Calculations of isotropic hyperfine coupling constants of organic radicals. An evaluation of semiempirical, Hartree-Fock, and density functional methods

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 47, 1996, Pages 18371-18379

  Batra, Rohit ^a   Giese, Bernd ^a   Spichty, Martin ^a   Gescheidt, Georg ^a   Houk, K N ^b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001644326     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp961696e     Document Type: Article

References (86)

1. Weil, J. A.; Wertz, J. E.; Bolton, J. R. Electron Paramagnetic Resonance; Wiley: New York, 1994.
2. Atkins, P. W. Molecular Quantum Mechanics, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 1983.
3. Heilbronner, E.; Bock, H. The HMO-Model and its Application; Wiley and Verlag Chemie: London, New York, and Weinheim, 1976.
4. Gerson, F. High-Resolution ESR-Spectroscopy; Verlag Chemie: Weinheim, 1967.
5. (a) Nakatsuji, H.; Izawa, M. J. Chem. Phys. 1989, 91, 6205.
6. (b) Suter, H. U.; Engels, B. J. Chem. Phys. 1993, 100, 2936.
7. (c) Momose, T.; Nakatsuji, H.; Shida, T. J. Chem. Phys. 1988, 89, 4185.
8. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1956, 24, 632.
9. Streitwieser, A. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists; Wiley: New York, 1961.
10. Pariser, R.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1953, 21, 466.
11. Liberko, C. A.; Rak, S. F.; Miller, L. L. J. Org. Chem. 1991, 57, 1379.
12. (a) Bock, H.; Rauschenbach, A.; Nather, C.; Kleine, M.; Havlas, Z. Chem. Ber. 1994, 127, 2043.
13. (b) Bock, H.; Gobel, I.; Nather, C.; Solouki, B.; John, A. Chem. Ber. 1994, 127, 2197.
14. (c) Faucitano, A.; Buttafava, A.; Martinotti, F. Radiat. Phys. Chem. 1995, 45, 45.
15. (c) Kirste, B.; Tian, P. Z.; Kossmehl, G.; Enaelmann, G.; Jugelt, W. Magn. Reson. Chem.1995, 33, 70.
16. (d) Nelsen, S. F.; Chang, H.; Wolff, J. J.; Adamus, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12276.
17. (e) Tormos, G. V.; Bakker, M. G.; Wang, P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8528.
18. (a) Maity, D. K.; Mohan, H.; Chattopadhyay, S.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12195.
19. (b) Bally, T.; Truttmann, L.; Dai, S.; Williams, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7916.
20. (c) Gescheidt, G.; Herges, R.; Neumann, H.; Heinze, J.; Wollenweber, M.; Etzkorn, M.; Prinzbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1016.
21. (d) Roth, H. D.; Du, X. M.; Weng, H. X.; Lakkaraju, P. S.; Abelt, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7744.
22. (e) Knight, L. B.; Tyler, D. J.; Kudelko, P.; Lyon, J. B.; Mckinley, A. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7384.
23. (f) Bhat, S. N.; Berclaz, T.; Geoffroy, M.; Jouaiti, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15864.
24. (g) Guerra, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 81.
25. (h) Guerra, M. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 797.
26. Pople, J. A.; Beveridge, D. L.; Dobosh, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4201.
27. Nelsen, S. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1005.
28. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
29. Feller, D.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1983, 80, 1006.
30. (a) Eriksson, L. A.; Wang, J.; Boyd, R. J.; Lunell, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 792.
31. (b) Eriksson, L. A.; Wang, J.; Boyd, R. J.; Lunell, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 792.
32. (c) Chipman, D. M. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer: Amsterdam, 1995; p 109.
33. (d) Davidson, E. R.; Feller, D.; Boyle, C. M.; Adamowicz, L.; Clark, S. A. C.; Brion, C. E. Chem. Phys. 1990, 147, 45.
34. Chipman, D. M. Theor. Chim. Acta 1989, 76, 73.
35. Huang, M. B.; Suter, H. U.; Engels, B.; Peyerimhoff, S. D.; Lunell, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9724.
36. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Eriksson, L. A.; Salahub, D. R. In Theoretical and Computational Chemistry, Seminario, J. M., Politzer, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 2.
37. (a) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
38. (b) Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974 and literature cited therein.
39. (a) Adamo, C.; Barone, V.; Fortunelli, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8648.
40. (b) Austen, M. A.; Eriksson, L. A.; Boyd, R. J. Can. J. Chem. 1994, 72, 695.
41. (c) Barone, V. Theor. Chim. Acta 1995, 3, 113.
42. (d) Eriksson, L. A.; Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9756
43. (e) Eriksson, L. A.; Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 879.
44. (f) Eriksson, L. A.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5066.
45. (g) Eriksson, L. A.; Wang, J.; Boyd, R. J. Chem. Phys. Lett. 1995, 235, 422.
46. (h) Himo, F.; Eriksson, L. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 4343.
47. (i) Ishii, N.; Shimizu, T. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 462.
48. Kochi, J. K.; Krusic, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7157.
49. Adcock, W.; Binmore, G. T.; Krstic, A. R.; Wallon, J. C.; Wilkie, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2758.
50. Della, E. W.; Head, N. J.; Mallon, P.; Wallon, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10730.
51. Yim, M. B.; Wood, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1004.
52. (a) Lunazzi, L.; Placusci, G.; Grossi, L. Terahedron 1983, 39, 159.
53. (b) Gugger, A.; Giese, B.; Batra, R. Unpublished work, University of Basel, 1996.
54. Nishikida, K.; Williams, F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5462.
55. Gerson, F.; Qin, X.-Z. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 383 and literature cited therein.
56. Ishiguro, K.; Khudyakov, I. V.; McGarry, P. F.; Turro, N. J.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 6933.
57. Meanwhile the same values were also established by fluorescence-detected magnetic resonance on the quadricyclane radical cation generated by pulse radiolysis: Trifunac, A. D. Private communication.
58. Teraharu, A.; Ohya, H.; Nishiguchi, Hirota, N.; Oku, A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1564.
59. Buchanan, A. C., III; Livingston, R.; Dworkin, A. S.; Smith, G. P. J. Phys. Chem. 1980, 84, 423.
60. (a) Nelsen, S. F.; Gillespie, J. P. J. Am. Chem. Soc 1973, 95, 2940.
61. (b) Nelsen, S. F.; Gillespie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1874.
62. Nelsen, S. F.; Weisman, G. R.; Hintz, P. J.; Olp, D.; Fahey, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2916.
63. Davies, A. G.; Gescheidt, G. In Electron Spin Rsonance; Atherton, N. M., Davies, M. J., Gilbert, B. C., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge (U.K.), 1994; Vol. 14.
64. Gerson, F.; Weidmann, B.; Heilbronner, E. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1951.
65. Seiler, F. J. MOPAC 6.0; Res. Lab., U.S. Air Force Academy-Colorado Springs, 1994.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; P. M. W. Gill, Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; T. Keith, Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; K. Raghavachari, Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; J. B. Foresman, Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; J. L. Andres, Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; D. J. Fox, Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; J. P. Stewart, Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision B.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; T. Keith, Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; K. Raghavachari, Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Bake, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision B.2; Pittsburgh PA, 1995.
68. Gerber, S.; Huber, H. CNDO/INDO-program by J. A. Pople. Modified for VAX Version 2.1 CNDO/2-parameterisation; Institute of Physical Chemistry: Basel, 1988.
69. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
70. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
72. Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3101.
73. Suter, H. U.; Pless, V.; Ernzerhof, M.; Engels, B. Chem. Phys. Lett. 1994,
74. Raghavachari, K.; Haddon, R. C.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3110.
75. Cromack, K. R.; Werst, D. W.; Barnabas, M. V.; Trifunac, A. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 485.
76. (a) Stickley, K. R.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 11576.
77. (b) Stickley, K. R.; Blackstock, S. C. Terahedron Lett. 1995, 36, 1585.
78. (c) Nelsen, S. F.; Chen, L. J.; Powell, D. R.; Neugebauer, F. A. J .Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11434.
79. (d) Nelsen, S. F.; Wang, Y. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 3082.
80. (e) Nelsen, S. F.; Chang, H.; Wolff, J. J.; Adamus, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12276.
81. (f) Greer, M. L.; Sarker, H.; Mendicino, M. E.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10460.
82. Moss, R. E.; Ashford, N. A.; Lawler, R. G.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1969, 51, 1765.
83. (a) Reddoch, A. H. J. Magn. Reson. 1974, 15, 75.
84. (b) Iwaizami, M.; Suzuki, M.; Isobe, T.; Azumi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2754.
85. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1991, 45, 13244.
86. Batra, R. Ph.D. Thesis, in preparation.