Bioactive macrolactams and synthesis of macrocycles by tri-n-butyltin hydride-mediated radical carbocyclization reaction;Macrolactamas bioativas e síntese de macrociclos por reação de carbociclização radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho

Quimica Nova

Volumn 31, Issue 6, 2008, Pages 1499-1513

  Faraco, Renata Fontes Prado ^a   Pires, Magno Carvalho ^a   Rocha, Ana Paula Campos ^a   Prado, Maria Auxiliadôra Fontes ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

Bioactive macrolactams; Macrocyclization; Radical carbocyclization

Indexed keywords

EID: 54549109081     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422008000600041     Document Type: Review

References (112)

1. Blankenstein, J.; Zhu, J. P.; Eur. J. Org. Chem. 2005, 1949.
2. Ramaseshan, M.; Robitaille, M.; Ellingboe, J. W.; Dory, Y. L.; Deslongchamps, P.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4737.
3. Wessjohann, L. A.; Ruijter, E.; Garcia-Rivera, D.; Brandt, W.; Mol. Diversity 2005, 9, 171.
4. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Sankaranarayanan, S.; Price, E. A.; Pietrak, B. L.; Huang, Q.; Lineberger, J.; Espeseth, A. S.; Jin, L. X.; Ellis, J.; Holloway, M. K.; Munshi, S.; Allison, T.; Hazuda, D.; Simon, A. J.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; J. Med. Chem. 2006, 49, 6147.
5. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T.; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.
6. Patel, V. F.; Andis, S. L.; Kennedy, J. H.; Ray, J. E.; Schultz, R. M.; J. Med. Chem. 1999, 42, 2588.
7. Wagner, B.; Gonzalez, G. I.; Dau, M. E. T. H.; Zhu, J.; Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 737.
8. Kohyama, N.; Yamamoto, Y.; Synlett 2001, 694.
9. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; J. Nat. Prod. 2000, 63, 611.
10. Milligan, K. E.; Marquez, B. L.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H.; J. Nat. Prod. 2000, 63, 1440.
11. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Nakamura, Y.; Ohigashi, H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 723.
12. Shindo, K.; Kamishohara, M.; Odagawa, A.; Matsuoka, M.; Kawai, H.; J. Antibiot. 1993, 46, 1076.
13. Naruse, N.; Tenmyo, O.; Kawano, K.; Tomita, K.; Ohgusa, N.; Miyaki, T.; Konishi, M.; Oki, T.; J. Antibiot. 1991, 44, 733.
14. Martin, M.; Mas, G.; Urpi, F.; Vilarrasa, J.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3086.
15. Hegde, V. R.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Ganguly, A. K.; Sarre, O.; Puar, M. S.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6403.
16. Hegde, V. R.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Puar, M. S.; J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1991, 810.
17. Hegde, V.; Patel, M.; Horan, A.; Gullo, V.; Marquez, J.; Gunnarsson, I.; Gentile, F.; Loebenberg, D.; King, A.; J. Antibiot. 1992, 45, 624.
18. Cooper, R.; Truumees, I.; Yarborough, R.; Loebenberg, D.; Marquez, J.; Horan, A.; Patel, M.; Gullo, V.; J. Antibiot. 1992, 45, 633.
19. Arai, T.; Suenaga, T.; Koyama, Y.; Honda, H.; J. Antibiot. 1962, 15, 231.
20. Bulusu, M. A. R. C.; Waldstatten, P.; Tricotet, T.; Rochais, C.; Steck, A.; Bacher M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5833.
21. Kawai, M.; Gunawardana, I. W. K.; Mollison, K. W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 935.
22. Bornhovd, E.; Burgdorf, W. H. C.; Wollenberg, A.; J. Am. Acad. Dermatol. 2001, 45, 736.
23. Dumont, F. J.; Curr. Med. Chem. 2000, 7, 731.
24. Wagner, R.; Mollison, K. W.; Liu, L. P.; Henry, C. L.; Rosenberg, T. A.; Bamaung, N.; Tu, N.; Wiedeman, P. E.; Or, Y.; Luly, J. R.; Lane, B. C.; Trevillyan, J.; Chen, Y. W.; Fey, T.; Hsieh, G.; Marsh, K.; Nuss, M.; Jacobson, P. B.; Wilcox, D.; Carlson, R. P.; Carter, G. W.; Djuric, S. W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5340.
25. Pattenden, G.; Thom, S. M.; Synlett 1993, 215.
26. Cheng, Y. Q.; Tang, G. L.; Shen, B.; J. Bacteriol. 2002, 184, 7013.
27. Szilagyi, A.; Fenyvesi, F.; Majercsik, O.; Pelyvas, I. F.; Bacskay, I.; Feher, P.; Varadi, J.; Vecsernyes, M.; Herczegh, P.; J. Med. Chem. 2006, 49, 5626.
28. Nishio, M.; Kohno, J.; Sakurai, M.; Suzuki, S.; Okada, N.; Kawano, K.; Komatsubara, S.; J. Antibiot. 2000, 53, 724.
29. Takatsu, T.; Ohtsuki, M.; Muramatsu, A.; J. Antibiot. 2000, 53, 1310.
30. Stead, P.; Latif, S.; Blackaby, A. P.; Sidebottom, P. J.; Deakin, A.; Taylor, N. L.; Life, P.; Spaull, J.; Burrell, F.; Jones, R.; Lewis, J.; Davidson, I.; Mander, T.; J. Antibiot. 2000, 53, 657.
31. Lemarchand, A.; Bach, T.; Tetrahedron 2004, 60, 9659.
32. Peng, W. M.; Blagg, B. S.; J. Org. Lett. 2006, 8975.
33. Bertasso, M.; Holzenkampfer, M.; Zeeck, A.; Stackebrandt, E.; Beil, W.; Fiedler, H. P.; J. Antibiot. 2003, 56, 364.
34. Kupchan, S. M.; Komoda, Y.; Thomas, G. J.; Smith, R. M.; Bryan, R. F.; Haltiwan, R. C.; Karim, A.; Court, W. A.; Gilmore, C. J.; J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1354.
35. Yu, T.; Floss, H. G. Em Anticancer Agents from Natural Products; Cragg, G. M. L.; Kingston. D.; Newman, D. J., eds.; Taylor & Francis: Boca Raton, 2005, cap. 17.
36. Widdison, W. C.; Wilhelm, S. D.; Cavanagh, E. E.; Whiteman, K. R.; Leece, B. A.; Kovtun, Y.; Goldmacher, V. S.; Xie, H. S.; Steeves, R. M.; Lutz, R. J.; Zhao, R.; Wang, L. T.; Blattler, W. A.; Chari, R. V. J.; J. Med. Chem. 2006, 49, 4392.
37. Trowitzsch, W.; Wray, V.; Gerth, K.; Hofle, G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1340.
38. Onishi, N.; Izaki, K.; Takahashi, H.; J. Antibiot. 1984, 37, 13.
39. Mack, M. M.; Molinski, T. F.; Buck, E. D.; Pessah, I. N.; J. Biol. Chem. 1994, 269, 23236.
40. Bailey, K. L.; Molinski, T. F; J. Org. Chem. 1999, 64, 2500.
41. Masuno, M. N.; Pessah, I. N.; Olmstead, M. M.; Molinski, T. F.; J. Med. Chem. 2006, 49, 4497.
42. Culvenor, C. C. J.; Beck, A. B.; Clarke, M.; Cockrum, P. A.; Edgar, J. A.; Frahn, J. L.; Jago, M. V.; Lanigan, G. W.; Payne, A. L.; Peterson, J. E.; Petterson, D. S.; Smith, L. W.; White, R. R.; Aust. J. Biol. Sci. 1977, 30, 269.
43. Koiso, Y.; Natori, M.; Iwasaki, S.; Sato, S.; Sonoda, R.; Fujita, Y.; Yaegashi, H.; Sato, Z.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4157.
44. Li, P. X.; Evans, C. D.; Forbeck, E. M.; Park, H.; Bai, R. L.; Hamel, E.; Joullie, M. M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4804.
45. Gentile, G.; Fattori, D.; Botta, M.; Corelli, F.; Fusar-Bassini, D.; Lamba, D.; Can. J. Chem. 2000, 78, 925.
46. Ojima, I.; Geng, X. D.; Lin, S. N.; Pera, P.; Bernacki, R. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 349.
47. Jefferson, E. A.; Swayze, E. E.; Osgood, S. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1635.
48. Frydman, B.; Bhattacharya, S.; Sarkar, A.; Drandarov, K.; Chesnov, S.; Guggisberg, A.; Popaj, K.; Sergeyev, S.; Yurdakul, A.; Hesse, M.; Basu, H. S.; Marton, L. J.; J. Med. Chem. 2004, 47, 1051.
49. Shan, D. D.; Chen, L.; Njardarson, J. T.; Gaul, C.; Ma, X. J.; Danishefsky, S. J.; Huang, X. Y.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 3772.
50. Njardarson, J. T.; Gaul, C.; Shan, D.; Huang, X. Y.; Danishefsky, S. J.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1038.
51. Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Shan, D.; Dorn, D. C.; Wu, K. D.; Tong, W. P.; Huang, X. Y.; Moore, M. A.; Danishefsky, S. J.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11326.
52. Handa, S.; Pattenden, G.; Contemp. Org. Synth. 1997, 4, 196.
53. Roxburgh, C. J.; Tetrahedron 1995, 51, 9767.
54. Marco-Contelles, J.; Alhambra, C.; Martínez-Grau, A.; Synlett 1998, 693.
55. Martinez-Grau, A.; Marco-Contelles, J.; Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 155.
56. Berge, J. M.; Roberts, S. M.; Synthesis 1979, 471.
57. Salomon, C. J.; Danelon, G. O.; Mascaretti, O. A.; J. Org. Chem. 2000, 65, 9220.
58. Clyne, M.A.; Aldabbagh, F.; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 268.
59. Curran D. P.; Synthesis 1988, 417.
60. Walling, C.; Tetrahedron 1985, 41, 3887.
61. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Bowman, W. R.; Mann, E.; Parr, J.; Storey, J. M. D.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 95.
62. Snieckus, V.; Cuevas, J. C.; Sloan, C. P.; Liu, H.; Curran, D. P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 896.
63. Giese, B.; Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 753.
64. Giese, B.; Radicals in Organic Synthesis: Formation of carbon-carbon bonds, Pergamon Pres: Oxford, 1988.
65. Balraju V.; Reddy. D. S.; Periasamy, M.; Iqbal, J.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5207.
66. Porter, N. A.; Magnin, D. R.; Wright, B. T.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2787.
67. Porter, N. A.; Chang, V. H. T.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4976.
68. Porter, N. A.; Chang, V. H. T.; Magnin, D. R.; Wright, B. T.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3554.
69. Robertson, J.; Hatley, R. J. D.; Chem. Commun. 1999, 1455.
70. Hitchcock, S. A.; Pattenden, G.; J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1323.
71. Cox, N. J. G.; Mills, S. D.; Pattenden, G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1313.
72. Robertson, J.; Burrows, J. N.; Stupple, P. A.; Tetrahedron 1997, 53, 14807.
73. Beckwith, A. L. J.; Drok, K.; Maillard, B.; Degueil-Castaing, M.; Philippon, A.; Chem. Commun. 1997, 499.
74. Begley, M. J.; Pattenden, G.; Smithies, A.; Tapolczay, D.; Walter, D. S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 21.
75. Shea, K. J.; Odell, R.; Sasaki, D. Y.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4699.
76. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mitchell, M. B.; Robertson, J.; Tetrahedron 1991, 47, 5901.
77. Lamas, C.; Saa, C.; Castedo, L.; Dominguez, D.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5653.
78. Jonas, D.; Ozlu, Y.; Parsons, P. J.; Synlett 1995, 255.
79. Houldsworth, S. J.; Pattenden, G.; Pryde, D. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1091.
80. Rodriguez, G.; Castedo, L.; Dominguez, D.; Saa, C.; Adam, W.; J. Org. Chem. 1999, 64, 4830.
81. Boger, D. L.; Mathvink, R. J.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008.
82. Astley, M. P.; Pattenden, G ; Synthesis 1992, 101.
83. Ishibashi, H.; Kawanami, H.; Nakagawa, H.; Ikeda, M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2291.
84. Ghosh, K.; Ghatak, U. R.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4897.
85. Gibson, S. E.; Guillo, N.; Tozer, M. J.; Chem. Commun. 1997, 637.
86. Nandi, A.; Mukhopadhyay, R.; Chattopadhyay, P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3346.
87. Nandi, A.; Chattopadhyay, P.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5977.
88. Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza, J. D.; Alves, R. B.; Pedrosa, M. T. C.; Prado, R. F.; Faraco, A. A. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1853.
89. Binatti, I.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Filho, J. D. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 570.
90. Faraco, A. A. G.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza, J. D.; Alves, R. B.; Faraco, R. F. P.; Synth. Commun. 2003, 33, 463.
91. Faraco, A. A. G.; Prado, M. A. F.; Alves, R. B.; Faraco, R. F. P.; Alves, R. J.; Souza, J. D.; Meurer, E. C.; Eberlin, M. N.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3317.
92. Binatti, I.; Tese de Doutorado, Universidade Federal de Minas Gerais, Brasil, 2005.
93. Dias, D. F.; Prado, M. A. F.; Pinto, G. D.; Alves, R. J.; Alves, R. B.; de Souza Filho, J. D.; Quim. Nova 2006, 29, 444.
94. Pires, M. C.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Resumos do XX Encontro Regional da Sociedade Brasileira de Química - MG, São João Del Rei, Brasil, 2006.
95. Binatti, I.; Alves, R. B.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; Dias, D. F.; Quim. Nova 2005, 28, 1023.
96. De Oliveira, R. B.; De Souza, J. D.; Prado, M. A. F.; Eberlin, M. N.; Meurer, E. C.; Santos, L. S.; Alves, R. J.; Tetrahedron 2004, 60, 9901.
97. Oliveira, M. T.; Prado, M. A. F.; Alves, R.B.; Cesar, A.; Alves, R. J.; Queiroga, C. G.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2007,18, 364.
98. Rocha, A. P. C.; Prado, M. A. F.; Corrêa, C. E. M.; Resumos da XIV Semana de Iniciação Científica - Conhecimento e Cultura - UFMG, Belo Horizonte, Brasil, 2005.
99. Pinto, G. D.; Prado, M. A. F.; Resumos da XIV Semana de Iniciação Científica - Conhecimento e Cultura - UFMG, Belo Horizonte, Brasil, 2005.
100. Queiroga, C. G.; Prado, M. A. F.; Resumos da XV Semana de Iniciação Científica - Conhecimento e Cultura - UFMG, Belo Horizonte, Brasil, 2006.
101. Rocha, A. P. C.; Prado, M. A. F.; Resumos do XX Encontro Regional da Sociedade Brasileira de Química - MG, São João Del Rei, Brasil, 2006.
102. Watanabe, Y.; Ishikawa, S.; Takao, G.; Toru, T.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3411.
103. Zhu, X. W.; Ganesan, A.; J. Comb. Chem. 1999, 1, 157.
104. Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A.; Brill, W. K. D.; Acc. Chem. Res. 2000, 33, 215.
105. Caddick, S.; Hamza, D.; Wadman, S. N.; Wilden, J. D.; Org. Lett. 2002, 4, 1775.
106. Curran, D. P.; Yang, F. L.; Cheong, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14993.
107. Harrowven D. C.; Sutton B. J.; Coulton S.; Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4047.
108. Bowman, W. R.; Fletcher, A. J.; Potts, G. B. S.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2747.
109. Park, Y. T.; Jung, C. H.; Kim, M. S.; Song, N. W.; Kim, D.; J. Org. Chem. 2001, 66, 2197.
110. Park, Y. T.; Song, N. W.; Hwang, C. G.; Kim, K. W.; Kim, D.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10677.
111. Griesbeck, A. G.; Oelgemoller, M.; Lex, J.; J. Org. Chem. 2000, 65, 9028.
112. Yoon, U. C.; Jin, Y. X.; Oh, S. W.; Cho, D. W.; Park, K. H.; Mariano, P. S.; J. Photochem. Photobiol., A 2002, 150, 77.