Assigning the protonation states of the key aspartates in β-secretase using QM/MM X-ray structure refinement

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 4, 2006, Pages 1057-1069

  Yu, Ning ^a,c   Hayik, Seth A ^a   Wang, Bing ^a   Liao, Ning ^a   Reynolds, Charles H ^b   Merz Jr , Kenneth M ^a,d  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b JOHNSON AND JOHNSON PHARMACEUTICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United States)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United States)

^d University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751504561     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct0600060     Document Type: Article

References (64)

1. Selkoe, D. J. Physiol. Rev. 2001, 81, 741.
2. Wolfe, M. S.; Xia, W. M.; Ostaszewski, B. L.; Diehl, T. S.; Kimberly, W. T.; Selkoe, D. J. Nature 1999, 398, 513.
3. Lin, X. L.; Koelsch, C.; Wu, S. L.; Downs, D.; Dashti, A.; Tang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1456.
4. Yan, R. Q.; Bienkowski, M. J.; Shuck, M. E.; Miao, H. Y.; Tory, M. C.; Pauley, A. M.; Brashler, J. R.; Stratman, N. C.; Mathews, W. R.; Buhl, A. E.; Carter, D. B.; Tomasselli, A. G.; Parodi, L. A.; Heinrikson, R. L.; Gurney, M. E. Nature 1999, 402, 533.
5. Vassar, R.; Bennett, B. D.; Babu-Khan, S.; Kahn, S.; Mendiaz, E. A.; Denis, P.; Teplow, D. B.; Ross, S.; Amarante, P.; Loeloff, R.; Luo, Y.; Fisher, S.; Fuller, L.; Edenson, S.; Lile, J.; Jarosinski, M. A.; Biere, A. L.; Curran, E.; Burgess, T.; Louis, J. C.; Collins, F.; Treanor, J.; Rogers, G.; Citron, M. Science 1999, 286, 735.
6. Hong, L.; Koelsch, G.; Lin, X. L.; Wu, S. L.; Terzyan, S.; Ghosh, A. K.; Zhang, X. C.; Tang, J. Science 2000, 290, 150.
7. Hong, L.; Turner, R. T.; Koelsch, G.; Shin, D. G.; Ghosh, A. K.; Tang, J. Biochemistry 2002, 41, 10963.
8. Hong, L.; Tang, J. Biochemistry 2004, 43, 4689.
9. Patel, S.; Vuillard, L.; Cleasby, A.; Murray, C. W.; Yon, J. J. Mol. Biol. 2004, 343, 407.
10. Andreeva, N. S.; Rumsh, L. D. Protein Sci. 2001, 10, 2439.
11. Dunn, B. M. Chem. Rev. 2002, 102, 4431.
12. Suguna, K.; Padlan, E. A.; Smith, K. W.; Carlson, W. D.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7009.
13. Davies, D. R. Annu. Rev. Biophys. Chem. 1990, 19, 189.
14. James, M. N. G.; Sielecki, A. R.; Hayakawa, K.; Gelb, M. H. Biochemistry 1992, 31, 3872.
15. Parris, K. D.; Hoover, D. J.; Damon, D. B.; Davies, D. R. Biochemistry 1992, 31, 8125.
16. Veerapandian, B.; Cooper, J. B.; Sali, A.; Blundell, T. L.; Rosati, R. L.; Dominy, B. W.; Damon, D. B.; Hoover, D. J. Protein Sci. 1992, 1, 322.
17. Coates, L.; Erskine, P. T.; Wood, S. P.; Myles, D. A. A.; Cooper, J. B. Biochemistry 2001, 40, 13149.
18. Toulokhonova, L.; Metzler, W. J.; Witmer, M. R.; Copeland, R. A.; Marcinkeviciene, J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 4582.
19. Park, H.; Lee, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16416.
20. Rajamani, R.; Reynolds, C. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5159.
21. Polgar, T.; Keseru, G. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3749.
22. Yamazaki, T.; Nicholson, L.; Torchia, D.; Wingfield, P.; Stahl, S.; Kaufman, J.; Eyermann, C.; Hodge, C.; Lam, P.; Ru, Y.; Jadhav, P.; Chang, C.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10791.
23. Hyland, L.; Tomaszek, T.; Roberts, G.; Carr, S.; Magaard, V.; Bryan, H.; Fakhoury, S.; Moore, M.; Mimmich, M.; Culp, J.; Desjarlais, R.; Meek, T. Biochemistry 1991, 30, 8441.
24. Hyland, L.; Tomaszek, T.; Meek, T. Biochemistry 1991, 30, 8454.
25. Piana, S.; Carloni, P. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2000, 39, 26.
26. Piana, S.; Sebastiani, D.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8730.
27. Piana, S.; Bucher, D.; Carloni, P.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11139.
28. Jack, A.; Levitt, M. Acta Crystallogr. A 1978, 34, 931.
29. Hendrickson, W. A. Methods Enzymol. 1985, 115, 252.
30. Tronrud, D. E.; Teneyck, L. F.; Matthews, B. W. Acta Crystallogr. A 1987, 43, 489.
31. Brunger, A. T.; Adams, P. D. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 404.
32. Brunger, A. T.; Krukowski, A.; Erickson, J. W. Acta Crystallogr. A 1990, 46, 585.
33. Engh, R. A.; Huber, R. Acta Crystallogr. A 1991, 47, 392.
34. Yu, N.; Yennawar, H. P.; Merz, K. M. Acta Crystallogr. D 2005, 61, 322.
35. Nilsson, K.; Hersleth, H. P.; Rod, T. H.; Andersson, K. K.; Ryde, U. Biophys. J. 2004, 87, 3437.
36. Nilsson, K.; Lecerof, D.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. Acta Crystallogr. D 2003, 59, 274.
37. Nilsson, K.; Ryde, U. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1539.
38. Ryde, U.; Nilsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14232.
39. Ryde, U.; Nilsson, K. J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 39.
40. Ryde, U.; Nilsson, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 259.
41. Ryde, U.; Olsen, L.; Nilsson, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1058.
42. Warshel, A.; Sussman, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 3806.
43. Bashford, D.; Karplus, M. Biochemistry 1990, 29, 10219.
44. Warwicker, J. Protein Sci. 1999, 8, 418.
45. Antosiewicz, J.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; McCammon, J. A. Biopolymers 1997, 41, 443.
46. Case, D. A.; Darden, T. A.; T. E.; Cheatham, I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER; 8 ed.; University of California: San Francisco, CA, 2004.
47. Brunger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; DeLano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J. S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr. D 1998, 54, 905.
48. Lee, T.; York, D.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2744.
49. Dixon, S. L.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6643.
50. Dixon, S. L.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 1997, 107, 879.
51. van der Vaart, A.; Suarez, D.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10512.
52. Wallocot, A. W.; Merz, K. M. Manuscript in preparation.
53. Eurenius, K.; Chatfield, D.; Brooks, B.; Hodoscek, M. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1189.
54. Reuter, N.; Dejaegere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1720.
55. Collaborative Computational Project, Number 4 Acta Crystallogr. 1994, D50, 760.
56. Gogonea, V.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. 1999, 103, 5171.
57. Moulinier, L.; Case, D. A.; Simonson, T. Acta Crystallog.r D 2003, 59, 2094.
58. Tounge, B.; Reynolds, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 2074.
59. Rajamani, R.; Reynolds, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4843.
60. Coburn, C.; Stachel, S.; Li, Y.; Rush, D.; Steele, T.; Chen-Dodson, E.; Holloway, M.; Xu, M.; Huang, Q.; Lai, M.; DiMuzio, J.; Crouthamel, M.; Shi, X.; Sardana, V.; Chen, Z.; Munshi, S.; Kuo, L.; Makara, G.; Annis, D.; Tadikonda, P.; Nash, H.; Vacca, J.; Wang, T. J. Med. Chem. 2004, 47, 6117.
61. Miyamoto, M.; Matsui, J.; Fukumoto, H.; Tarui, N. In Patent WO 01/187293, 2001.
62. Jelsch, C.; Teeter, M. M.; Lamzin, V.; Pichon-Pesme, V.; Blessing, R. H.; Lecomte, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3171.
63. Ko, T.-P.; Robinson, H.; Gao, Y.-G.; Cheng, C.-H. C.; Devries, A. L.; Wang, A. H.-J. Biophys. J. 2003, 84, 1228.
64. Schiffer, C.; Hermans, J. Methods Enzymol. 2003, 374, 412.