Disposable tethers in synthetic organic chemistry

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 11, 1998, Pages 2289-2338

  Gauthier Jr , Donald R ^a   Zandi, Kathleen S ^a   Shea, Kenneth J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SILICON;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0032510338     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)10304-0     Document Type: Review

References (155)

1. 1. (a) Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism; W. H. Freeman and Company. 1985; pp. 47-97.
2. (b) Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York. 1969.
3. 2. (a) Kirby, A. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183.
4. (b) Page, M. I.; Jencks, W. P Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 1678.
5. (c) Page, M. I. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 295.
6. 3. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
7. 4. Bols, M.; Skrydstrup, T. Chem. Rev. 1995, 95, 1253.
8. 5. For a review of intramolecular Diels-Alder reactions see: Craig, D. Chem. Soc. Rev. 1987, 187.
9. 6. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6478.
10. 7. Shea, K. J.; Zandi, K. S.; Staab, A. J.; Carr, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5885.
11. 8. Shea, K. J.; Gauthier, Jr., D. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7311.
12. 9. Dzierba, C. D.; Zandi, K. S.; Möllers, T.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4711.
13. 10. Jung, M. E.; McCombs, C. A. Tetrahedron Lett. 1976, 2935.
14. 11. Shea, K. J.; Staab, A. J.; Zandi, K. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2715.
15. 12. Staab, A. J. PhD Dissertation, University of California, Irvine, 1992.
16. 13. Zandi, K. S. PhD Dissertation, University of California, Irvine, 1993.
17. 14. Craig, D.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6585.
18. 15. Craig, D.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4073.
19. 16. Craig, D.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6165.
20. 17. Ainsworth, P. J.; Craig, D.; Reader, J. C.; Slawin, A. M. Z.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron 1995, 51, 11601.
21. 18. Gillard, J. W.; Fortin, R.; Grimm, E. L.; Maillard, M.; Tjepkema, M.; Bernstein, M. A.; Glaser, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1145.
22. 19. Posner, G. H.; Cho, C.-G.; Anjeh, T. E. N.; Johnson, N.; Horst, R. L.; Kobayashi, T.; Okano, T.; Tsugawa, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4617.
23. 20. Stork, G.; Chan, T. Y.; Breault, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7578.
24. 21. Sieburth, S. M.; Fensterbank, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5279.
25. 22. Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272.
26. 23. Macdonald, D. I.; Durst, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 4749.
27. 24. Macdonald, D. I.; Durst, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3663.
28. 25. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
29. 26. Stork, G.; Chan, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6595.
30. 27. Narasaka, K.; Shimada, S.; Osoda, K.; Iwasawa, N. Synthesis, 1991, 1171.
31. 28. Shimada, S.; Osoda, K.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1254.
32. 29. Metz, P.; Fleischer, M Synlett 1993, 399.
33. 30. Bovenschulte, E.; Metz, P.; Henkel, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 202.
34. 31. Metz, P.; Fleischer, M; Fröhlich, R. Tetrahedron 1995, 51, 711.
35. 32. Metz, P.; Seng, D.; Plietker, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3841.
36. 33. Cramer, E.; Fleischer, M. Meiners, U.; Stölting, J.; Metz, P. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1994, 95-96, 487.
37. 34. Metz, P.; Fleischer, M; Fröhlich, R. Synlett 1992, 985.
38. 35. Rumbo, A.; Castedo, L.; Mouriño, A.; Mascareñas, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 5585.
39. 36. Fleming, S.A.; Ward, S. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1013.
40. 37. Ward, S. C.; Fleming, S. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6476.
41. 38. Bradford, C. L.; Fleming, S. A.; Ward, S. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4189.
42. 39. Crimmins, M. T.; Guise, L. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1657.
43. 40. Garner, P. P.; Cox, P. B.; Klippenstein, S. J.; Youngs, W. J.; McConville, D. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6510.
44. 41. Garner, P. P.; Cox, P. B.; Anderson, J. T.; Protasiewicz, J.; Zaniewski, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 6510.
45. 42. Garner, P. P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
46. 43. Righi, P.; Marotta, E.; Landuzzi, A.; Rosini, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9446.
47. 44. Denmark, S. E.; Kurd, A. R.; Sacha, H. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1668.
48. 45. Kakinuma, K.; Li, H.-Y. Tetrahedron lett. 1989, 30, 4157.
49. 46. Kakinuma, K.; Koudate, T.; Li, H.-Y.; Eguchi, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5801.
50. 47. Kurth, M. J.; Tahir, S. H.; Olmstead, M. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2286.
51. 48. Eguchi, T.; Koudate, T.; Kakinuma, K. Tetrahedron 1993, 49, 4527.
52. 49. Nishiyama, H.; Kitajima, T.; Matsumoto, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2298.
53. 50. Stork, G.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 500.
54. 51. Stork, G.; Sofia, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6826.
55. 52. Stork, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 149.
56. 53. Tamao, K.; Nagata, K.; Ito, Y.; Maeda, K.; Shiro, M. Synlett 1994, 257.
57. 54. Jenkins, P. R.; Wood, A. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1853.
58. 55. Koreeda, M.; George, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8098.
59. 56. Koreeda, M.; George, I. A. Chem. Lett. 1990, 83.
60. 57. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Snatzke, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4001.
61. 58. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484.
62. 59. Journet, M.; Magnol, E.; Agnel, G.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4445.
63. 60. Journet, M.; Smadja, W.; Malacria, M. Synlett 1990, 320.
64. 61. Wu, S.; Journet, M.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8601.
65. 62. Fensterbank, L.; Dhimane, A.-L.; Wu, S.; Lacote, E.; Bogen, S.; Malacria, M. Tetrahedron 1996, 11405.
66. 63. Bogen, S.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3992.
67. 64. Journet, M.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3085.
68. 65. López, J. C.; Gómez, A. M.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 762.
69. 66. López, J. C.; Gómez, A. M.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1533.
70. 67. López, J. C.; Gómez, A. M.; Fraser-Reid, B. Aust. J. Chem. 1995, 48, 333.
71. 68. Gómez, A. M.; López, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3859.
72. 69. Tamao, K.; Maeda, K.; Yamaguchi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4984.
73. 70. Stork, G.; Suh, H. S.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7054.
74. 71. Vauzeilles, B.; Cravo, D; Mallet, J.-M; Sinay, P. Synlett. 1993, 522.
75. 72. Xin, Y. C.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 864.
76. 73. Chénedé, A.; Perrin, E.; Rekaï, E. D.; Sinaÿ, P. Synlett. 1994, 420.
77. 74. Fairbands, A. J.; Perrin, E.; Sinaÿ, P. Synlett. 1996, 679.
78. 75. Mazéas, D.; Skrydstrup, T.; Doumeix, O.; Beau, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1383.
79. 76. López, J. C.; Gómez, A. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3871.
80. 77. Xi, Z., Agback, P.; Plavec, J.; Sandström, A.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron, 1992, 48, 349.
81. 78. Xi, Z.; Rong, J.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1994, 50, 5255.
82. 79. Koot, W.-J.; van Ginkel, R.; Kranenburg, M.; Hiemstra, H.; Louwrier, S.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 401.
83. 80. Koreeda, M.; Hamann, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8175.
84. 81. Hutchinson, J. H.; Daynard, T. S.; Gillard, J. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 573.
85. 82. Myers, A. G.; Gin, D. Y.; Widdowson, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9661.
86. 83. Myers, A. G.; Gin, D. Y.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2036.
87. 84. Tsai, Y.-M.; Tang, K.-H.; Jiaang, W.-T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7767.
88. 85. Curran, D. P.; Xu, J.; Lazzarini, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6603.
89. 86. Tamao, K.; Tanaka, T.; Nakajima, T.; Sumiya, R.; Arai, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3377.
90. 87. Tamao, K.; Nakajima, T.; Sumiya, R.; Arai, H.; Higuchi, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6090.
91. 88. Anwar, S.; Davis, A. P. Proc. R. Ir. Acad. 1989, 89B, 71.
92. 89. Tamao, K.; Nakagawa, Y.; Arai, H.; Higuchi, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3712.
93. 90. Tamao, K.; Nakagawa, Y.; Ito, Y. Org. Synth. 1996, 73, 94.
94. 91. Tamao, K.; Maeda, K.; Tanaka, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6955.
95. 92 Homopropargyl alcohols can also undergo regioselective intramolecular silylformylation, see: Ojima, I.; Vidal, E.; Tzamarioudaki, M.; Matsuda, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6797.
96. 93. Tamao, K.; Nakagawa, Y.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 3438.
97. 94. Sibi, M. P. and Christianson, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1995.
98. 95. Tamao, K.; Tohma, T.; Inui, N.; Nakayama, O.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7333.
99. 96. For a deuterium-labeling study see: Tamao, K.; Nakagawa, Y.; Ito, Y. Organometallics 1993, 12, 2297.
100. 97. Bergens, S. H.; Noheda, P.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2121.
101. 98. Bergens, S. H.; Noheda, P.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2128.
102. 99. Barnhart, R. W.; Wang, X.; Noheda, P.; Bergens, S. H.; Whelan, J.; Bosnich, B. Tetrahedron 1994, 50, 4335.
103. 100. Denmark, S. E.; Forbes, D. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5037.
104. 101. Curtis, N. R.; Holmes, A. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 675.
105. 102. Hale, M. R.; Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1643.
106. 103. Young, D. G. J.; Hale, M. R.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 827.
107. 104. Murakami, M.; Andersson, P. G.; Suginome, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3987.
108. 105. Ito, Y; Suginome, M.; Murakami, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1948.
109. 106. Murakami, M.; Suginome, M.; Fujimoto, K.; Nakamura, H.; Andersson, P.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6487.
110. 107. Murakami, M.; Oike, H.; Sugawara, M.; Suginome, M.; Ito, Y. Tetrahedron 1993, 49, 3933.
111. 108. Suginome, M.; Matsumoto, A.; Nagata, K.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 1995, 499, C1.
112. 109. Suginome, M.; Yamamoto, Y.; Fujii, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9608.
113. 110. Suginome, M.; Matsunaga, S.-I.; Iwanami, T.; Matsumoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8887.
114. 111. Suginome, M.; Nakamura, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 555.
115. 112. Wang, X.; Ellis, W. W. and Bosnich, B. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2561.
116. 113. Anwar, S.; Davis, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1986, 831.
117. 114. Anwar, S.; Bradley, G.; Davis, A. P. J. Chem. Soc., Perk. Trans I. 1991, 1383.
118. 115. Davis, A. P.; Hegarty, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2745.
119. 116. Burk, M. J.; Feaster, J. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2099.
120. 117. Takahashi, M.; Kuroda, T.; Ogiko, T.; Ohmizu, H.; Kondo, K.; Iwasaki, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6919.
121. 118. Miyano, S.; Tobita, M.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3522.
122. 119. Miyano, S.; Fukushima, H.; Handa, S.; Ito, H.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3249.
123. 120. Lipshutz, B. H.; James, B.; Vance, S.; Carrico, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 753.
124. 121. Lipshutz, B. H.; Kayser, F.; Liu, Z.-P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1842.
125. 122. Maitra, U.; Bandyopadhyay, A. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3749.
126. 123. Lipshutz, B. H.; Liu, Z.-P.; Kayser, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5567.
127. 124. Barresi, F.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9376.
128. 125. Barresi, F.; Hindsgaul, O. Synlett. 1992, 759.
129. 126. Ito, Y.; Ogawa, T. Angew, Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1765.
130. 127. Barresi, F.; Hindsgaul, O. Can. J. Chem. 1994, 72, 1447.
131. 128. Stork, G.; Kim., G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087.
132. 129. Stork, G.; La Clair, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 247.
133. 130. Bols, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 913.
134. 131. Bols, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 791.
135. 132. Bols, M. Tetrahedron 1993, 49, 10049.
136. 133. Bols, M. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 829.
137. 134. Bols, M. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 931.
138. 135. Bols, M.; Hansen, H. C. Chem. Lett. 1994, 1049.
139. 136. For a similar route to pyrimidine nucleosides, see: Lipshutz, B. H.; Hayakawa, H.; Kato, K.; Lowe, R. F.; Stevens, K. L. Synthesis, 1994, 1476.
140. 137. Ito, Y. and Ogawa, T. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1994, 33, 1765.
141. 138. Dan, A.; Ito, Y.; and Ogawa, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 4680.
142. 139. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 170.
143. 140. Hudson, C. M.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3347.
144. 141. Moeller, K. D.; Hudson, C. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3478.
145. 142. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1781.
146. 143. Hioki, H.; Okuda, M.; Miyagi, W.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6131.
147. 144. Balzer, B. L.; Cazanoue, M.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8735.
148. 145. Gross, M. F.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10921.
149. 146. Suginome, M.; Kinugasa, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8635.
150. 147. Harada, T.; Matsuda, Y.; Uchimura, J.; Oku, A. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1989, 1429.
151. 148. Evans, D. A.; Carreira, E. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4703.
152. 149. Bachi, M. D.; Melman, A. Synlett 1996, 60.
153. 150. Bachi, M. D.; Bar-Ner, N.; Melman, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 7116.
154. 151. Bachi, M. D.; Melman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1896.
155. 152. Robertson, J.; O'Connor, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3411.