Bioorganic studies utilizing rationally designed synthetic molecules: Absolute configuration of ciguatoxin and development of immunoassay systems

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 10, 2007, Pages 1870-1883

  Oguri, Hiroki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATIONS; BREVETOXIN; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; DESIGNED MODELS; GENERAL METHODS; IMMUNOASSAY SYSTEMS; IMMUNOSORBENT ASSAYS; MAITOTOXIN; MARINE TOXINS; MONOCLONAL ANTIBODIES (MABS); NATURAL TOXINS; OKADAIC ACIDS; PARTIAL STRUCTURES; PPB LEVELS; PROTEIN CONJUGATES; SANDWICH IMMUNOASSAYS; STRUCTURAL ELUCIDATIONS; SURFACE AREAS; SURFACE PLASMONS; SYNTHESIS OF; SYNTHETIC MOLECULES;

ANTIBODIES; BUTENES; COMPUTER NETWORKS; HYDROCARBONS; IMMUNOLOGY; METABOLITES; MONOCLONAL ANTIBODIES; STEREOCHEMISTRY; SURFACE PLASMON RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTIGENS;

EID: 56849126655     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.1870     Document Type: Article

References (98)

1. a) P. J. Scheuer, Tetrahedron 1994, 50, 3.
2. b) R. J. Lewis, Toxicon 2001, 39, 97.
3. a) M. Murata, T. Yasumoto, Chem. Rev. 1993, 93, 1897.
4. b) T. Yasumoto, Chem. Rec. 2001, 1, 228.
5. c) T. Yasumoto, Proc. Jpn. Acad. 2005, 81, 43.
6. a) M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.
7. b) M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, M. Fukui, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
8. M. Satake, Y. Ishibashi, A.-M. Legrand, T. Yasumoto, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60, 2103.
9. M. Satake, M. Fukui, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
10. M. Satake, M. Fukui, A.-M. Legrand, P. Cruchet, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1197.
11. M. Hirama, Chem. Rec. 2005, 5, 240.
12. a) I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
13. For reviews, see: b) J. M. Seco, E. Quinoa, R. Riguera, Chem. Rev. 2004, 104, 17.
14. c) T. Kusumi, T. Ooi, Y. Ohkubo, T. Yabuuchi, Bull, Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 965.
15. H. Oguri, S. Hishiyama, T. Oishi, M. Hirama, Synlett 1995, 1252.
16. M. D. Lewis, J. K. Cha, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976.
17. I. Kadota, M. Kawada, V. Gevorgyan, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1997, 62, 7439.
18. a) N. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy: Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1983.
19. b) N. Berova, K. Nakanishi, in Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed., ed. by N. Berova, K. Nakanishi, R. W. Woody, Wiley-VCH, New York, 2000, p. 337.
20. O. Sato, Ph. D Thesis, Tohoku University, 1994.
21. H. Oguri, S. Hishiyama, O. Sato, T. Oishi, M. Hirama, M. Murata, T. Yasumoto, N. Harada, Tetrahedron 1997, 53, 3057.
22. a) Y. Nishida, H. Ohrui, H. Meguro, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5277.
23. b) J.-H. Kim, H. Uzawa, Y. Nishida, H. Ohrui, H. Meguro, J. Chromatogr., A 1994, 677, 35.
24. M. Satake, A. Morohashi, H. Oguri, T. Oishi, M. Hirama, N. Harada, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11325.
25. T. Suzuki, O. Sato, M. Hirama, Y. Yamamoto, M. Murata, T. Yasumoto, N. Harada, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505.
26. M. Murata, T. Oishi, M. Yoshida, in Progress in Molecular and Subcellular Biology, Subseries Marine Molecular Biotechnology, ed. by N. Fusetani, A. S. Clare, Antifouling Compounds, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 2006, pp. 203-220.
27. For recent reviews and accounts, see: a) K. Fujiwara, A. Murai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2129.
28. b) M. Sasaki, H. Fuwa, Synlett 2004, 1851.
29. c) M. Inoue, M. Hirama, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 961.
30. d) I. Kadota, Y. Yamamoto, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 423.
31. e) T. Nakata, Chem. Rev. 2005, 105, 4314.
32. f) M. Inoue, Chem. Rev. 2005, 105, 4379.
33. g) K. C. Nicolaou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7007.
34. a) M. Hirama, T. Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake, Science 2001, 294, 1904.
35. b) M. Inoue, K. Miyazaki, H. Uehara, M. Maruyama, M. Hirama, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12013.
36. M. Inoue, K. Miyazaki, Y. Ishihara, A. Tatami, Y. Ohnuma, Y. Kawada, K. Komano, S. Yamashita, N. Lee, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9352.
37. a) Y. Shimizu, H. N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514.
38. b) J. Pawlak, M. S. Tempesta, J. Golik, M. G. Zagorski, M. S. Lee, K. Nakanishi, T. Iwashita, M. L. Gross, K. B. Tomer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1144.
39. A. R. Gallimore, J. B. Spencer, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4406, and references cited therein.
40. M.-Y. Dechraoui, J. Naar, S. Pauillac, A.-M. Legrand, Toxicon 1999, 37, 125.
41. R. J. Lewis, M. Sellin, Toxicon 1993, 31, 1333.
42. R. L. Manger, L. S. Leja, S. Y. Lee, J. M. Hungerford, Y. Hokama, R. W. Dickey, H. R. Granade, R. Lewis, T. Yasumoto, M. M. Wekell, J. AOAC Int. 1995, 78, 521.
43. T. Yasumoto, M. Fukui, K. Sasaki, K. Sugiyama, J. AOAC Int. 1995, 78, 574.
44. a) R. J. Lewis, A. Jones, Toxicon 1997, 35, 159.
45. b) R. J. Lewis, A. Jones, J.-P. Vernoux, Anal. Chem. 1999, 71, 247.
46. T. Yasumoto, T. Igarashi, A.-M. Legrand, P. Cruchet, M. Chinain, T. Fujita, H. Naoki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4988.
47. a) Y. Hokama, A. H. Banner, D. Boylan, Toxicon 1977, 15, 317.
48. b) Y. Hokama, M. A. Abad, L. H. Kimura, Toxicon 1983, 21, 817.
49. c) Y. Hokama, Toxicon 1985, 23, 939.
50. d) J. M. Okamura, J. M. Miyagi, K. Terada, Y. Hokama, J. Clin. Lab. Anal. 1990, 4, 231.
51. e) Y. Hokama, A. Y. Asahina, T. W. P. Hong, E. S. Shang, J. T. Miyahara, J. Clin. Lab. Anal. 1990, 4, 363.
52. f) Y. Hokama, A. Y. Asahina, E. S. Shang, T. W. P. Hong, J. L. R. Shirai, J. Clin. Lab. Anal. 1993, 7, 26.
53. g) C. A. Ganal, A. Asahina, Y. Hokama, J. T. Miyahara, J. Clin. Lab. Anal. 1993, 7, 41, and references cited therein.
54. For reviews, see: a) Y. Hokama, J. Toxicol., Toxin Rev. 1991, 10, 1.
55. b) Y. Hokama, Food Addit. Contam. 1993, 10, 71.
56. c) Y. Hokama, Food Addit. Contam. 1993, 10, 83.
57. a) Y. Hokama, T. W. P. Hong, M. Isobe, Y. Ichikawa, T. Yasumoto, J. Clin. Lab. Anal. 1992, 6, 54.
58. b) Y. Hokama, W. E. Takenaka, K. L. Nishimura, J. S. M. Ebesu, J. AOAC Int. 1998, 81, 727.
59. a) J. H. Arevalo, M. J. Taussig, I. A. Wilson, Nature 1993, 365, 859.
60. b) P. D. Jeffery, J. F. Schildbach, C.-Y. Y. Chang, P. H. Kussie, M. N. Margolies, S. Sheriff, J. Mol. Biol. 1995, 248, 344.
61. c) F. Tanaka, K. Kinoshita, R. Tanimura, I. Fujii, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332.
62. d) F. E. Romesberg, B. Spiller, P. G. Schultz, C. S. Raymond, Science 1998, 279, 1929.
63. e) J. Xu, Q. Deng, J. Chen, K. N. Houk, J. Bartek, D. Hilvert, I. A. Wilson, Science 1999, 286, 2345, and references cited therein.
64. Y. Nagumo, H. Oguri, Y. Shindo, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Y. Tomioka, M. Mizugaki, T. Tsumuraya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2037.
65. K. Maeda, T. Oishi, H. Oguri, M. Hirama, Chem. Commun. 1999, 1063.
66. N. Hori, H. Matsukura, G. Matsuo, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2811.
67. Y. Nagumo, H. Oguri, K. Tsumoto, Y. Shindo, M. Hirama, T. Tsumuraya, I. Fujii, Y. Tomioka, M. Mizugaki, I. Kumagai, J. Immunol. Methods 2004, 289, 137.
68. T. Oishi, S. Tanaka, Y. Ogasawara, K. Maeda, H. Oguri, M. Hirama, Synlett 2001, 952.
69. a) K. Itoh, K. Suzuki, S. Ishiwata, T. Tezuka, M. Mizugaki, T. Suzuki, J. Immunol. Methods 1999, 223, 107.
70. b) R. L. Tsuruta, Y. Tomioka, T. Hishinuma, Y. Kato, K. Itoh, T. Suzuki, H. Oguri, M. Hirama, J. Goto, M. Mizugaki, Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2003, 68, 273.
71. S. Pauillac, M. Sasaki, M. Inoue, J. Naar, P. Branaa, M. Chinain, K. Tachibana, A.-M. Legrand, Toxicon 2000, 38, 669.
72. a) M. Maruyama, K. Maeda, T. Oishi, H. Oguri, M. Hirama, Heterocycles 2001, 54, 93.
73. b) M. Maruyama, M. Inoue, T. Oishi, H. Oguri, N. Ogasawara, Y. Shindo, M. Hirama, Tetrahedron 2002, 58, 1835.
74. a) T. Oishi, Y. Nagumo, M. Shoji, J.-Y. Le Brazidec, H. Uehara, M. Hirama, Chem. Commun. 1999, 2035.
75. b) T. Oishi, H. Uehara, Y. Nagumo, M. Shoji, J.-Y. Le Brazidec, M. Kosaka, M. Hirama, Chem. Commun. 2001, 381.
76. c) H. Uehara, T. Oishi, M. Inoue, M. Shoji, Y. Nagumo, M. Kosaka, J.-Y. Le Brazidec, M. Hirama, Tetrahedron 2002, 58, 6493.
77. a) B. Friguet, A. F. Chaffotte, L. Djavadi-Ohaniance, M. E. Goldberg, J. Immunol. Methods 1985, 77, 305.
78. b) H. Suga, O. Ersoy, T. Tsumuraya, J. Lee, A. J. Sinskey, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 487.
79. a) Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. Van Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
80. b) M. S. Lee, D. J. Repata, K. Nakanishi, M. G. Zagorksi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7855.
81. K. Tachibana, P. J. Scheuer, Y. Tsukitani, H. Kikuchi, D. Van Engen, J. Clardy, Y. Gopichand, F. J. Schmitz, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
82. a) M. Murata, T. Iwashita, A. Yokoyama, M. Sasaki, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594.
83. b) M. Murata, H. Naoki, S. Matsunaga, M. Satake, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098.
84. c) M. Satake, S. Ishida, T. Yasumoto, M. Murata, H. Utsumi, T. Hinomoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7019.
85. d) W. Zheng, J. A. DeMattei, J.-P. Wu, J. J.-W. Duan, L. R. Cook, H. Oinuma, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946.
86. e) M. Sasaki, N. Matsumori, T. Maruyama, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672.
87. H. Oguri, M. Hirama, T. Tsumuraya, I. Fujii, M. Maruyama, H. Uehara, Y. Nagumo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7608.
88. H. Oguri, S. Tanaka, S. Hishiyama, T. Oishi, M. Hirama, T. Tsumuraya, Y. Tomioka, M. Mizugaki, Synthesis 1999, 1431.
89. C. H. Marzabadi, C. D. Spilling, J. Org. Chem, 1993, 58, 3761.
90. H. Oguri, S. Tanaka, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 975.
91. F. P. J. T. Rutjes, T. M. Kooistra, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Synlett 1998, 192.
92. S. B. Usmani, E. Takahisa, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 601, and references cited therein.
93. H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, H. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405.
94. a) S. Hosokawa, M. Isobe, J. Org. Chem. 1999, 64, 37.
95. b) R. Saeeng, M. Isobe, Heterocycles 2001, 54, 789.
96. c) H. Tanaka, K. Kawai, K. Fujiwara, A. Murai, Tetrahedron 2002, 58, 10017.
97. S. Kobayashi, B. H. Alizadeh, S. Sasaki, H. Oguri, M. Hirama, Org. Lett. 2004, 6, 751.
98. T. Tsumuraya, I. Fujii, M. Inoue, A. Tatami, K. Miyazaki, M. Hirama, Toxicon 2006, 48, 287.