tri-n-Butyltin hydride-mediated radical reaction of a 2-iodobenzamide: Formation of an unexpected carbon-tin bond

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 2, 2007, Pages 364-369

  Oliveira, Marcelo T ^a   Prado, Maria Auxiliadôra F ^a   Alves, Rosemeire B ^a   Cesar, Amary ^a   Alves, Ricardo J ^a   Queiroga, Carla G ^a   Santos, Leonardo S ^b   Eberlin, Marcos N ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD DE TALCA   (Chile)

^c UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

2 Iodobenzamide; Aryl radical cyclization; Arylstannane; Tetraorganotin

Indexed keywords

EID: 34247497245     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000200018     Document Type: Article

References (38)

1. Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza Filho, J. D.; Alves, R. B.; Pedrosa, M. T. C.; Prado, R. F.; Faraco, A. A. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1853.
2. Binatti, I.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 570.
3. Faraco, A. A. G.; Prado, M. A. F.; Alves, R. B; Alves, R. B.; Faraco, R. F. P; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; Meurer, E. C.; Eberlin, M. N.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3317.
4. Faraco, A. A. G.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; Alves, R. B.; Faraco, R. F.; Synth. Commun. 2003, 33, 463.
5. Dias, D. F.; Prado, M. A. F.; Pinto, G. D.; Alves, R. J. Ales, R. B.; Souza-Filho, J. D.; Quim. Nova 2006, 29, 444.
6. Oliveira, R. B.; Souza-Filho, J. D.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.;. Eberlin, M. N.; Meurer, E. C.; Santos L. S.; Tetrahedron 2004, 60, 9901.
7. Oliveira, R. B.; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; Prado, M. A. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 442.
8. Binatti, I.; Alves, R. B.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; Dias, D. F.; Quim. Nova 2005, 28, 1023.
9. Porter, N. A.; Chang, V. H. T.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4976.
10. Gibson, S. E.; Guilo, N.; Tozer, M. J.; Chem. Commun. 1997, 637.
11. Chattopadhayay, P.; Mukherjee, M.; Ghosh, S.; Chem. Commun. 1997, 2139.
12. Ghosh, A. K.; Ghosh, K.; Pal, S.; Ghatak, U. R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 809.
13. Ghosh, K.; Ghosh, A. K.; Ghatak, U. R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 629.
14. Ghosh, K.; Ghatak, U. R.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4897.
15. Nandi, A.; Mukhopadhyay, R.; Chattopadhyay. P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3346.
16. Nandi, A.; Chattopadhyay, P.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5977.
17. Hall, D. M.; Carbohydr. Res. 1980, 86, 158.
18. Fréchet, M. J.; Baer, H. H.; Can. J. Chem. 1975, 53, 670.
19. Bell, D. J.; Lorber, J.; J. Chem. Soc. 1940, 453.
20. Garegg, P. J.; Samuelson, B.; J. Chem. Soc. Perkin Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2866.
21. Umezawa, S.; Nishimura, Y.; Hata, Y.; Tsuchiya, T.; J. Antibiot. 1974, 27, 722.
22. Pietraszkiewicz, M.; Jurckzak, J.; Tetrahedron 1984, 40, 2967.
23. Dufour, M.; Gramain, J. C.; Husson, H. P.; Sinibaldi, M. E.; Troyn, Y.; Synth. Commun. 1992, 22, 189.
24. Beak, P.; Musick, T. J.; Chen, C. W.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3538.
25. Beckwith, A. L. J.; Drok, K.; Maillard, B.; Degueil-Castaing, M; Philippon, A.; Chem. Commun. 1997, 499.
26. Marinovic, N. N.; Ramanathan, H.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1871.
27. Walling, C.; Tetrahedron 1985, 41, 3887.
28. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Ramcharitar, S. H.; Tetrahedron 1992, 48, 3413.
29. Baul, T. S. B.; Dhar, S.; Pyke, S. M.; Tiekink, E. R. T.; Rivarola, E.; Butcher, R.; Smith, F. E.; J. Organomet. Chem. 2001, 633, 7.
30. Natk, M.; Pokharia, S.; Eng, G.; Song, X.; Kumar, A.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 289.
31. Baul, T. S.; Singh, K. S.; Song, X.; Zapata, A.; Eng, G.; Lycka, A.; Linden, A.; J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4702.
32. Wolff, S.; Hoffmann, H. M. R.; Synthesis 1988, 760.
33. Hoffmann, H. M. D.; Schmidt, B.; Wolff, S.; Tetrahedron 1989, 95, 6113.
34. Murat, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y.; Synlett 2000, 1043.
35. Zippi, E. M.; Plourde, G. W.; Satyamurthy, N.; J. Label. Compd. Radiopharm. 1995, 36, 361.
36. Curran, P. D.; Synthesis 1988, 417.
37. Fossey, J.; Lefort D.; Sorba, J. ; Free Radicals in Organic Chemistry, John Wiley & Sons: Chichester, 1995.
38. Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Eberlin, M. N.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4330.