. S.; Mrksich, M.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12870-12871.
65. (f) Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141-2143.
66. (g) Yeo, W. S.; Mrksich, M. Adv. Mater. 2004, 16, 1352-1356.
67. (a) Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany 2003; Vols. 1-3, pp 1-1204.
68. (b) Maynard, H. D.; Okada, S. Y.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 1275-1279.
69. (c) Weck, M.; Schwab, P.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1996, 29, 1789-1793.
70. (a) Allen, M. J.; Raines, R. T.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6534-6535.
71. (b) Connor, E. F.; Sundberg, L. K.; Kim, H.-C.; Cornelissen, J. J.; Magbitang, T.; Rice, P. M.; Lee, V. Y.; Hawker, C. J.; Volksen, W.; Hedrick, J. L.; Miller, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3785-3788.
72. (c) Gestwicki, J. E.; Cairo, C. W.; Strong, L. E.; Oetjen, K. A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
73. (d) Maynard, H. D.; Okada, S. Y.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2000, 33, 6239-6248.
74. (a) Gestwicki, J. E.; Kiessling, L. L. Nature (London) 2002, 415, 81-84.
75. (b) Lamanna, A. C.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Borchardt, S. L.; Owen, R. M.; Kiessling, L. L. J. Bacteriol. 2002, 184, 4981-4987.
76. (c) Puffer, E. B.; Pontrello, J. K.; Hollenbeck, J. J.; Kink, J. A.; Kiessling, L. L. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 252-262.
77. (a) Gordon, E. J.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2000, 7, 9-16.
78. (b) Gordon, E. J.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 6, 1293-1299.
79. (c) Kiessling, L. L.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2348-2368.
80. (d) Mowery, P.; Yang, Z.-Q.; Gordon, E. J.; Dwir, O.; Spencer, A. G.; Alon, R.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2004, 11, 725-732.
81. (e) Owen, R. M.; Gestwicki, J. E.; Young, T.; Kiessling, L. L. Org. Lett. 2002, 4, 2293-2296.
82. (f) Pontrello, J. K.; Allen, M. J.; Underbakke, E. S.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14536-14537.
83. (g) Strong, L. E.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6193-6196.
84. (a) Manning, D. D.; Strong, L. E.; Hu, X.; Beck, P. J.; Kiessling, L. L. Tetrahedron 1997, 53, 11937-11952.
85. (b) Roberts, J. D.; Trumbull, E. R., Jr.; Bennett, W.; Armstrong, R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3116-3124.
86. (c) Ver Nooy, C. D.; Rondestvedt, C. S., Jr. J. Am. Chem. Soc 1955, 77, 3583-3586.
87. (a) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
88. (b) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
89. Oyelere, A. K.; Chen, P. C.; Yao, L. P.; Boguslavsky, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 9791-9796.