A new asymmetric organocatalytic nitrocyclopropanation reaction

Chemical Communications

Volumn , Issue 46, 2006, Pages 4838-4840

  Hansen, Henriette M ^a   Longbottom, Deborah A ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 CYCLOHEXENONE; 5 (PYRROLIDIN 2 YL) 1H TETRAZOLE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; TETRAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CYCLOPROPANATION; ENANTIOSELECTIVITY; NITROCYCLOPROPANATION; PRODUCT RECOVERY; REACTION ANALYSIS;

EID: 33751339683     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612436b     Document Type: Article

References (66)

1. H. U. Reissig R. Zimmer Chem. Rev. 2003 103 1151
2. E. J. Corey K. Achiwa J. A. Katzenellenbogen J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4318
3. W. A. Donaldson Tetrahedron 2001 57 8589
4. R. Faust Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2251
5. V. J. Paul W. Fenical Science 1983 221 747
6. T. K. Chakraborty V. R. Reddy Tetrahedron Lett. 2006 47 2099
7. M. D. Higgs L. J. Mulheirn Tetrahedron 1981 37 4259
8. R. G. Kerr B. J. Baker Nat. Prod. Rep. 1991 8 465
9. R. M. Williams G. J. Fegley J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8796
10. P. Yakambram V. G. Puranik M. K. Gurjar Tetrahedron Lett. 2006 47 3781
11. A. Reichelt S. F. Martin Acc. Chem. Res. 2006 39 433
12. H. F. Du J. Long Y. Shi Org. Lett. 2006 8 2827
13. M. Itagaki K. Masumoto K. Suenobu Y. Yamamoto Org. Process Res. Dev. 2006 10 245
14. G. D. McAllister M. F. Oswald R. J. Paxton S. A. Raw R. J. K. Taylor Tetrahedron 2006 62 6681
15. A. Mekonnen R. Carlson Synthesis 2006 1657
16. H. Werner C. I. Herrerias M. Glos A. Gissibl J. M. Fraile I. Perez J. A. Mayoral O. Reiser Adv. Synth. Catal. 2006 348 125
17. H. Lebel J. F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
18. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933
19. G. Rosini R. Ballini M. Petrini E. Marotta P. Righi Org. Prep. Proced. Int. 1990 22 707
20. G. Rosini R. Ballini Synthesis 1988 833
21. R. P. Wurz A. B. Charette J. Org. Chem. 2004 69 1262
22. J. Hubner J. Liebscher M. Patzel Tetrahedron 2002 58 10485
23. G. Kumaran G. H. Kulkarni Synthesis 1995 1545
24. J. R. Yu J. R. Falck C. Mioskowski J. Org. Chem. 1992 57 3757
25. P. E. O'Bannon W. P. Dailey Tetrahedron 1990 46 7341
26. G. A. Russell M. Makosza J. Hershberger J. Org. Chem. 1979 44 1195
27. M. Kocor W. Kroszczynski Synthesis 1976 813
28. R. Ballini D. Fiorini A. Palmieri Synlett 2003 1704
29. B. List Chem. Commun. 2006 819
30. G. Guillena D. J. Ramon Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1465
31. J. M. Janey Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4292
32. Y. Hayashi J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2005 63 464
33. W. Notz F. Tanaka C. F. Barbas, III Acc. Chem. Res. 2004 37 580
34. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
35. K. R. Knudsen C. E. T. Mitchell S. V. Ley Chem. Commun. 2006 66
36. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner J. Garcia-Fortanet S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2006 4 2039
37. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner S. V. Ley Chem. Commun. 2005 5346
38. J. Wang H. Li L. Zu W. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 425
39. T. Inokuma Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9413
40. A. Prieto N. Halland K. A. Jørgensen Org. Lett. 2005 7 3897
41. D. Gryko Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1377
42. N. S. Krishnaveni K. Surendra K. R. Rao Chem. Commun. 2005 669
43. B. Vakulya S. Varga A. Csampai T. Soos Org. Lett. 2005 7 1967
44. T. Peelen Y. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11598
45. M. T. H. Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3958
46. P. Melchiorre K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2003 68 4151
47. S. Hanessian V. Pham Org. Lett. 2000 2 2975
48. M. Yamaguchi Y. Igarashi R. S. Reddy T. Shiraishi M. Hirama Tetrahedron 1997 53 11223
49. A. J. Oelke S. Kumarn D. A. Longbottom S. V. Ley Synlett 2006 2548
50. S. Kumarn D. M. Shaw S. V. Ley Chem. Commun. 2006 3211
51. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84
52. S. Kumarn D. M. Shaw D. A. Longbottom S. V. Ley Org. Lett. 2005 7 4189
53. A. J. A. Cobb D. M. Shaw S. V. Ley Synlett 2004 558
54. A. J. A. Cobb D. A. Longbottom D. M. Shaw S. V. Ley Chem. Commun. 2004 1808
55. V. Franckevičius K. R. Knudsen M. Ladlow D. A. Longbottom S. V. Ley Synlett 2006 889
56. S. Arai K. Nakayama T. Ishida T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1999 40 4215
57. S. Arai K. Nakayama K. Hatano T. Shioiri J. Org. Chem. 1998 63 9572
58. C. E. T. Mitchell A. J. A. Cobb S. V. Ley Synlett 2005 611
59. T. Okino Y. Hoashi T. Furukawa X. N. Xu Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 119
60. J. F. Austin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1172
61. C. C. C. Johansson N. Bremeyer S. V. Ley D. R. Owen S. C. Smith M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6024
62. The side-product formed was found to be Michael addition product 17, as a 1 : 1 mixture of diastereomers in each case:
63. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
64. M. Marigo T. C. Wabnitz D. Fielenbach K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 794
65. O. Andrey A. Alexakis A. Tomassini G. Bernardinelli Adv. Synth. Catal. 2004 346 1147
66. The reaction was run with 10 mmol of bromonitromethane and 12 mmol of enone