Proton affinities of anionic bases: Trends across the periodic table, structural effects, and DFT validation

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 2, 2006, Pages 281-287

  Swart, Marcel ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748555273     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct0502460     Document Type: Article

References (70)

1. Bon, R. S.; van Vliet, B.; Sprenkels, N. E.; Schmitz, R. F.; de Kanter, F. J. J.; Stevens, C. V.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3542.
2. Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Raczynska, E. D. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 699.
3. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
4. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839.
5. Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885.
6. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17 (Suppl. 1).
7. Bartmess, K. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046.
8. Graul, S. T.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2517.
9. Bickelhaupt, F. M. Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 347.
10. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9160.
11. Bickelhaupt, F. M.; Buisman, G. J. H.; de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9889.
12. Bickelhaupt, F. M.; Buisman, G. J. H.; de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1579.
13. Bickelhaupt, F. M.; de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2436.
14. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 196.
15. Born, M. Z. Phys. 1920, 1, 45.
16. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
17. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
18. Dreizler, R.; Gross, E. Density Functional Theory; Plenum Press: New York, 1995.
19. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
20. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
21. Ernzerhof, M.; Perdew, J. P.; Burke, K. Density functionals: Where do they come from, why do they work? In Topics in Current Chemistry; Nalejawski, R. F., Ed.; Springer: Berlin, Germany, 1996; Vol. 180, pp 1.
22. Kurth, S.; Perdew, J. P.; Blaha, P. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 889.
23. Perdew, J. P.; Ruzsinszky, A.; Tao, J. M.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Csonka, G. I. J. Chem. Phys. 2005, 123, 062201.
24. Perdew, J. P.; Tao, J. M.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2004, 120, 6898.
25. Blondel, C.; Cacciani, P.; Delsart, C.; Trainham, R. Phys. Rev. A 1989, 40, 3698.
26. Bradforth, S. E.; Kim, E. H.; Arnold, D. W.; Neumark, D. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 800.
27. Cook, P. A.; Langford, S. R.; Ashfold, M. N. R.; Dixon, R. N. J. Chem. Phys. 2000, 113, 994.
28. Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere: New York, 1989.
29. Ellison, G. B.; Engelking, P. C.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2556.
30. Ervin, K. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1167.
31. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B. Thermodynamic Properties of Individual Substances, 4th ed.; Hemisphere Publishing Corporation: New York, 1989; Vol. 1, Parts 1-2.
32. Hanstorp, D.; Gustafsson, M. J. Phys. B 1992, 25, 1773.
33. Harich, S. A.; Hwang, D. W. H.; Yang, X. F.; Lin, J. J.; Yang, X. M.; Dixon, R. N. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10073.
34. Hepburn, J. W.; Martin, J. D. D. Faraday Discuss. 2000, 416.
35. Martin, J. D. D.; Hepburn, J. W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8139.
36. Mordaunt, D. H.; Ashfold, M. N. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 2630.
37. Mordaunt, D. H.; Ashfold, M. N. R.; Dixon, R. N. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6460.
38. Murray, K. K.; Miller, T. M.; Leopold, D. G.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2520.
39. Ruscic, B.; Litorja, M.; Asher, R. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8625.
40. Ruscic, B.; Litorja, M.; Asher, R. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8600.
41. Shiell, R. C.; Hu, X. K.; Hu, Q. C. J.; Hepburn, J. W. Faraday Discuss. 2000, 331.
42. Shiell, R. C.; Hu, X. K.; Hu, Q. J.; Hepburn, J. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4339.
43. Smith, J. R.; Kim, J. B.; Lineberger, W. C. Phys. Rev. A 1997, 55, 2036.
44. Terentis, A. C.; Kable, S. H. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 626.
45. Wickham-Jones, C. T.; Ervin, K. M.; Ellison, G. B.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2762.
46. Ervin, K. M.; DeTuri, V. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9947.
47. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
48. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 45, 11623.
51. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T. ADF 2004.01; SCM: Amsterdam, 2004.
52. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
53. van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142.
54. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
55. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 55, 1200.
56. Swart, M.; Snijders, J. G. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 34.
57. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
58. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403.
59. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
60. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
61. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5497.
62. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
63. Proynov, E. I.; Sirois, S.; Salahub, D. R. Int. J. Quantum Chem. 1997, 64, 427.
64. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
65. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9559.
66. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982.
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554.
68. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242.
69. Jensen, F. Introduction to computational chemistry; Wiley & Sons: Chichester, U. K., 1999.
70. Bickelhaupt, F. M.; Hermann, H. L.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, in press.