Synthesis of allyloxy-ortho-iodobenzamide derivative from D-glucose and tri-N-butyltin hydride mediated radical cyclization reaction;Síntese de aliloxi-orto-iodobenzamida derivada de D-glicose e reação de ciclização radicalar mediada por hidreto de tri-N-butilestanho

Quimica Nova

Volumn 29, Issue 3, 2006, Pages 444-451

  Dias, Danielle Ferreira ^a   Fontes Prado, Maria Auxiliadôra ^a   Pinto, Gleydson Daniel ^a   Alves, Ricardo José ^a   Alves, Rosemeire Brondi ^a   De Souza Filho, José Dias ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

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11 membered macrolactam; 2 iodobenzamide; Aryl radical cyclization

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EID: 33745162574     PISSN: 01004042     EISSN: 01004042     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422006000300008     Document Type: Article

References (57)

1. Procter, G.; Asymmetric Synthesis, Oxford: New York, 1996;
2. Hanessian, S.; Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach, Pergamon: New York, 1983.
3. Hanessian, S.; Preparative Carbohydrate Chemistry, Marcel Dekker: New York, 1997;
4. Collins, F.; Ferrier, R. J.; Monosaccharides: their chemistry and roles in natural products, John Wiley: Chichester, 1995;
5. Martínez-Grau, A.; Marco-Contelles, J.; Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 155.
6. Giese, B.; Radical in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds, Pergamon Press: New York, 1986;
7. Bowman, W. R.; Mann, M.; Parr, J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2991;
8. Escolano, C.; Jones, K.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8951;
9. Perkins, M. J.; Radical Chemistry, Ellis Horwood: New York, 1995;
10. Jessop, C. N.; Parsons, A. F.; Routledge, A.; Irvine, D.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 479;
11. Allin, S. M.; Barton, W. R. S.; Bowman, W. R.; McInally, T.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4191;
12. Ishibashi, H.; Sato, T.; Ikeda, M.; Synthesis 2002, 695;
13. Curran, D. P.; Yang, F.; Cheong, J.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14993.
14. Ferrier, R. J.; Middleton, S.; Chem. Rev. 1993, 93, 2779;
15. Ishibashi, H.; Sato, T.; Ikeda, M.; Synthesis 2002, 695;
16. Ishibashi, H.; Kawanami, H.; Ikeda; M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 817;
17. Jones, K.; Wilkinson, J.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1767;
18. Beckwith, A. L. J.; Gara, W.; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1975, 593;
19. Brunton, S. A.; Jones, K.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 763;
20. Ishibashi, H.; Kato, I. ; Takeda, Y.; Kogure, M.; Tamura, O.; Chem. Commun. 2000, 1527.
21. Marco-Contelles, J.; Alhambra, C.; Martinez-Grau, A.; Synlett 1998, 693.
22. Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza Filho, J. D.; Alves, R. B.; Pedrosa, M. T. C.; Prado, R. F.; Faraco, A. A. G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1853.
23. Binatti, I.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 570.
24. Faraco, A. A. G.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza Filho, J. D.; Alves, R. B.; Prado, R. F.; Meurer, E. C.; Eberlin, M. N.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3317.
25. Oliveira, R. B.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza Filho, J. D.; Meurer, E. C.; Eberlin, M. N.; Santos, L. S.; Tetrahedron 2004, 60, 9901.
26. Oliveira, R. B.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza Filho, J. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 442.
27. Binatti, I.; Alves, R. B.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza-Filho, J. D.; Dias, D. F.; Quim. Nova 2005, 28, 1023.
28. Faraco, A. A. G.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; Souza Filho, J. D.; Alves, R. B.; Faraco, R. F. P.; Synth. Commun. 2003, 33, 463.
29. Curran, D. P.; Synthesis 1988, 417.
30. Lewin, A. H.; Frucht, M.; Chen, K. V. J.; Tetrahedron 1975, 31, 207.
31. Snieckus, V.; Cuevas, J. C.; Sloan, C. P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 896.
32. Porter, N. A.; Chang, V. H. T.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4976.
33. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Ramcharitar, S. H.; Tetrahedron 1992, 48, 3413.
34. Lamas, C.; Saá, L.; Castedo, L.; Domiínguez, D.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5653.
35. Hall, D. M.; Carbohydr. Res. 1980, 86, 158.
36. Pietraszkiewicz, M.; Jurczak, J.; Tetrahedron 1984, 40, 2967.
37. Bell, D. J.; Lorber, J. ; J. Chem. Soc. 1940, 453.
38. Dias, D. F.; Dissertação de Mestrado, Universidade Federal de Minas Gerais, Brasil, 2005.
39. Dufour, M.; Gramain, J. C.; Husson, H. P.; Sinibaldi, M. E.; Troyn, Y.; Synth. Commun. 1992, 22, 189.
40. Corey, E. J.; Snider, B. B.; J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2549.
41. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A.; J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
42. Garegg, P. J.; Samuelson, B.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2866.
43. Umezawa, S.; Nishimura, Y.; Hata, Y.; Tsuchiya, T.; J. Antibiot. 1974, 27, 722.
44. Beak, P.; Musick, T. J.; Chen, C.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3538.
45. Marinovic, N. N.; Ramanathan, H.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1871.
46. Beckwith, A. L. J.; Drok, K.; Mailard, B. Degueil-castaing, M.; Philippon, A.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 499.
47. Curran, D. P.; Tamine, J.; J. Org. Chem. 1991,56, 2746.
48. Fréchet, J. M. J.; Baer, H. H.; Can. J. Chem. 1975, 53, 670.
49. Binatti, I.; Dissertação de Mestrado, Universidade Federal de Minas Gerais, Brasil, 2001.
50. Hill, J.; Hough, L.; Richardson, A. C.; Carbohydr. Res. 1968, 8, 7.
51. Gibson, S. E.; Guillo, N.; Tozer, M. J.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 637.
52. Chattopadhayay, P.; Mukherjee, M.; Ghosh, S.; Chem. Commun. 1997, 2139.
53. Ghosh, A. K.; Ghosh, K.; Pal, S.; Ghatak, U. R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 809.
54. Ghosh, K.; Ghosh, A. K ; Ghatak, U. R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 629.
55. Ghosh, K.; Ghatak, U. R.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4897.
56. Nandi, A.; Mukhopadhyay, R.; Chattopadhyay. P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3346.
57. Nandi, A.; Chattopadhyay. P.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5977.