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Volumn 1982, Issue 11, 1982, Pages 1999-2040

Asymmetrische Totalsynthese von 19‐Nor‐Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Enantiomerenreine Zielverbindungen

(8) Quinkert, Gerhard a Schwartz, Ulrich a Stark, Herbert a Weber, Wolf‐Dietrich a Adam, Friedhelm a Baier, Helmut a Frank, Gudrun a Dürner, Gerd a

a GOETHE UNIVERSITY (Germany)

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19 NORSTEROID; ESTRADIOL; ESTRONE; NANDROLONE;

CIRCULAR DICHROISM; DRUG ANALYSIS; DRUG IDENTIFICATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NORANDROST 4 ENE 3,17 DIONE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; THEORETICAL STUDY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0020446324 PISSN: 01702041 EISSN: 10990690 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/jlac.198219821109 Document Type: Article

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- Aus der anzufertigenden Dissertation.

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- Bei einer chiralen Verbindung kennzeichnet eine arabische Ziffer diejenige absolute Konfiguration, die durch das zugehörige Formelbild ausgedrückt wird. Sie wird mit dem Präfix ent versehen, wenn dasjenige Enantiomere gemeint ist, dessen absolute Konfiguration dem Spiegelbild der angegebenen Konfigurationsformel entspricht. Sie wird mit dem Präfix rac versehen, wenn ein Gemisch vorliegt, das die beiden zueinander gehörenden Enantiomeren zu gleichen Anteilen enthält. Gemische, in denen das eine der beiden Enantiomeren überwiegt, lassen sich durch Verwendung der in Frage kommenden arabischen Ziffer ohne Vorsilbe und derselben arabischen Ziffer mit der Vorsilbe ent flexibel beschreiben. Dabei ist es möglich, diejenigen Falltypen voneinander zu unterscheiden, bei denen das Verhältnis der beiden Enantiomeren unbekannt ist (≠ 1), bei denen man lediglich weiß, welches der beiden Enantiomeren im Verhältnis zueinander überwiegt (>1 bzw. <1) oder bei denen das numerische Verhältnis exakt bestimmt werden konnte (100 ‐ n/n%).

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- Darstellung von (‐)‐8‐Phenylmenthol HX

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- 10 bezieht sich das Präfix ent hier und bei analogen Bezeichnungen auf die nachfolgende arabische Ziffer, jedoch nicht auf den daran anschließenden Buchstaben.

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- 20].

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- Bei den untersuchten Salzen war die chemische Verschiebung aller Protonen‐Signale konzen‐trationsvariant. Die Proben wurden daher sämtlich bei der gleichen Konzentration (40 mg/ml) gemessen. Die Protonen‐Signale der jeweils im bicyclischen Kation vorhandenen Methylgruppe dienten bei der fraktionierenden Kristallisation als Kontrollsonden: Bei δ = 0.75 und 0.84 traten zwei Singuletts auf, deren Gesamtintegration immer 3H entsprach und deren relative Intensitäten sich bei häufiger umkristallisierten Fraktionen zugunsten des Peaks bei δ = 0.75 veränderten, bis schließlich nur noch dieses Singulett zu erkennen war.

40
- 84985220708
- Es mag verwundern, daß nicht nur 23a über 15 in 5 übergeführt worden ist, sondern auch ent‐23a über ent‐15 in ent‐5. Der Grund ist einfach: Das erste Enantiomere, das aus rac‐23a gewonnen wurde, war ent‐23a. Dies trat jedoch erst klar zutage, nachdem ent‐5 synthetisiert worden war. Damit waren dann aber auch zugleich die Eigenschaften von ent‐15 sowie von trans‐ent‐15 bekannt.

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175
- 84985186982
- 2) wurde versehentlich statt Tetrahydrofuran Toluol als Lösungsmittel angegeben.

176
- 84985224562
- 2) zugänglich ist: dies war nicht der Fall.

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.