Synthesis of high enantiopurity N-protected α-amino ketones by thiol ester-organostannane cross-coupling using pH-neutral conditions

Organic Letters

Volumn 10, Issue 19, 2008, Pages 4375-4378

  Li, Hao ^a   Yang, Hao ^b   Liebeskind, Lanny S ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; KETONE; ORGANOTIN COMPOUND; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; PH; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ESTERS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KETONES; ORGANOTIN COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 55449089203     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8018456     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Timmons, A.; Seierstad, M.; Apodaca, R.; Epperson, M.; Pippel, D.; Brown, S.; Chang, L.; Scott, B.; Webb, M.; Chaplan, S. R.; Breiten-bucher, J. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2109-2113.
2. (b) Maryanoff, B. E.; Costanzo, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1562-1596.
3. (c) Costanzo, M. J.; Almond, H. R., Jr.; Hecker, L. R.; Schott, M. R.; Yabut, S. C.; Zhang, H.-C; Andrade-Gordon, P.; Corcoran, T. W.; Giardino, E. C.; Kauffman, J. A.; Lewis, J. M.; de Garavilla, L.; Haertlein, B. J.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 1984-2008.
4. (d) Douangamath, A.; Dale, G. E.; D'Arcy, A.; Almstetter, M.; Eckl, R.; Frutos-Hoener, A.; Henkel, B.; Illgen, K.; Nerdinger, S.; Schulz, H.; MacSweeney, A.; Thormann, M.; Treml, A.; Pierau, S.; Wadman, S.; Oefner, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 1325-1328.
5. (e) Costanzo, M. J.; Yabut, S. C.; Almond, H. R., Jr.; Andrade-Gordon, P.; Corcoran, T. W.; de Garavilla, L.; Kauffman, J. A.; Abraham, W. M.; Recacha, R.; Chattopadhyay, D.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 3865-3876.
6. (f) Boger, D. L.; Miyauchi, H.; Hedrick, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1517-1520.
7. (g) Bachand, B.; Tarazi, M.; St-Denis, Y.; Edmunds, J. J.; Winocour, P. D.; Leblond, L.; Siddiqui, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 287-290.
8. (h) Tripathy, R.; Ator, M. A.; Mallamo, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2315-2319.
9. (i) Marquis, R. W.; Ru, Y.; Yamashita, D. S.; Oh, H.-J.; Yen, J.; Thompson, S. K.; Carr, T. J.; Levy, M. A.; Tomaszek, T. A.; Ijames, C. F.; Smith, W. W.; Zhao, B.; Janson, C. A.; Abdel-Meguid, S. S.; D'Alessio, K. J.; McQueney, M. S.; Veber, D. F. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 581-588.
10. (j) Calabretta, R.; Giordano, C.; Gallina, C.; Morea, V.; Consalvi, V.; Scandurra, R. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 931-941.
11. (k) Dragovich, P. S.; Zhou, R.; Webber, S. E.; Prins, T. J.; Kwok, A. K.; Okano, K.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Maldonado, F. C.; Brown, E. L.; Meador, J. W. I.; Patick, A. K.; Ford, C. E.; Brothers, M. A.; Binford, S. L.; Matthews, D. A.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 45-48.
12. Eda, M.; Ashimori, A.; Akahoshi, F.; Yoshimura, T.; Inoue, Y.; Fukaya, C.; Nakajima, M.; Fukuyama, H.; Imada, T.; Nakamura, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 919-924.
13. (l) Wagner, B. M.; Smith, R. A.; Coles, P. J.; Copp, L. J.; Ernest, M. J.; Krantz, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1833-1840.
14. (n) Mittag, T.; Christensen, K. L.; Lindsay, K. B.; Nielsen, N. C.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1088-1092.
15. (a) O'Donnell, M. J.; Drew, M. D.; Pottorf, R. S.; Scott, W. L. J. Comb. Chem 2000, 2, 172-181.
16. (b) Munoz, B.; Giam, C.-Z.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 2, 1085-1090.
17. (c) Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 2004, 37, 87-96.
18. (d) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531-1546.
19. (e) Ooi, T.; Takeuchi, M.; Kato, D.; Uematsu, Y.; Tayama, E.; Sakai, D.; Maruoka, K J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5073-5083.
20. (f) Myers, A. G.; Yoon, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9429-9432.
21. (g) Florjancic, A. S.; Sheppard, G. S Synthesis 2003, 1653-1656.
22. (h) Klix, R. C.; Chamberlin, S. A.; Bhatia, A. V.; Davis, D. A.; Hayes, T. K.; Rojas, F. G.; Koops, R. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1791-1794.
23. (i) Paleo, M. R.; Sardina, F. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3403-3406.
24. (j) Vazquez, J.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7499-7502.
25. (k) Katritzky, A. R.; Le, K. N. B.; Khelashvili, L.; Mohapatra, P. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9861-9864.
26. Conrad, K.; Hsiao, Y.; Miller, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8587-8589.
27. (l) Liu, J.; Ikemoto, N.; Petrillo, D.; Armstrong, J. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8223-8226.
28. (n) Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Synlett 1998, 1013-1015.
29. (o) Sharma, A. K.; Hergenrother, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 2107-2109.
30. (p) Zhang, Y.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15964-15965.
31. (a) Kakino, R.; Yasumi, S.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 137-148.
32. (b) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 3458-3460.
33. (c) Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Chem. Commun. 2001, 2084-2085.
34. (d) Lim, K.-C.; Hong, Y.-T.; Kim, S. Synlett 2006, 12, 1851-1854.
35. (a) Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. Org. Lett. 2004, 6, 3597-3599.
36. (b) Tatamidani, H.; Yokota, K.; Kakiuchi, F.; Chatani, N, J. Org. Chem. 2004, 69, 5615-5621.
37. (a) Urawa, Y.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 271-273.
38. (b) Haddach, M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3109-3112.
39. (c) Bumagin, N. A.; Korolev, D. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3057-3060.
40. Yang, H.; Li, H.; Wittenberg, R.; Egi, M.; Huang, W.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132-1140.
41. Yang, H.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 2993-2995.
42. (a) Bennacer, B.; Rivalle, C.; Grierson, D. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 456, 9-4574.
43. (b) Crisp, G. T.; Bubner, T. P Synth. Commun. 1990. 20, 1665-1670.
44. Wittenberg, R.; Srogl, J.; Egi, M.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 3033-3035.
45. (a) Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1241-1245.
46. (b) Taniguchi, N. Synlett 2006, 9, 1351-1354.
47. (a) Fenza, A. D.; Rovero, P. Lett. Pept. Sci 2002, 9, 125-129.
48. (b) Fenza, A. D.; Tancredi, M.; Galoppini, C.; Rovero, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8529-8532.