Substituent effects on the rearrangements of cyclohexyl to cyclopentyl radicals involving avermectin-related radicals

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 21, 2008, Pages 8175-8181

  Luft, Jennifer A R ^a   Winkler, Tammo ^b   Kessabi, Fiona M ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b SYNGENTA CROP PROTECTION AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS;

AVERMECTIN; AVERMECTIN B; CHEMICAL EQUATIONS; CYCLOHEXYL; RADICAL RINGS; STABILIZING GROUPS; SUBSTITUENT EFFECTS;

CHEMICAL REACTIONS;

AVERMECTIN; CYCLOHEXANE; CYCLOPENTANE; RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; RING CLOSING METATHESIS; THERMODYNAMICS;

CYCLOHEXANES; CYCLOPENTANES; FREE RADICALS; IVERMECTIN; MODELS, MOLECULAR; THERMODYNAMICS;

EID: 55249103849     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800923a     Document Type: Article

References (128)

1. (a) Inoue, M.; Miyazaki, K.; Ishihara, Y.; Tatami, A.; Ohnuma, Y.; Kawada, Y.; Komano, K.; Yamashita, S.; Lee, N.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9352-9354.
2. (b) Fishlock, D.; Williams, R. M. Org. Lett. 2006, 8, 3299-3301.
3. (c) Tangirala, R.; Antony, S.; Agama, K.; Pommier, Y.; Curran, D. P. Synlett 2005, 18, 2843-2846.
4. (d) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12565-12579.
5. (e) Ng, D.; Yang, Z.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 645-647.
6. (f) Takeda, Y.; Nakabayashi, T.; Shirai, A.; Fukumoto, D.; Kiguchi, T.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3481-3484.
7. (g) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Surivet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3943-3947.
8. (h) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772-10773.
9. (i) White, J. D.; Blakemore, P. R.; Green, N. J.; Hauser, E. B.; Holoboski, M. A.; Keown, L. E.; Kolz, C. S. N.; Phillips, B. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7750-7760.
10. (j) Gilbert, B. C.; Parsons, A. F. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 2002, 3, 367-387.
11. (k) Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3581-3610.
12. (l) Takeda, Y.; Nagano, H.; Matsuda, M.; Yajima, T. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2, 174-182.
13. (m) Murphy, J. A. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1327-1334.
14. (n) Belval, F.; Fruchier, A.; Chavis, C.; Montera, J.-L.; Lucas, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 697-703.
15. (o) Ohtsuka, M.; Takekawa, Y.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5803-5806.
16. (p) Robertson, J.; Burrows, J. N.; Stupple, P. A. Tetrahedron 1997, 53, 14807-4820.
17. (q) Bogen, S.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3992-3993.
18. (r) Tamao, K.; Nagata, K.; Ito, Y.; Maeda, K.; Shiro, M. Synlett 1994, 257-259.
19. (s) Journet, M.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3085-3093.
20. (t) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. Tetrahedron 1991, 47, 6795-6812.
21. (u) Journet, M.; Smadja, W.; Malacria, M. Synlett 1990, 6, 320-322.
22. (v) Journet, M.; Magnol, E.; Angel, G.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4445-4448.
23. (w) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. Tetrahedron 1989, 45, 909-922.
24. (x) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 21, 1404-1406.
25. (a) Pedersen, J. M.; Bowman, W. R.; Elsegood, M. R.; Fletcher, A. J.; Lovell, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10615-10618.
26. (b) Justicia, J.; Oller-Lopez, J. L.; Campana, A. G.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M.; Bunuel, E.; Cardenas, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14911-14921.
27. (c) Nicolaou, K. C.; Sasmal, P. K.; Koftis, T. V.; Converso, A.; Loizidou, E.; Kaiser, F.; Roecker, A. J.; Dellios, C. C.; Sun, X.-W.; Petrovic, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3447-3452.
28. (d) Kovalenko, S. V.; Peabody, S.; Manoharan, M.; Clark, R. J.; Alabugin, I. V. Org. Lett. 2004, 6, 2457-2460.
29. (e) Miyabe, H.; Ueda, M; Fujii, Kayoko, N; Azusa; Naito, T J. Org. Chem. 2003, 68, 5618-5626.
30. (f) Blaszykowski, C.; Dhimare, A.-L.; Fenterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2003, 5, 1341-1344.
31. (g) Miyabe, H.; Ueda, M.; Nishimura, A.; Naito, T. Org. Lett. 2002, 4, 131-134.
32. (h) Gansauer, A.; Pierobon, M.; Bluhm, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3206-3208.
33. (i) Cointeaux, L.; Berrien, J.-F.; Mayrargue, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6275-6277.
34. (j) Friedstad, G. K.; Massari, S. E. Org. Lett. 2000, 2, 4237-4240.
35. (k) Friedstad, G. K. Org. Lett. 1999, 1, 1499-1501.
36. (l) Stork, G.; Mook, R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3720-3722.
37. (a) Bennasar, M.-L.; Roca, T.; Ferrando, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 1746-1749.
38. (b) Majumdar, K. C.; Muhuri, S. Synthesis 2006, 16, 2725-2730.
39. (c) Bermejo, F. A.; Mateos, A. F.; Escribano, A. M.; Lago, R. M.; Burón, L. M.; López, M. R.; González, R. R. Tetrahedron 2006, 62, 8933-8942.
40. (d) Pianowski, Z.; Rupnicki, L.; Cmoch, P.; Staliński, K. Synlett 2005, 6, 900-904.
41. (e) Szpilman, A. M.; Korshin, E. E.; Rozenberg, H.; Bachi, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3618-3632.
42. (f) Lee, H.-Y.; Moon, D. K.; Bahn, J. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1455-1458.
43. (g) Rashatasakhon, P.; Ozdemir, A. D.; Willis, J.; Padwa, A. Org. Lett. 2004, 6, 917-920.
44. (h) Pave, G.; Usse-Versluys, S.; Viaud-Massuard, M.-C.; Guillaumet, G. Org. Let. 2003, 5, 4253-4256.
45. (i) Vargas, A. C.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2003, 5, 3717-3719.
46. (j) Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 1891-1893.
47. (k) Enholm, E. J.; Cottone, J. S.; Allais, F. Org. Lett. 2001, 3, 145-147.
48. (l) Gauthier, D. R.; Zandi, K. S.; Shea, K. J. Tetrahedron 1998, 54, 2289-2338.
49. (a) Springer, J. P.; Arison, B. H.; Hirshfield, J. M.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4221.
50. (b) Fischer, M. H.; Mrozik, H. Macrolide Antibiotics; Academic Press: New York, 1985; p 553.
51. (c) Davies, H. G.; Green, R. H. Nat. Prod Rep. 1986, 3, 87.
52. Kessabi, F. M.; Winkler, T.; Luft, J. A. R.; Houk, K. N Org. Lett. 2008.
53. (a) Ogamino, J.; Mizunuma, H.; Kumamoto, H.; Takeda, S.; Haraguchi, K.; Nakamura, K. T.; Sugiyama, H.; Tanaka, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1684-1690.
54. (b) Mulholland, N. P.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 937-939.
55. (c) Engelhardt, U.; Sarkar, A.; Linker, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2487-2489.
56. (d) Carroll, G. L.; Allan, A. K.; Schwaebe, M. K.; Little, R. D. Org. Lett. 2000, 2, 2531-2534.
57. (e) Jenkins, P. R.; Wood, A. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1853-1856.
58. (f) Linker, T.; Maurer, M.; Rebien, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8363-8366.
59. (g) Gomez, A. M.; Lopez, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3859-3870.
60. (h) Gomez, A. M.; Lopez, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4048-4050.
61. (i) Lopez, J. C.; Gomez, A. M.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 762, 764.
62. (j) Bonnert, R. V.; Davies, M. J.; Howarth, J.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 27-29.
63. (k) Koreeda, M.; Visger, D. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6603-6606.
64. (l) Lejeune, J.; Lallemand, J. Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2977-2980.
65. (m) Majetich, G.; Song, J.-S.; Ringold, C.; Nemeth, G. A.; Newton, M. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 3973-3988.
66. (n) Koreeda, M.; Hamann, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8175-8177.
67. (o) Koreeda, M.; George, I. A. Chem. Lett. 1990, 83-86.
68. (p) Stork, G.; Mah, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3609-3612.
69. (q) Stork, G.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 500-501.
70. (r) Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739-7742.
71. Crozet, M.-P.; Surzur, J.-M.; Dupuy, C. Tetrahedron Lett. 1971, 23, 2031-2034.
72. (a) Beckwith, A. L. J. Tetrahedron 1981, 37, 3073-3100.
73. (b) Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H Tetrahedron 1985, 41, 3925-3941.
74. (c) Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 373-376.
75. (d) Beckwith, A. L. J.; Moad, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 472-473.
76. (e) Bischof, P. Tetrahedron Lett. 1979, 1291-1294.
77. (f) Gomez, A. M.; Company, M. D.; Uriel, C.; Valverde, S.; Lopez, J. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4997-5000.
78. (g) Lamb, R. C.; Ayers, P. W.; Toney, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3483-3486.
79. (h) Ayers, P. W. Ph.D. Thesis, University of Georgia, Athens, GA, 1996.
80. (a) Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-977.
81. (b) Leach, A. G.; Wang, R.; Wohlhieter, G. E.; Khan, S. I.; Jung, M. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4271-4278.
82. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 18, 734-736.
83. Frisch, M. J, Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N, Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y, Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J, Cammi, R, Pomelli, C, Ochterski, J. W, Ayala, P. Y, Morokuma, K, Voth, G. A, Salvador, P, Dannenberg, J. J, Zakrzewski, V. G, Dapprich, S, Daniels, A. D, Strain, M. C, Farkas, O, Malick, D. K, Rabuck, A. D, Raghavachari, K, Foresman, J. B, Ortiz, J. V, Cui, Q, Baboul, A. G, Clifford, S, Cioslowski, J, Stefanov, B. B, Liu, G, Liashenko, A, Piskorz, P, Komaromi, I, Martin, R. L, Fox, D. J, Keith, T, Al-Laham, M. A, Peng, C Y, Nanayakkara, A, Challacombe, M, Gill, P. M. W, Johnson, B, Chen, W, Wong, M. W, Gonzalez, C, Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
84. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
85. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
86. (c) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
87. (d) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
88. (e) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
89. G3MP2B3: Baboul, A G; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657. G3:
90. Curtiss, L. A; Raghavachari, K; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
91. (a) Wu, C.-W.; Ho, J.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9595-9601.
92. (b) Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V THEOCHEM 2006, 778, 77-84.
93. (c) McGivern, W. S.; Manion, J. A.; Tsang, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12822-12831.
94. (d) Fabian, W. M. F.; Janoschek, R. Combust. Flame 2006, 145, 282-289.
95. (e) Hassouna, M.; Delbos, E.; Devolder, P.; Viskolcz, B.; Fittschen, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6667-6672.
96. (f) Janoschek, R.; Fabian, W. M. F J. Mol. Struct. 2006, 780-781, 80-86.
97. (g) Sebbar, N.; Bozzelli, J. W.; Bockhorn, H Int. J. Chem. Kinet. 2006, 37, 633-648.
98. (h) Fabian, W. M. F.; Janoschek, R. THEOCHEM 2005, 713, 227-234.
99. (i) Janoschek, R.; Rossi, M. H Int. J. Chem. Phys. 2004, 36, 661-686.
100. (j) Janoschek, R.; Rossi, M. J Int. J. Chem. Phys. 2002, 34, 550-560.
101. (k) Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7927-7936.
102. Ardura, D.; Sordo, T. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8691-8694.
103. (a) Hernández-García, R. M.; Barba-Behrens, N.; Salcedo, R.; Höger, G. THEOCHEM 2003, 637, 55-72.
104. (b) Zhou, Z.-Y.; Guo, L.; Gao, H.-W Int. J. Chem. Kinet. 2003, 35, 52-60.
105. (c) Kopitzky, R.; Willner, H.; Hermann, A.; Oberhammer, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 2693-2698.
106. (d) Weaver, M. N.; Janicki, S. Z.; Petillo, P. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1138-1145.
107. (e) Li, Q. S.; Wang, L. J.; Xu, W. G. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 67-77.
108. (f) Sparrapan, R.; Mendes, M. A.; Carvalho, M.; Eberlin, M. N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 321-326.
109. (g) Chandra, A. K.; Uchimaru, T J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10874-10883.
110. (h) Gu, J.; Chen, K.; Jiang, H.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1999, 491, 57-66.
111. (i) Casado, J.; Hernández, V.; Ramírez, F. J.; Navarrete, J. T. L. J. Mol. Struct. 1999, 463, 211-216.
112. (j) Paddison, S. J.; Tschuikow-Roux, E. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6191-6199.
113. (k) Berry, R. J.; Marshall, P Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 179-184.
114. (l) Mohandas, P.; Umapathy, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4449-4459.
115. (m) Heuts, J. P. A.; Gilbert, R. G.; Radom, L. Macromolecules 1995, 28, 8771-8781.
116. (n) Paddon-Row, M. N.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 667-670.
117. (a) Shiotani, M.; Persson, P.; Lunell, S.; Lund, A.; Williams, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6307-6323.
118. (b) Villamena, F. A.; Hadad, C. M; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4407-4414.
119. (c) Batra, R.; Giese, B.; Spichty, M.; Gescheidt, G.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18371-18379.
120. (d) Wong, M. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582-8588.
121. (e) Martell, J. M.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13402-13411.
122. (f) Nguyen, M. T.; Boullart, W.; Peeters, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8030-8035.
123. (g) Boyd, S. L.; Boyd, R. J.; Shi, Z.; Barclay, L. R. C.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 687-693.
124. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
125. (a) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
126. (b) McDonald, D. Q.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7743-7746.
127. (c) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
128. (d) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.