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Volumn 58, Issue 50, 2002, Pages 10017-10031

Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

Author keywords

Ciguatoxin; Hydroboration; Polyethers; Ring closing metathesis; Vinyl ether

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; CIGUATOXIN; VINYL DERIVATIVE;

EID: 0037049270     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(02)01329-7     Document Type: Article
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    • Saeeng, R.1    Isobe, M.2
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    • Liu, T.-Z.1    Isobe, M.2
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    • For synthetic studies of ciguatoxins, see: (a) Alvarez E., Díaz M.T., Pérez R., Martín J.D. Tetrahedron Lett. 32:1991;2241 (b) Suzuki T., Sato O., Hirama M., Yamamoto Y., Murata M., Yasumoto T., Harada N. Tetrahedron Lett. 32:1991;4505 (c) Sato O., Hirama M. Synlett. 1992;705 (d) Ravero J.L., Regueiro A., Martín J.D. Tetrahedron Lett. 33:1992;3389 (e) Sasaki M., Hasegawa A., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 34:1993;8489 (f) Sasaki M., Inoue M., Tachibana K. J. Org. Chem. 59:1994;715 (g) Alvarez E., Díaz M.T., Pérez R., Ravero J.L., Regueiro A., Vera J.A., Zurita D., Martín J.D. J. Org. Chem. 59:1994;2848 (h) Hosokawa S., Isobe M. Synlett. 1995;1179 (i) Oguri H., Hishiyama S., Oishi T., Hirama M. Synlett. 1995;1252 (j) Hosokawa S., Isobe M. Synlett. 1996;351 (k) Oishi T., Shoji M., Maeda K., Kumahara N., Hirama M. Synlett. 1996;1165 (l) Oishi T., Shoji M., Kumahara N., Hirama M. Chem. Lett. 1997;845 (m) Oishi T., Maeda K., Hirama M. Chem. Commun. 1997;1289 (n) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 38:1997;1611 (o) Ami E., Kishimoto H., Ohrui H., Meguro H. Biosci. Biotech. Biochem. 1997:2019;61 (p) Oguri H., Hishiyama S., Sato O., Oishi T., Hirama M., Murata M., Yasumoto T., Harada N. Tetrahedron. 53:1997;3057 (q) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. Angew. Chem., Int. Ed. 37:1998;965 (r) Hosokawa S., Isobe M. J. Org. Chem. 64:1999;37 (s) Campi E.H., Eriksson L., Guy S., Jackson W.R., Perlmutter P. Mol. Catal. A, Chem. 1999;243 (t) Maeda K., Oishi T., Oguri H., Hirama M. Chem. Commun. 1999;1063 (u) Sasaki M., Fuwa H., Ishikawa M., Tachibana K. Org. Lett. 1:1999;1075 (v) Sasaki M., Noguchi T., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 40:1999;1337 (w) Oguri H., Tanaka S.-, Hishiyama S., Oishi T., Hirama M., Tsumuraya T., Tomioka Y., Mizugaki M. Synthesis. 1999;1431 (x) Saeeng R., Isobe M. Tetrahedron Lett. 40:1999;1911 (y) Leeuwenburgh M.A., Kulker C., Overkleeft H.S., van der Marel G.A., van Boom J.H. Synlett. 1999;1945 (z) Oishi T., Nagumo Y., Shoji M., Le Brazidec J.-Y., Uehara H., Hirama M. Chem. Commun. 1999;2035 (aa) Oguri H., Sasaki S., Oishi T., Hirama M. Tetrahedron Lett. 40:1999;5405 (ab) Oishi T., Maruyama M., Shoji M., Maeda K., Kumahara N., Tanaka S.-, Hirama M. Tetrahedron. 55:1999;7471 (ac) Eriksson L., Guy S., Perlmutter P., Lewis R. J. Org. Chem. 64:1999;8396 (ad) Sasaki M., Inoue M., Takamatsu K., Tachibana K. J. Org. Chem. 64:1999;9399 (ae) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. J. Org. Chem. 64:1999;9416 (af) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. Tetrahedron. 55:1999;10949 (ag) Liu T.-Z., Isobe M. Synlett. 2000;266 (ah) Liu T.-Z., Kirschbaum B., Isobe M. Synlett. 2000;587 (ai) Sasaki M., Honda S., Noguchi T., Takakura H., Tachibana K. Synlett. 2000;838 (aj) Oguri H., Tanaka S.-, Oishi T., Hirama M. Tetrahedron Lett. 41:2000;975 (ak) Sasaki M., Noguchi K., Fuwa H., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 41:2000;1425 (al) Liu T.-Z., Isobe M. Tetrahedron. 56:2000;5391 (am) Kira K., Isobe M. Tetrahedron Lett. 41:2000;5951 (an) Liu T.-Z., Li J.-M., Isobe M. Tetrahedron. 56:2000;10209 (ao) Maruyama M., Maeda K., Oishi T., Oguri H., Hirama M. Heterocycles. 54:2001;93 (ap) Oishi T., Uehara H., Nagumo Y., Shoji M., Le Brazidec J.-Y., Kosaka M., Hirama M. Chem. Commun. 2001;381 (aq) Saeeng R., Isobe M. Heterocycles. 54:2001;789 (ar) Oishi T., Tanaka S.-, Ogasawara Y., Maeda K., Oguri H., Hirama M. Synlett. 2001;952 (as) Takakura H., Noguchi K., Sasaki M., Tachibana K. Angew. Chem., Int. Ed. 40:2001;1090 (at) Nagumo Y., Oguri H., Shindo Y., Sasaki S., Oishi T., Hirama M., Tomioka Y., Mizugaki M., Tsumuraya T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 11:2001;2037 (au) Kira K., Isobe M. Tetrahedron Lett. 42:2001;2821 (av) Imai H., Uehara H., Inoue M., Oguri H., Oishi T., Hirama M. Tetrahedron Lett. 42:2001;6219 (aw) Takai S., Ploypradith P., Hamajima A., Kira K., Isobe M. Synlett. 2002;588 (ax) Takai S., Isobe M. Org. Lett. 4:2002;1183 (ay) Bond S., Perlmutter P. Tetrahedron. 58:2002;1779 (az) Maruyama M., Inoue M., Oishi T., Oguri H., Ogasawara Y., Shindo Y., Hirama M. Tetrahedron. 58:2002;1835 (ba) Kira K., Hamajima A., Isobe M. Tetrahedron. 58:2002;1875 (bb) Sasaki M., Ishikawa M., Fuwa H., Tachibana K. Tetrahedron. 58:2002;1889 (bc) Takakura H., Sasaki M., Honda S., Tachibana K. Org. Lett. 4:2002;2771 (bd) Sasaki M., Noguchi T., Tachibana K. J. Org. Chem. 67:2002;3301 (be) Uehara H., Oishi T., Inoue M., Shoji M., Nagumo Y., Kosaka M., Le Brazidec J.-Y., Hirama M. Tetrahedron. 58:2002;6493.
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    • Liu, T.-Z.1    Kirschbaum, B.2    Isobe, M.3
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    • For synthetic studies of ciguatoxins, see: (a) Alvarez E., Díaz M.T., Pérez R., Martín J.D. Tetrahedron Lett. 32:1991;2241 (b) Suzuki T., Sato O., Hirama M., Yamamoto Y., Murata M., Yasumoto T., Harada N. Tetrahedron Lett. 32:1991;4505 (c) Sato O., Hirama M. Synlett. 1992;705 (d) Ravero J.L., Regueiro A., Martín J.D. Tetrahedron Lett. 33:1992;3389 (e) Sasaki M., Hasegawa A., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 34:1993;8489 (f) Sasaki M., Inoue M., Tachibana K. J. Org. Chem. 59:1994;715 (g) Alvarez E., Díaz M.T., Pérez R., Ravero J.L., Regueiro A., Vera J.A., Zurita D., Martín J.D. J. Org. Chem. 59:1994;2848 (h) Hosokawa S., Isobe M. Synlett. 1995;1179 (i) Oguri H., Hishiyama S., Oishi T., Hirama M. Synlett. 1995;1252 (j) Hosokawa S., Isobe M. Synlett. 1996;351 (k) Oishi T., Shoji M., Maeda K., Kumahara N., Hirama M. Synlett. 1996;1165 (l) Oishi T., Shoji M., Kumahara N., Hirama M. Chem. Lett. 1997;845 (m) Oishi T., Maeda K., Hirama M. Chem. Commun. 1997;1289 (n) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 38:1997;1611 (o) Ami E., Kishimoto H., Ohrui H., Meguro H. Biosci. Biotech. Biochem. 1997:2019;61 (p) Oguri H., Hishiyama S., Sato O., Oishi T., Hirama M., Murata M., Yasumoto T., Harada N. Tetrahedron. 53:1997;3057 (q) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. Angew. Chem., Int. Ed. 37:1998;965 (r) Hosokawa S., Isobe M. J. Org. Chem. 64:1999;37 (s) Campi E.H., Eriksson L., Guy S., Jackson W.R., Perlmutter P. Mol. Catal. A, Chem. 1999;243 (t) Maeda K., Oishi T., Oguri H., Hirama M. Chem. Commun. 1999;1063 (u) Sasaki M., Fuwa H., Ishikawa M., Tachibana K. Org. Lett. 1:1999;1075 (v) Sasaki M., Noguchi T., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 40:1999;1337 (w) Oguri H., Tanaka S.-, Hishiyama S., Oishi T., Hirama M., Tsumuraya T., Tomioka Y., Mizugaki M. Synthesis. 1999;1431 (x) Saeeng R., Isobe M. Tetrahedron Lett. 40:1999;1911 (y) Leeuwenburgh M.A., Kulker C., Overkleeft H.S., van der Marel G.A., van Boom J.H. Synlett. 1999;1945 (z) Oishi T., Nagumo Y., Shoji M., Le Brazidec J.-Y., Uehara H., Hirama M. Chem. Commun. 1999;2035 (aa) Oguri H., Sasaki S., Oishi T., Hirama M. Tetrahedron Lett. 40:1999;5405 (ab) Oishi T., Maruyama M., Shoji M., Maeda K., Kumahara N., Tanaka S.-, Hirama M. Tetrahedron. 55:1999;7471 (ac) Eriksson L., Guy S., Perlmutter P., Lewis R. J. Org. Chem. 64:1999;8396 (ad) Sasaki M., Inoue M., Takamatsu K., Tachibana K. J. Org. Chem. 64:1999;9399 (ae) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. J. Org. Chem. 64:1999;9416 (af) Inoue M., Sasaki M., Tachibana K. Tetrahedron. 55:1999;10949 (ag) Liu T.-Z., Isobe M. Synlett. 2000;266 (ah) Liu T.-Z., Kirschbaum B., Isobe M. Synlett. 2000;587 (ai) Sasaki M., Honda S., Noguchi T., Takakura H., Tachibana K. Synlett. 2000;838 (aj) Oguri H., Tanaka S.-, Oishi T., Hirama M. Tetrahedron Lett. 41:2000;975 (ak) Sasaki M., Noguchi K., Fuwa H., Tachibana K. Tetrahedron Lett. 41:2000;1425 (al) Liu T.-Z., Isobe M. Tetrahedron. 56:2000;5391 (am) Kira K., Isobe M. Tetrahedron Lett. 41:2000;5951 (an) Liu T.-Z., Li J.-M., Isobe M. Tetrahedron. 56:2000;10209 (ao) Maruyama M., Maeda K., Oishi T., Oguri H., Hirama M. Heterocycles. 54:2001;93 (ap) Oishi T., Uehara H., Nagumo Y., Shoji M., Le Brazidec J.-Y., Kosaka M., Hirama M. Chem. Commun. 2001;381 (aq) Saeeng R., Isobe M. Heterocycles. 54:2001;789 (ar) Oishi T., Tanaka S.-, Ogasawara Y., Maeda K., Oguri H., Hirama M. Synlett. 2001;952 (as) Takakura H., Noguchi K., Sasaki M., Tachibana K. Angew. Chem., Int. Ed. 40:2001;1090 (at) Nagumo Y., Oguri H., Shindo Y., Sasaki S., Oishi T., Hirama M., Tomioka Y., Mizugaki M., Tsumuraya T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 11:2001;2037 (au) Kira K., Isobe M. Tetrahedron Lett. 42:2001;2821 (av) Imai H., Uehara H., Inoue M., Oguri H., Oishi T., Hirama M. Tetrahedron Lett. 42:2001;6219 (aw) Takai S., Ploypradith P., Hamajima A., Kira K., Isobe M. Synlett. 2002;588 (ax) Takai S., Isobe M. Org. Lett. 4:2002;1183 (ay) Bond S., Perlmutter P. Tetrahedron. 58:2002;1779 (az) Maruyama M., Inoue M., Oishi T., Oguri H., Ogasawara Y., Shindo Y., Hirama M. Tetrahedron. 58:2002;1835 (ba) Kira K., Hamajima A., Isobe M. Tetrahedron. 58:2002;1875 (bb) Sasaki M., Ishikawa M., Fuwa H., Tachibana K. Tetrahedron. 58:2002;1889 (bc) Takakura H., Sasaki M., Honda S., Tachibana K. Org. Lett. 4:2002;2771 (bd) Sasaki M., Noguchi T., Tachibana K. J. Org. Chem. 67:2002;3301 (be) Uehara H., Oishi T., Inoue M., Shoji M., Nagumo Y., Kosaka M., Le Brazidec J.-Y., Hirama M. Tetrahedron. 58:2002;6493.
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    • Maruyama, M.1    Maeda, K.2    Oishi, T.3    Oguri, H.4    Hirama, M.5
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    • Oishi, T.1    Uehara, H.2    Nagumo, Y.3    Shoji, M.4    Le Brazidec, J.-Y.5    Kosaka, M.6    Hirama, M.7
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    • Saeeng, R.1    Isobe, M.2
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    • Takakura, H.1    Noguchi, K.2    Sasaki, M.3    Tachibana, K.4
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    • Sasaki, M.1    Noguchi, T.2    Tachibana, K.3
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Oka, T.1    Murai, A.2
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    • 0030576873 scopus 로고    scopus 로고
    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Oka, T.1    Fujiwara, K.2    Murai, A.3
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Atsuta, H.1    Fujiwara, K.2    Murai, A.3
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Oka, T.1    Fujiwara, K.2    Murai, A.3
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Oka, T.1    Fujiwara, K.2    Murai, A.3
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Fujiwara, K.1    Saka, K.2    Takaoka, D.3    Murai, A.4
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Fujiwara, K.1    Tanaka, H.2    Murai, A.3
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Fujiwara, K.1    Takaoka, D.2    Kusumi, K.3    Kawai, K.4    Murai, A.5
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Fujiwara, K.1    Koyama, Y.2    Doi, E.3    Shimawaki, K.4    Ohtaniuchi, Y.5    Takemura, A.6    Souma, S.7    Murai, A.8
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    • For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a) Oka T., Murai A. Chem. Lett. 1994;1611 (b) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 52:1996;12091 (c) Atsuta H., Fujiwara K., Murai A. Synlett. 1997;307 (d) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron Lett. 38:1997;8053 (e) Oka T., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;1 (f) Oka T., Fujiwara K., Murai A. Tetrahedron. 54:1998;21 (g) Fujiwara K., Saka K., Takaoka D., Murai A. Synlett. 1999;1037 (h) Fujiwara K., Tanaka H., Murai A. Chem. Lett. 2000;610 (i) Fujiwara K., Takaoka D., Kusumi K., Kawai K., Murai A. Synlett. 2001;691 (j) Fujiwara K., Koyama Y., Doi E., Shimawaki K., Ohtaniuchi Y., Takemura A., Souma S., Murai A. Synlett. 2002;1496 (k) Fujiwara K., Koyama Y., Kawai K., Tanaka H., Murai A. Synlett. 2002;1835.
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    • Fujiwara, K.1    Koyama, Y.2    Kawai, K.3    Tanaka, H.4    Murai, A.5
  • 109
    • 0011413579 scopus 로고    scopus 로고
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    • 4.
  • 110
    • 0011473004 scopus 로고    scopus 로고
    • See: Ref. 12ak,as,bc
    • (a) See: Ref. 12ak,as,bc.
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    • 0000755941 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Chatterjee A.K., Morgan J.P., Scholl M., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;3783. For reviews on RCM, see: (b) Grubbs R.H., Miller S.J., Fu G.C. Acc. Chem. Res. 28:1995;446 (c) Schuster M., Blechert S. Angew. Chem., Int. Ed. 36:1997;2037 (d) Armstrong S.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;371 (e) Grubbs R.H., Chang S. Tetrahedron. 54:1998;4413 (f) Blechert S. Pure Appl. Chem. 71:1999;1393 (g) Fürstner A. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;3013 (h) Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 34:2001;18.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.36 , pp. 2037
    • Schuster, M.1    Blechert, S.2
  • 120
    • 28244440935 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Chatterjee A.K., Morgan J.P., Scholl M., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;3783. For reviews on RCM, see: (b) Grubbs R.H., Miller S.J., Fu G.C. Acc. Chem. Res. 28:1995;446 (c) Schuster M., Blechert S. Angew. Chem., Int. Ed. 36:1997;2037 (d) Armstrong S.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;371 (e) Grubbs R.H., Chang S. Tetrahedron. 54:1998;4413 (f) Blechert S. Pure Appl. Chem. 71:1999;1393 (g) Fürstner A. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;3013 (h) Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 34:2001;18.
    • (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 371
    • Armstrong, S.K.1
  • 121
    • 0032580376 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Chatterjee A.K., Morgan J.P., Scholl M., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;3783. For reviews on RCM, see: (b) Grubbs R.H., Miller S.J., Fu G.C. Acc. Chem. Res. 28:1995;446 (c) Schuster M., Blechert S. Angew. Chem., Int. Ed. 36:1997;2037 (d) Armstrong S.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;371 (e) Grubbs R.H., Chang S. Tetrahedron. 54:1998;4413 (f) Blechert S. Pure Appl. Chem. 71:1999;1393 (g) Fürstner A. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;3013 (h) Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 34:2001;18.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 4413
    • Grubbs, R.H.1    Chang, S.2
  • 122
    • 0000894823 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Chatterjee A.K., Morgan J.P., Scholl M., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;3783. For reviews on RCM, see: (b) Grubbs R.H., Miller S.J., Fu G.C. Acc. Chem. Res. 28:1995;446 (c) Schuster M., Blechert S. Angew. Chem., Int. Ed. 36:1997;2037 (d) Armstrong S.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;371 (e) Grubbs R.H., Chang S. Tetrahedron. 54:1998;4413 (f) Blechert S. Pure Appl. Chem. 71:1999;1393 (g) Fürstner A. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;3013 (h) Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 34:2001;18.
    • (1999) Pure Appl. Chem. , vol.71 , pp. 1393
    • Blechert, S.1
  • 123
    • 0344006321 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Chatterjee A.K., Morgan J.P., Scholl M., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;3783. For reviews on RCM, see: (b) Grubbs R.H., Miller S.J., Fu G.C. Acc. Chem. Res. 28:1995;446 (c) Schuster M., Blechert S. Angew. Chem., Int. Ed. 36:1997;2037 (d) Armstrong S.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;371 (e) Grubbs R.H., Chang S. Tetrahedron. 54:1998;4413 (f) Blechert S. Pure Appl. Chem. 71:1999;1393 (g) Fürstner A. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;3013 (h) Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 34:2001;18.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 3013
    • Fürstner, A.1
  • 124
    • 0034746687 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Chatterjee A.K., Morgan J.P., Scholl M., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;3783. For reviews on RCM, see: (b) Grubbs R.H., Miller S.J., Fu G.C. Acc. Chem. Res. 28:1995;446 (c) Schuster M., Blechert S. Angew. Chem., Int. Ed. 36:1997;2037 (d) Armstrong S.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;371 (e) Grubbs R.H., Chang S. Tetrahedron. 54:1998;4413 (f) Blechert S. Pure Appl. Chem. 71:1999;1393 (g) Fürstner A. Angew. Chem., Int. Ed. 39:2000;3013 (h) Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 34:2001;18.
    • (2001) Acc. Chem. Res. , vol.34 , pp. 18
    • Trnka, T.M.1    Grubbs, R.H.2
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    • 0011502698 scopus 로고    scopus 로고
    • 2 at C9 and TBSO at C10 would partly contribute to forming the boat conformation of 12 or 13
    • 2 at C9 and TBSO at C10 would partly contribute to forming the boat conformation of 12 or 13.
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    • 84987262200 scopus 로고
    • Few examples of the cyclopropanation reaction with Tebbe reagent have been reported. So far, the reason for the production of 31 was unclear. See: (a) Fallahpour R.-A., Hansen H.-J. Helv. Chim. Acta. 77:1994;2297. See also: (b) Tumas W., Wheeler D.R., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;6182 (c) Ho S.C.H., Straus D.A., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 106:1984;1533.
    • (1994) Helv. Chim. Acta , vol.77 , pp. 2297
    • Fallahpour, R.-A.1    Hansen, H.-J.2
  • 142
    • 0011459487 scopus 로고
    • Few examples of the cyclopropanation reaction with Tebbe reagent have been reported. So far, the reason for the production of 31 was unclear. See: (a) Fallahpour R.-A., Hansen H.-J. Helv. Chim. Acta. 77:1994;2297. See also: (b) Tumas W., Wheeler D.R., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;6182 (c) Ho S.C.H., Straus D.A., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 106:1984;1533.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 6182
    • Tumas, W.1    Wheeler, D.R.2    Grubbs, R.H.3
  • 143
    • 0000473397 scopus 로고
    • Few examples of the cyclopropanation reaction with Tebbe reagent have been reported. So far, the reason for the production of 31 was unclear. See: (a) Fallahpour R.-A., Hansen H.-J. Helv. Chim. Acta. 77:1994;2297. See also: (b) Tumas W., Wheeler D.R., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;6182 (c) Ho S.C.H., Straus D.A., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 106:1984;1533.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 1533
    • Ho, S.C.H.1    Straus, D.A.2    Grubbs, R.H.3
  • 144
    • 3142514770 scopus 로고
    • 14k For the conversion of arylhalides to arylboron derivatives, see: Ishiyama T., Murata M., Miyaura N. J. Org. Chem. 60:1995;7508. For another removal method for a PBB group, see: (b) Plante O.J., Buchwald S.L., Seeberger P.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;7148.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 7508
    • Ishiyama, T.1    Murata, M.2    Miyaura, N.3
  • 145
    • 0034718086 scopus 로고    scopus 로고
    • 14k For the conversion of arylhalides to arylboron derivatives, see: Ishiyama T., Murata M., Miyaura N. J. Org. Chem. 60:1995;7508. For another removal method for a PBB group, see: (b) Plante O.J., Buchwald S.L., Seeberger P.H. J. Am. Chem. Soc. 122:2000;7148.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 7148
    • Plante, O.J.1    Buchwald, S.L.2    Seeberger, P.H.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.