QSAR studies on a series of 7,8-dialkyl-1,3-diaminopyrrolo[3,2-f] quinazolines with anticancer activity

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 24, Issue 11, 2006, Pages 1531-1537

  Chen, Jin Can ^a   Qian, Li ^a   Shen, Yong ^a   Chen, Lan Mei ^a   Zheng, Kang Cheng ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anticancer activity; Clog P; Density functional theory (DFT); QSAR; Quinazoline

Indexed keywords

EID: 33750948006     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200690288     Document Type: Article

References (25)

1. Selassie, C. D.; Gan, W. X.; Kallander, L. S.; Klein, T. E. J. Med. Chem. 1998, 41, 4261.
2. Nowak, W.; Wojtczak, A.; Cody, V. Internet J. Chem. 1999, 2, 12.
3. Jolivet, J.; Cowan, K. H.; Curt, G. A.; Clendeninn, N. J.; Chabner, B. A. N. Engl. J. Med. 1983, 309, 1094.
4. Cavallito, J. C.; Nichol, C. A.; Brenckman, W. D. Jr.; Deangelis, R. L.; Stickney, D. R.; Simmons, W. S.; Sigel, C. W. Drug Metab. Dispos. 1978, 6, 329.
5. Gangjee, A.; Zhu, Y.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 4533.
6. Lin, J. T.; Bertino, J. R. Cancer Invest. 1991, 9, 159.
7. Studenberg, S. D.; Woolley, J. L.; Deangelis, D. V.; Wargin, W. A. Biopharm. Drug Dispos. 1997, 18, 433.
8. Falloon, J.; Allegra, C. J.; Kovacs, J.; O'Neill, D.; Ogata-Arakaki, D.; Feuerstein, I.; Polis, M.; Davey, R.; Lane, H. C.; LaFon, S.; Rogers, M.; Zunich, K.; Turlo, J.; Tuazon, C.; Parenti, D.; Simon, G.; Masur, H. Clin. Res. 1990, 38, 361 A.
9. Gangjee, A.; Adaira, O.; Queenerb, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2929.
10. Kuyper, L. F.; Baccanari, D. P.; Jones, M. L.; Hunter, R. N.; Tansik, R. T.; Joyner, S. S.; Boytos, C. M.; Rudolph, S. K.; Knick, V.; Robert Wilson, H.; Marc Caddell, J.; Friedman, H. S.; Comley, J. C. W.; Stables, J. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 892
11. Blaney, J. M.; Hansch, C.; Silipo, C.; Vittoria, A. Chem. Rev. 1984, 84, 333.
12. Robson, C.; Meek, M. A.; Grunwaldt, J. D.; Lambert, P. A.; Queener, S. F.; Schmidt, D.; Griffin, R. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 3040.
13. Champness, J. N.; Achari, A.; Ballantine, S. P.; Bryant, P. K.; Delves, C. J.; Stammers, D. K. H. Structure 1994, 2, 915
14. Görling, A. Phys. Rev. A 1996, 54, 3912.
15. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. In Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed., Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1996.
16. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
17. Zheng, K. C.; Wang, J. P.; Peng, W. L.; Liu, X. W.; Yun, F. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10899.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C., Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 11. 4, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
19. Schaper, K. J. Quant. Struct. Act. Relat. 1999, 18, 354.
20. Wang, D. F.; Wiest, O.; Helquist, P.; Lan-Hargest, H. Y.; Wiech, N. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 707.
21. Cho, D. H.; Lee, S. K.; Kim, B. T.; No, K. T. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 388.
22. Clark, M.; Cramer, R. D. Quant. Struct. Act. Relat. 1993, 12, 137.
23. Wu, W.-J.; Lai, R.; Zheng, K.-C.; Yun, F.-C. Acta Phys.-Chim. Sin. 2005, 21, 28 (in Chinese).
24. Yan, X.-F.; Xiao, H.-M.; Ju, X.-H.; Gong, X.-D. Chin. J. Chem. 2005, 23, 947.
25. Xu, L.-S.; He, Y.-P.; Li, Z.-H.; Wang, W.-N.; Fan, K.-N.; Chen, F.-E. Acta Chim. Sinica 2002, 60, 1784 (in Chinese).