Structure, reactivity and biological properties of hidantoines;Estrutura, reatividade e propriedades biológicas de hidantoínas

Quimica Nova

Volumn 31, Issue 3, 2008, Pages 614-622

  De Oliveira, Silvânia Maria ^a   Da Silva, João Bosco Paraíso ^a   Hernandes, Marcelo Zaldini ^a   De Lima, Maria Do Carmo Alves ^a   Galdino, Suely Lins ^a   Pitta, Ivan Da Rocha ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

Biological properties; Hydantoin; Reactivity

Indexed keywords

EID: 45849124918     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422008000300029     Document Type: Review

References (122)

1. a ed., Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 2003.
2. Ellestad, G. A.; J. Med. Chem. 2006, 49, 6627;
3. a ed., Artmed: Porto Alegre, 2001.
4. Baeyer, A.; Ann. Chem. 1861, 117, 178;
5. Finkbeiner, H.; J. Org. Chem. 1965, 30, 3414.
6. Klason, P.; Chem. Ztg. 1890, 14, 543.
7. Komatsu, S.; Mem. Coll. Sci. Eng. Kyoto Imp. Univ. 1911, 3, 1;
8. Wheeler, H. L.; Nicolet, B. H. ; Johnson, T. B.; Am. Chem. J. 1911, 46, 456;
9. Johnson, T. B.; Nicolet, B. H.; J. Am. Chem. Soc. 1911, 33, 1975.
10. Johnson, T. B.; Chernoff, L. H.; J. Am. Chem. Soc. 1912, 34, 1208.
11. Jacobson, R. A.; U.S. Pat. 2 143, 186 1988.
12. Ware, E.; Chem. Rev. 1950, 46, 403.
13. Edward, J. T.; Chem. Org. Sulfur. Comp. Eng. 1966, 2, 287.
14. Rogawski, M.; Porter, R. J.; Pharmacol. Rev. 1990, 42, 223.
15. Meusel, M.; Gütschow, M.; Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 391.
16. Gaudio, A. C.; Quim. Nova 1995, 19, 278.
17. López, C. A.; Trigo, G.; Adv. Heterocyclic Chemistry 1985, 38, 177.
18. Edward, J. T.; Liu, J. K.; Can. J. Chem. 1969, 47, 1117.
19. Congdon, W. I.; Edward, J. T.; Can. J. Chem. 1972, 50, 3767.
20. Edward, J. T.; Wong, S.; Can. J. Chem. 1980, 57, 15.
21. Nyitrai, J.; Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1967, 51, 95;
22. Markovits-Komis, R.; Nyitrai, J.; Lempert, K.; Chem. Ber. 1971, 104, 3080.
23. Fetter, J.; Nyitrai, J.; Lempert, K.; Tetrahedron 1971, 27, 5953.
24. Orazi, O. O.; Corral, R. A.; Experientia 1965, 21, 508.
25. Orazi, O. O.; Corral, R. A.; Schttenberg, H.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 219.
26. Trigo, G. G.; Avendaño, C.; Varela, I.; Martinez, M.; An. Quim. 1978, 74, 1090;
27. Pedregal, C.; Trigo, G. G.; Espada, M.; Elguero, J.; J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 477.
28. Carrington, H. C.; Waring, W. S.; J. Chem. Soc. 1950, 354.
29. Edward, J. T.; Liu, J. K.; Can. J. Chem. 1972, 50, 2423.
30. Wheeler, L.; Hoffman, C.; Am. Chem. J. 1911, 45, 368.
31. Phillips, A. P.; Murphy, J. G.; J. Org. Chem. 1951, 16, 954.
32. Baranov, S. N.; Komaritsa, I. D.; Khim. Geterosikl. Soedin.1965, 1, 69.
33. Moriya, T.; Hagio, K.; Yoneda, N.; Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1891.
34. Vogels, G. D.; Windt, F. E.; Bassi, W.; Recl. Trav. Chim. Pays. Bas. 1969, 88, 940;
35. Ivin, B. A.; Rutkowskii, G. V.; Sochilin, E. G.; Tsereteli, Y. U.; Zhr. Org. Khim. 1972, 8, 840;
36. Ivin, B. A.; Rutkowskii, G. V.; Andreev, S. A.; Sochilin, E. G.; Zhr. Org. Khim. 1973, 9, 2194;
37. Ivin, B. A.; Rutkowskii, G. V.; Rusavskaya, T. N.; Sochilin, E. G.; Zhr. Org. Khim. 1975, 11, 2188;
38. Blagoeva, I. B.; Pojarlieff, I. G.; Dimitrinov, V. S.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1978, 887.
39. Edward, J. T.; Nielsen, S.; J. Chem. Soc. 1957, 5084.
40. Rakowitz, D.; Maccari, R.; Ottanà, R.; Vigorita, M.G.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 567.
41. Zief, M.; Edsall, J. T.; J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2245;
42. Pickety, L. W.; MClean, M.; J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 423.
43. Stuckey, R. E.; J. Chem. Soc. 1947, 331.
44. Edward, J. T.; Chin, O. J.; Can. J. Chem. 1963, 41, 1650;
45. Santos, E.; Rosillo, I.; Del Castillo, B.; Avendãno, C.; J. Chem. Res. 1982, 131.
46. Fujioka, H.; Tari, T.; J. Pharm. Dyn. 1982, 5, 475.
47. Bausch, M. J.; David, B.; Dobrowolski, P.; Prasad, V.; J. Org. Chem. 1990, 55, 5806;
48. Bausch, M. J.; Selmarten, D.; Gostowski, R.; Dobrowolski, P.; J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 67.
49. Kleinpeter, E.; Heyenreich, M.; Kalder, L.; Koch, A.; Henning, D.; Kempter, G.; Benassi, R.; Taddei, F.; J. Mol. Struct. 1997, 403, 111.
50. Cristiani, F.; Devillanova, F. A.; Diaz, A.; Isaia, F.; Verani, G.; Spectrochim. Acta, Part A 1985, 14, 497.
51. Janssen, M. J.; Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1960, 79, 454.
52. Derkosch, J.; Monatsh. Chem. 1961, 92, 361.
53. Rutkovskii, V.; Ivin, B. A.; Kirillova, V. A.; Smorygo, N. A.; Sochilin, E. G.; Zh. Obshch. Khim. 1970, 40, 1583.
54. Demoen, J.; Bull. Soc. Chim. Belg. 1966, 75, 524.
55. Fayat, C.; Foucaud, D.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 3, 987;
56. Bellanato, J.; Avendãno, C.; Ballesteros, P.; Martinez, M.; Spectrochim. Acta, Part A 1979, 35, 807;
57. Nyquist, R. A.; Fiedler, S. L.; Vib. Spectrosc. 1995, 8, 365;
58. Kleinpeter, E.; Klod, S.; Perjéssy, A.; Samaliková, M.; Synderlata, K.; Susteková, Z.; J. Mol. Struct. 2003, 645, 17.
59. Kimura, T.; Nagao, Y.; Bull. Fac. Tech. Hirsaki Univ. 2003, 5, 11.
60. Montaña González, M. T.; Ariza, J. L. G.; Pino, F.; Villanova, R. G.; Talanta 1978, 25, 331.
61. Elmore, D. T.; J. Chem. Soc. 1958, 3459;
62. Jenssen, K. A.; Nielsen, P. A.; Acta Chem. Scand. 1966, 20, 597;
63. Cogrossi, P.; Spectrochim. Acta, Part A 1972, 28, 855.
64. Tan, S. F.; Ang, K. P.; Fong, Y. F.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 1941.
65. Fresneau, P.; Morand, J. M.; Thomasson, F.; Cussac, M.; Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 2893.
66. Braun, S.; Kalinowski, H. O.; Berger, S.; 100 and More Basic NMR Experiments: A Practical Course, VCH: Weinheim, 1996.
67. Ösz, E.; Szilágyi, L.; Marton, J.; J. Mol. Struct. 1998, 442, 267.
68. Benassi, G.; Bregulla, A.; Friderich, A.; Henning, D.; Heydenreich, M.; Mickler, W.; Kleinpeter E.; Kempter, G.; Schilde, U.; Taddei, F.; J. Mol. Struct. 1998, 441, 47.
69. Santos, M. V. P.; Silva Júnior, M. R.; Oliveira, S. M.; da Silva, J. B. P.; Lima, M. T. C.; Lima, M. C. A.; Galdino, S. L.; Pitta, R.; J. Mol. Struc. - Theochem. 2005, 715, 191.
70. Benassi, G.; Bregulla, A.; Henning, D.; Heydenreich, M.; Kempter, G., Kleinpeter E.; Taddei, F.; J. Mol. Struct. 1999, 475, 105.
71. Lempert, K.; Nyitrai, J.; Zaner, K.; Kalman, A.; Argay, Gy.; Duisemberg, A. J. M.; Sohar, P.; Tetrahedron 1973, 29, 3565.
72. Walker, L.A.; Folting, K.;Merrit, L.L.; Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1969, 25, 88.
73. Fujiwara, H.; van Der Veen, J. M.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1979, 5, 69.
74. Cassady, R. E.; Hawkinson, S. W.; Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1982, 38, 1646.
75. Devillanova, F. A.; Isaía, F.; Verani, G.; Battaglia, L. P.; Corradi, A. B.; J. Chem. Res. 1987, 192.
76. Drew, M. G. B.; Mok, K. F.; Ang, K. P.; Tan, S. F.; Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Chem. 1987, 43, 745.
77. De Simone, C. A.; Zukerman-Schpector, J.; Pereira, M. A.; Luu-Duc, C.; Pitta, I. R.; Galdino, S. L.; Amorim, E. L. C.; Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Chem. 1995, 51, 2620 .
78. De Simone, C. A.; Pereira, M. A.; Luu-Duc, C.; Pitta, I. R.; Galdino, S. L.; Menezes, E. H. C.; Zukerman-Schpector, J.; Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Chem. 1996, 52, 2771.
79. Yu, F. L.; Schwalbe, C. H.; Watkin, D. J.; Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Chem. 2004, 60, 714.
80. Sauli, M.; Ger. Offen. 1972, 2, 923.
81. Marton, J.; Enisz, J.; Hosztafi, S.; Tímàr, T.; J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 148.
82. Góes, A. J. S.; Lima, M. C. A.; Galdino, S. L.; Pitta, I. R.; Luu-Duc, C.; J. Pharm. Belg. 1991, 46, 236.
83. Lima, M. C. A.; Costa, L. B.; Góes, A. J. S.; Galdino, S. L.; Pitta, I. R.; Luu-Duc, C.; Pharmazie 1992, 47, 182.
84. Cavalcanti Amorim, E. L.; Ferreira Brandão, S. S.; Morais Cavalcanti, C. O.; Lins Galdino, S.; Rocha Pitta, I.; Luu-Duuc, C.; Ann. Pharm. Fr. 1992, 2, 103.
85. Brandão, S. S. F.; Rocha Filho, J. A.; Chantegrel, J.; Albuquerque, J. F. C.; Ximenes, E. A.; Galdino, S. L.; Pitta, I. R.; Perrissin, M.; Luu-Duuc, C.; Ann. Pharm. Fr. 1997, 55, 206.
86. Albuquerque, J. F. C.; Rocha Filho, J. A.; Brandão, S. S. F.; Lima, M. C. A.; Ximenes, E. A.; Galdino, S. L.; Pitta, I. R.; Chantegrel, J.; Perrissin, M.; Luu-Duuc, C.; Il Fármaco 1999, 54, 77.
87. Henze, H. R.; Smith, P. E.; J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1090.
88. Singh, S. P.; Auyong, T. K.; Parmar, S. S.; J. Pharm. Sci. 1974, 63, 960.
89. Cortes, S.; Liao, Z. K.; Watson, D.; Kohn, H.; J. Med. Chem. 1985, 28, 601.
90. Danielson, B.; Sundell, L.; Acta. Pharm. Suecia 1965, 2, 137.
91. Ozkirimli, S.; Hamali, O.; Il Farmaco 1995, 50, 65.
92. Karali, N.; Gürsoy, A.; Terzioglu, N.; Özkirimli, S.; Özer, H.; Ekinci, A. C. A.; Arch. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 254.
93. a ed., McGraw-Hill: México, 1996.
94. a ed., 1997.
95. BRASIL, Portaria no 1.587/GM do Ministro de Estado da Saúde; Relação Nacional de Medicamentos Essenciais, RENAME, 2002.
96. Scholl, S.; Koch, A.; Henning, D.; Kempter, G.; Kleinpeter, E.; Struct. Chem. 1999, 10, 355.
97. Zha, C.; Brown, G. B.; Brouillete, W. J.; J. Med. Chem. 2004, 47, 6519.
98. Khodorov, B. I.; Biophys. Mol. Biol. 1981, 37, 49.
99. Kanyonyo, M.; Govaerts, S. J.; Hermans, E.; Poupaert, J. H.; Lambert, D. M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2233.
100. Muccioli, G. G.; Martin, D.; Scriba, G. K. E.; Poppitz, W.; Cannata, F.; Poupaert, J. H.; Wouters, J.; Lambert, D. M.; J. Med. Chem. 2005, 48, 1748.
101. Muccioli, G. G.; Fazio, N.; Scriba, G. K. E.; Poppitz, W.; Cannata, F.; Poupaert, J. H.; Wouters, J.; Lambert, D. M.; J. Med. Chem. 2006, 49, 417.
102. Luttermoser, G. W.; Bond, H. W.; J. Parasitol. 1954, 40, 33.
103. Benazet, F.; Leroy, J. P.; Bull. Soc. Pat. E. 1974, 3, 287;
104. Werbel, L. M.; Elslager, E. F.; J. Med. Chem. 1977, 20, 1569.
105. Oliveira, S. M.; Albuquerque, M. C. P. A.; Pitta, M. G. R.; Malagueño, E.; Santana, J. V.;Lima, M. C. A.; Pitta, I. R.; Galdino, S. L.; Acta Farm. Bonaer. 2004, 23, 343.
106. Albuquerque, M. C. P. A.; Silva, T. G.; Pitta, M. G. R.; Silva, A. C. A.; Silva, P. G.; Malagueño, E.; Santana, J. V.; Wanderley, A. G.; Lima, M. C. A.; Galdino, S. L.; Barbe, J.; Pitta, I. R.; Pharmazie 2005, 60, 13.
107. Know, S. K.; Park, M. S.; J. Med. Chem. 1991, 34, 1845;
108. Santos, L. C.; Mourão, R. H. V.; Uchoa, F. T.; Silva, T. G.; Malta, D. J. N.; Moura, R. O.; Lima, M. C. A.; Galdino, S. L.; Pitta, I. R.; Barbe, J.; J. Heterocyclic Comm. 2005, 11, 433.
109. Elokdah, H.; Sulkowski, T. S.; Abou-Gharbia, M.; Butera, J. A.; Chai, S. Y.; McFarlane, G. R.; McKean, M. L.; Babiak, J. L; Adelman, S. J.; Quinet, E. M.; J. Med. Chem. 2004, 47, 681.
110. Barraclough, P.; Brockwell, M.; Cadwell, A. G.; Demaine, D. A.; Harris, C. J.; King, W. R.; Stepney, R. J.; Wharton, C. J.; Whittle, B. J. R.; Arch. Pharm. - Weinheim. 1994, 327, 307;
111. Barraclough, P.; Bolofo, M. L.; Giles, H.; Gillam, J.; Harris, C. J.; Kelly, M. G.; Leff, P.; McNeill, A.; Robertson, A. D.; Stepney, R. J.; Whittle, B. J. R.; Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 81;
112. Stilz, H. U.; Jablonka, B.; Just, M.; Knolle, J.; Paulus, E. F.; Zoller, G.; J. Med. Chem. 1996, 39, 2118.
113. Dylag, T.; Zygmunt, M.; Maciag, D.; Handzlik, J.; Bednarski, M.; Filipek, B.; Kiec-Kononowicz, K.; Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 1013;
114. Pekala, E.; Stadnika, K.; Broda, A.; Zygmunt, M.; Filipek, B.; Kiec-Kononowicz, K.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 259.
115. Kushev, D.; Naydenova, E.; Popova, J.; Maneva, L.; Grancharov, K.; Spassovska, N.; Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2003, 58, 103.
116. Bakalova, A.; Buyukliev, R.; Tcholakova, I.; Momekov, G.; Konstatinov, S.; Karaivanova, M.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 38, 627;
117. Opacic, N.; Barbaric, M.; Zorc, B.; Cetina, M.; Nagl, A.; Frkovic, D.; Kralj, M.; Pavelic, M.; Balzarani, J.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Raic-Malic, S.; Mintas, M.; J. Med. Chem. 2005, 48, 475.
118. Verlinden, Y.; Cuconati, A.; Wimmer, E.; Rombaut, B.; Antiviral Res. 2000, 48, 61.
119. Lima, J. G.; Galdino, S. L.; Pitta, R.; Catanho, M. T. J.; Perrissin, M.; Luu-Duuc, C.; Ann. Pharm. Fr. 1993, 51, 283.
120. Ooms, F.; Wouters, J.; Oscari, O.; Happaerts, T.; Bouchard, G.; Carrupt, P. A.; Testa, B.; Lambert, D. M.; J. Med. Chem. 2002, 45, 1748;
121. Sutherland, J. J.; Weaver, D. F.; J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1028;
122. Muccioli, G. G.; Wouters, J.; Charlier, C.; Scriba, G. K. E.; Pizza, T.; Di Pace, P.; De Martino, P.; Poppitz, W. F.; Poupaert, J. H.; Lambert, D. M.; J. Med. Chem. 2006, 49, 872.