DFT-based QSAR study and molecular design of AHMA derivatives as potent anticancer agents

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 6, 2007, Pages 1468-1478

  Chen, Jincan ^a   Shen, Yong ^a   Liao, Siyan ^a   Chen, Lanmei ^a   Zheng, KangCheng ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

AHMA; Anticancer activity; Density functional theory (DFT); Molecular mechanics method (MM+); Quantitative structure activity relationship (QSAR)

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR STRUCTURE; ONCOLOGY; STATISTICAL METHODS;

ALKYLCARBAMATES; ANTICANCER ACTIVITY; MOLECULAR DESIGN; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIP (QSAR);

ANILINE;

EID: 33947687307     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21285     Document Type: Article

References (52)

1. Nelson, E. M.; Tewey, K. M.; Liu, L. F. Proc Natl Acad Sci USA 1984, 81, 1361.
2. Liu, L. F. Annu Rev Biochem 1989, 58, 351.
3. Rewcastle, G. W.; Atwell, G. J.; Chambers, D.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J Med Chem 1986, 29, 472.
4. Legha, S. S.; Gutterman, J. U.; Hall, S. W.; Benjamin, R. S.; Burgess, M. A.; Valdivieso, M.; Bodey, G. P. Cancer Res 1978, 38, 3712.
5. Arlin, Z. Cancer Treat Rep 1983, 67, 967.
6. Baguley, B. C.; Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Finlay, G. J.; Rewcastle, G. W.; Twigden, S. J.; Wilson, W. R. Cancer Res 1984, 44, 3245.
7. Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Rewcastle, G. W.; Baguley, B. C. J Med Chem 1987, 30, 658.
8. Lee, H. H.; Palmer, B. D.; Denny, W. A. J Org Chem 1988, 53, 6042.
9. Shoemaker, D. D.; Cysyk, R. L.; Gormley, P. E.; DeSouza, J. J. V.; Malspeis, L. Cancer Res 1984, 44, 1939.
10. Su, T. L.; Chou, T. C.; Kim, J. Y.; Huang, J. T.; Ciszewska, G.; Ren, W. Y.; Otter, G. M.; Sirotnak, F. M.; Watanabe, K. A. J Med Chem 1995, 38, 3226.
11. Scarborough, A.; Su, T. L.; Leteutre, F. F.; Pommier, Y.; Chou, T. C. Bioorg Chem 1996, 24, 229.
12. Su, T. L.; Chen, C. H.; Huang, L. F.; Chen, C. H.; Basu, M. K.; Zhang, X. G.; Chou, T. C. J Med Chem 1999, 42, 4741.
13. Denny, W. A.; Cain, B. F.; Atwell, G. J.; Hansch, C.; Panthananickal, A.; Leo, A. J Med Chem 1982, 25, 276.
14. Baguley, B. C.; Denny, W. A.; Atwell, G. J.; Cain, B. F. J Med Chem 1981, 24, 170.
15. Sakore, T. D.; Reddy, B. S.; Sobell, H. M. J Mol Biol 1979, 135, 763.
16. Chang, J. Y.; Lin, C. F.; Pan, W. Y.; Bacherikov, V.; Chou, T. C.; Chen, C. H.; Dong, H.; Cheng, S. Y.; Tasi, T. J.; Lin, Y. W.; Chen, K. T.; Chen, L. T.; Su, T. L. Bioorg Med Chem 2003, 11, 4959.
17. Liu, L. F.; Rowe, T. C.; Yang, L.; Tewey, K. M.; Chen, G. L. J Biol Chem 1983, 258, 15365.
18. Covey, J. M.; Kohm, K. W.; Kerrigan, D.; Tilchen, E. J.; Pommier, Y. Cancer Res 1988, 48, 860.
19. Huuskonen, J. J Chem Inform Comput Sci 2001, 41, 425.
20. Chen, J. C.; Qian, L.; Wu, W. J.; Chen, L. M.; Zheng, K. C. J Mol Struct (Theochem) 2005, 756, 167.
21. Wan, J.; Zhang, L.; Yang, G. F. J Comput Chem 2004, 25, 1827.
22. Srivastava, H. K.; Pasha, F. A.; Singh, P. P. Int J Quantum Chem 2005, 103, 237.
23. Pasha, F. A.; Srivastava, H. K.; Singh, P. P. Int J Quantum Chem 2005, 104, 87.
24. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 1372.
25. Görling, A. Phys Rev A 1996, 54, 3912.
26. Foresman, J. B.; Frisch, A. E. In Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; 2nd ed.; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1996.
27. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys Rev B 1964, 136, 864.
28. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J Chem Phys 1988, 89, 2193.
29. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J Mol Struct (Theochem) 1988, 169, 41.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. Gaussian 03; Revision D.l; Gaussian: Wallingford, CT, 2005.
31. HyperChem; Release 6.03; Hypercube; http://www.hyper.com/, 2001.
32. Chose, A. K.; Pritchet, A.; Crippen, G. M. J Comp Chem 1988, 9, 80.
33. SPSS; Version 9.0; SPSS: Chicago, IL.
34. Schaper, K. J. Quantum Struct Act Relat 1999, 18, 354.
35. Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Villa, A. E. J Chem Inform Comput Sci 2001, 41, 1407.
36. Walker, J. D.; Jaworska, J.; Comber, M. H.; Schultz, T. W.; Dearden, J. C. Environ Toxicol Chem 2003, 22, 1653.
37. Clark, M.; Cramer, I. R. D. Quantum Struct Act Relat 1993, 12, 137.
38. Cho, D. H.; Lee, S. K.; Kim, B. T.; No, K. T. Bull Korean Chem Soc 2001, 22, 388.
39. Yao, S. W.; Lopes, V. H. C.; Fernández, F.; García-Mera, X.; Morales, M.; Rodríguez-Borges, J. E.; Cordeiroa, M. N. D. S. Bioorg Med Chem 2003, 11, 4999.
40. Dietrich, S. W.; Dreyer, N. D.; Hansch, C.; Bentley, D. L. J Med Chem 1980, 23, 1201.
41. Cornish-Bowden, A.; Wong, J. T. Biochem J 1978, 175, 969.
42. Řeha, D.; Kabeláč, M.; Ryjáček, F.; Šponer, J.; Šponer, J. E.; Elstner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J Am Chem Soc 2002, 124, 3366.
43. Kurita, N.; Kobayashi, K. Comput Chem 2000, 24, 351.
44. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J Chem Phys 1952, 20, 722.
45. Fleming, I. Frontier Orbital and Organic Chemical Reaction; New York: Wiley, 1976.
46. Pople, J. A.; Gordon, M. S. J Am Chem Soc 1967, 89, 4253.
47. Fliszar, S. J Am Chem Soc 1972, 94, 1068.
48. Zheng, K. C.; He, F.; Xu, Z. T.; Yun, F. C. Acta Phys Chim Sin 1999, 15, 698 [in Chinese].
49. Zheng, K. C.; Wang, J. P.; Peng, W. L.; Liu, X. W.; Yun, F. C. J Phys Chem A 2001, 105, 10899.
50. Zheng, K. C.; Wang, J. F.; Shen, Y.; Peng, W. L.; Yun, F. C. J Comput Chem 2002, 23, 436.
51. Shi, S.; Liu, J.; Li, J.; Zheng, K. C.; Tan, C. P.; Chen, L. M.; Ji, L. N. J Chem Soc Dalton Trans 2005, 11, 2038.
52. Ji, L. N.; Zou, X. H.; Liu, J. G. Coord Chem Rev 2001, 216/217: 513.