Alkyne-functional polymers through sonogashira coupling to poly(4-bromostyrene)

Macromolecules

Volumn 40, Issue 6, 2007, Pages 1926-1933

  Sessions, Laura B ^a   Cohen, Benjamin R ^a   Grubbs, Robert B ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-BROMOSTYRENE; MULTIBLOCK COPOLYMERS; NITROXIDE MEDIATED POLYMERIZATION (NMP); POSTPOLYMERIZATION MODIFICATION;

BLOCK COPOLYMERS; CHEMICAL MODIFICATION; HOMOPOLYMERIZATION; MOLECULAR WEIGHT; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 33947618202     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0625915     Document Type: Article

References (62)

1. Odian, G. Principles of Polymerization, 4th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2004.
2. Boaen, N. K.; Hillmyer, M. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 267-265.
3. Chung, T. C. Trends Polym. Sci. 1995, 3, 191-198.
4. Soutif, J.-C; Brosse, J.-C. React. Polym. 1990, 12, 3-29.
5. Morawetz, H. ACS Symp. Ser. 1988, 364, 317-325.
6. Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3334-3340.
7. Ochiai, B.; Tomita, I.; Endo, T. Polym. Bull. (Berlin) 2004, 51, 263-269.
8. Martin, S. J.; Godschalx, J. P.; Mills, M. E.; Shaffer, E. O., II; Townsend, P. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1769-1778.
9. Yu, L.; Chan, W.; Dikshit, S.; Bao, Z.; Shi, Y.; Steier, W. H. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1655-1657.
10. Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942-14949.
11. Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16892-16899.
12. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 5976-5988.
13. van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; van Strijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333-4335.
14. Golas, P. L.; Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 6451-6457.
15. Vogt, A. P.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2006, 39, 5286-5292.
16. Grubbs, R. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4323-4336.
17. Allen, C. W.; Bahadur, M. J. Inorg. Organomet. Polym. 1998, 8, 23-31.
18. Corriu, R. J. P.; Devylder, N.; Guerin, C.; Henner, B.; Jean, A. J. Organomet. Chem. 1996, 509, 249-257.
19. Greenberg, S.; Clendenning, S. B.; Liu, K.; Manners, I.; Aouba, S.; Ruda, H. E. Macromolecules 2005, 38, 2023-2026.
20. Chan, W. Y.; Clendenning, S. B.; Berenbaum, A.; Lough, A. J.; Aouba, S.; Ruda, H. E.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1765-1772.
21. Mîinea, L. A.; Sessions, L. B.; Ericson, K. D.; Glueck, D. S.; Grubbs, R. B. Macromolecules 2004, 37, 8967-8972.
22. Scholz, S.; Leech, P. J.; Englert, B. C.; Sommer, W.; Weck, M.; Bunz, U. H. F. Adv. Mater. 2005, 17, 1052-1055.
23. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
24. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991, Vol. 3, pp 521-549.
25. Marsden, J. A.; Haley, M. M. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 319-346.
26. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644.
27. Weder, C.; Voskerician, G. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 209-248.
28. Stephens, E. B.; Tour, J. M. Macromolecules 1993, 26, 2420-2427.
29. Bertini, F.; Audisio, G.; Kiji, J.; Fujita, M. J. Anal. Appl. Pyrolysis 2003, 68-69, 61-81.
30. Ishizone, T.; Uehara, G.; Hirao, A.; Nakahama, S.; Tsuda, K. Macromolecules 1998, 31, 3764-3774.
31. Tsuda, K.; Tsutsumi, K.; Yaegashi, M.; Miyajima, M.; Ishizone, T.; Hirao, A.; Ishii, F.; Kakuchi, T. Polym. Bull. (Berlin) 1998, 40, 651-658.
32. Sessions, L. B.; Mîinea, L. A.; Ericson, K. D.; Glueck, D. S.; Grubbs, R. B. Macromolecules 2005, 38, 2116-2121.
33. Morgan, A. B.; Tour, J. M. Macromolecules 1998, 31, 2857-2865.
34. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
35. Chalari, I.; Pispas, S.; Hadjichristidis, N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2889-2895.
36. Jiang, X. K.; Ji, G. Z.; Wang, D. Z. R. J. Fluorine Chem. 1996, 79, 173-178.
37. Sessions, L. B.; Cohen, B. R.; Grubbs, R. B. Manuscript in preparation.
38. Yoshida, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2937-2943.
39. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987-2988.
40. Gray, M. K.; Zhou, H.; Nguyen, S. T.; Torkelson, J. M. Macromolecules 2003, 36, 5792-5797.
41. Kruse, T. M.; Souleimonova, R.; Cho, A.; Gray, M. K.; Torkelson, J. M.; Broadbelt, L. J. Macromolecules 2003, 36, 7812-7823.
42. Nilsen, A.; Braslau, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 697-717.
43. Baumann, M.; Schmidt-Naake, G. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2727-2731.
44. Goto, A.; Tsujii, Y.; Fukuda, T. Chem. Lett. 2000, 788-789.
45. Malmström, E.; Miller, R. D.; Hawker, C. J. Tetrahedron 1997, 53, 15225-15236.
46. Fairlamb, I. J. S.; Bäuerlem, P. S.; Marrison, L. R.; Dickinson, J. M. Chem. Commun. 2003, 632-633.
47. Rossi, R.; Carpita, A.; Bigelli, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 523-526.
48. Liu, F.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 8591-8594.
49. Dietl, H.; Reinheimer, H.; Moffat, J.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2276-2285.
50. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2018.
51. Alami, M.; Fern, F.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403-6406.
52. Thorand, S.; Krause, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8551-8553.
53. Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729-1731.
54. Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137-4140.
55. Jenck, J. US Patent 4,522,760, 1985.
56. Paquette, L. A.; Schloss, J. D.; Efremov, I.; Fabris, F.; Gallou, F.; Mendez-Andino, J.; Yang, J. Org. Lett. 2000, 2, 1259-1261.
57. Ahn, Y. M.; Yang, K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1411-1413.
58. Westhus, M.; Gonthier, E.; Brohm, D.; Breinbauer, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3141-3142.
59. Haack, K.; Ahn, Y.; Georg, G. Mol. Diversity 2005, 9, 301-303.
60. Dickman, M. H.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 682-684.
61. Rohmer, M. M.; Grand, A.; Benard, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2875-2881.
62. Fox, T. G. Bull. Am. Phys. Soc. 1956, 1, 123.