A combined 2D- and 3D-QSAR study on analogues of ARC-111 with antitumor activity

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 27, Issue 6, 2008, Pages 740-749

  Liao, Si Yan ^a   Qian, Li ^a   Lu, Hai Liang ^a   Shen, Yong ^a   Zheng, Kang Cheng ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Antitumor activity; ARC 111; CoMFA; DFT calculation; QSAR

Indexed keywords

CELL CULTURE; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; MOLECULAR GRAPHICS;

ANTITUMOUR ACTIVITY; ARC-111; COMPARATIVE MOLECULAR FIELD ANALYSIS; CORRELATION COEFFICIENT; DFT CALCULATION; NEGATIVE VALUES; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIP; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP MODELING; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP STUDIES; TWO-DIMENSIONAL;

DESIGN FOR TESTABILITY;

ARC 111; CAMPTOTHECIN; DNA TOPOISOMERASE INHIBITOR; IRINOTECAN; TOPOTECAN; TOPOVALE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; COMPARATIVE MOLECULAR FIELD ANALYSIS; COMPUTER PROGRAM; CONCENTRATION (PARAMETERS); CONTROLLED STUDY; CORRELATION COEFFICIENT; CYTOTOXICITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; GROWTH INHIBITION; LEUKEMIA P 388; MOLECULAR MECHANICS; PARTIAL LEAST SQUARES REGRESSION; PREDICTION; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 54949135219     PISSN: 1611020X     EISSN: 16110218     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200730154     Document Type: Article

References (43)

1. N. Osheroff, Pharmacology 1989, 41, 223.
2. M. R. Redinbo, L. Stewart, P. Kuhn, J. J. Champoux, W. G. J. Hol, Science 1998, 279, 1504.
3. Z. A. Rasheed, E. H. Rubin, Oncogene 2003, 22, 7296.
4. A. Y. Chen, L. F. Liu, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1994, 34, 191.
5. Y. Pommier, P. Pourquier, Y. Fan, D. Strumberg, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1400, 83.
6. R. Rajendra, M. K. Gounder, A. Saleem, J. H. M. Schellens, D. D. Ross, S. E. Bates, P. Sinko, E. H. Rubin, Cancer Res. 2003, 63, 3228.
7. C. H. Yang, E. Schneider, M. L. Kuo, E. L. Volk, E. Roccchi, Y. C. Chen, Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 831.
8. S. Kawabata, M. Oka, K. Shiozawa, K. Tsukamoto, K. Nakatomi, H. Soda, M. Fududa, Y. Ikegami, K. Sugahara, Y. Yamada, S. Kamihira, L. A. Doyle, D. D. Ross, S. Kohno, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 280, 1216.
9. A. L. Ruchelman, T.-K. Li, A. Liu, L. F. Liu, E. J. LaVoie, J. Med. Chem. 2003, 46, 2254.
10. B. M. Fox, X. Xiao, S. Antony, G. Kohlhagen, Y. Pommier, L. S. Staker, M. Cushman, J. Med. Chem. 2003, 46, 3275.
11. W. J. Cho, Q. M. Le, H. T. M. Van, K. Y. Lee, B. Y. Kang, E. S. Lee, S. K. Lee, Y. Kwon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3531.
12. A. L. Ruchelman, S. K. Singh, A. Ray, X. Wu, J. M. Yang, T. K. Li, A. Liu, L. F. Liu, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2061.
13. A. L. Ruchelman, T. K. Li, A. Liu, L. F. Liu, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. 2004, 2, 3731.
14. S. Zhu, A. L. Ruchelman, N. Zhou, A. A. Liu, L. F. Liu, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6782.
15. A. L. Ruchelman, A. Liu, N. Zhou, L. F. Liu, E. J. LaVoie, J. Med. Chem. 2005, 48, 792.
16. R. dos Santos, C. A. Kuhnen, R. A. Yunes, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 227.
17. Y. Takahata, M. Arakawa, K. Funatsu, M. C. A. Costa, M. Segala, QSAR Comb. Sci. 2007, 3, 378.
18. B. F. Rasulev, N. D. Abdullaev, V. N. Syrov, J. Leszczynski, QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 1056.
19. D. R. Roy, R. Parthasarathi, V. Subramanian, P. K. Chattaraj, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 114.
20. J. C. Chen, L. Qian, W. J. Wu, L. M. Chen, K. C. Zheng, J. Mol. Struct. (Theochem.) 2005, 756 167.
21. J. C. Chen, Y. Shen, S. Y. Liao, L. M. Chen, K. C. Zheng, Int. J. Quantum Chem. 2006, 107, 1468.
22. W. J. Wu, J. C. Chen, L. Qian, K. C. Zheng, J. Theor. Comput. Chem. 2007, 2, 223.
23. F. H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Macrae, E. M. Mitchell, G. F. Mitchell, J. M. Smith, D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
24. Z. Zhang, L. An, W. Hu, Y. Xiang, J. Comput. Aided Mol. Des. 2007, 21, 145.
25. Y. D. Aher, A. Agrawal, P. V. Bharatam, P. Garg, J. Mol. Model. 2007, 13, 519.
26. S. Janardhan, P. Srivani, G. N. Sastry, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 860.
27. CambridgeSoft corp., 100 Cambrige Park, MA 02140-2317, USA.
28. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
29. J. E. Carpenter, F. Weinhold, J. Mol. Struct. (Theochem.) 1988, 169, 41.
30. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2005.
31. HyperChem, release 6.03, Hypercube Inc., http://www.hyper. com/, 2001.
32. SPSS, vs 9.0; SPSS Inc.: Chicago, IL, 1999.
33. J. Lameira, C. N. Alves, V. Moliner, E. Silla, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 616.
34. A. Golbraikh, A. Tropsha, J. Mol. Graph. Model. 2002, 20, 269.
35. D. R. Roy, U. Sarkar, P. K. Chattaraj, A. Mitra, J. Padmanabhan, R. Parthasarathi, V. Subramanian, S. Van Damme, P. Bultinck, Mol. Divers. 2006, 10, 119.
36. S. Zhang, L. Wei, K. Bastow, W. Zheng, A. Brossi, K. H. Lee, A. Tropsha, J. Comput. Aided Mol. Des. 2007, 21, 97.
37. SYBYL 6.9 [CP], St. Louis Tripos Associates, Inc., 2001.
38. S. J. Cho, A. Tropsha, J. Med. Chem. 1995, 38, 1060.
39. R. D. Cramer, III, D. E. Patterson, J. D. Bunce, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
40. M. Clark, R. D. Cramer, V. N. Opdenbosch, J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
41. J. C. Chen, L. Qian, Y. Shen, L. M. Chen, K. C. Zheng, Chin. J. Chem. 2006, 24, 1531.
42. S. Fliszar, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1068.
43. K. C. Zheng, J. P. Wang, W. L. Peng, X. W. Liu, F. C. Yun, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10899.