Organometallic diiron complex chemistry related to the [2Fe]H subsite of [FeFe]H2ase

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2008, Pages 4671-4681

  Capon, Jean François ^a   Gloaguen, Frédéric ^a   Pétillon, François Y ^a   Schollhammer, Philippe ^a   Talarmin, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ EUROPÉENNE DE BRETAGNE   (France)

Author keywords

Dihydrogen; Diiron complexes; Diphosphane; Dithiolate; Hydride; Hydrogenase; Proton

Indexed keywords

HYDROGEN PRODUCTION; IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS;

COMPLEX CHEMISTRY; DIHYDROGEN; DIIRON COMPLEX; DIPHOSPHANE; DITHIOLATES; HYDROGENASES; SUBSITES; SYNTHETIC MOLECULES;

CARBON MONOXIDE;

EID: 54149111519     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800717     Document Type: Short Survey

References (131)

1. a) M. Frey, ChemBioChem 2002, 3, 153-160;
2. b) J. C. Fontecilla-Camps, A. Volbeda, C. Cavazza, Y. Nicollet, Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303;
3. c) A. L. De Lacey, V. M. Fernandez, M. Rousset, R. Cammack, Chem. Rev. 2007, 107, 4304-4330;
4. d) F. A. Armstrong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 133-140.
5. a) J. W. Peters, W. N. Lanzilotta, B. J. Lemon, L. C. Seefeldt, Science 1998, 282, 1853-1858;
6. b) B. J. Lemon, J. W. Peters, Biochemistry 1999, 38, 12969-12973;
7. c) Y. Nicolet, C. Piras, P. Legrand, C. E. Hatchikian, J. C. Fontecilla-Camps, Structure 1999, 7, 13-23;
8. d) Y. Nicolet, A. L. de Lacey, X. Vernède, V. M. Fernandez, C. E. Hatchikian, J. C. Fontecilla-Camps, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596-1601.
9. a) K. H. Whitmire, Comprehensive Coordination Chemistry II, Pergamon, 2004, vol. 7, p. 1;
10. b) H. Reihlen, A. Gruhl, G. Hessling, Justus Liebigs Ann. Chem. 1929, 472, 268-287;
11. c) W. Hieber, P. Spacu, Z. Anorg. Allg. Chem. 1937, 233, 852-864;
12. d) R. B. King, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2460;
13. e) R. B. King, T. E. Bitterwolf, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 563-579;
14. f) M. Y. Darensbourg, E. J. Lyon, J. J. Smee, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 533-561;
15. g) Winter, L. Zolnai, G. Huttner, Z. Naturforsch. 1982, 37b, 1430-1436;
16. h) D. Seyferth, R. S. Henderson, L.-C. Song, Organometallics 1982, 1, 125-133;
17. i) L.-C. Song, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 21-28;
18. j) M. S. Arabi, R. Mathieu, R. Poilblanc, J. Organomet. Chem. 1979, 177, 199-209.
19. a) I. P. Georgakaki, L. M. Thomson, E. J. Lyon, M. B. Hall, M. Y. Darensbourg, Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 255-266;
20. b) M. Razavet, S. C. Davies, D. L. Hughes, J. E. Barclay, D. J. Evans, S. A. Fairhust, X. Liu, C. J. Pickett, Dalton Trans. 2003, 586-595.
21. a) J. D. Lawrence, H. Li, T. B. Rauchfuss, M. Bernard, M.-M. Rohmer, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1768-1771;
22. b) H. Li, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 726-727;
23. c) J. D. Lawrence, H. Li, T. B. Rauchfuss, Chem. Commun. 2001, 1482-1483;
24. d) L.-C. Song, M.-T. Tang, F. H. Su, Q.-M. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1130-1133;
25. e) S. Ott, M. Kritikos, B. Åkermark, L. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3285-3288;
26. f) L.-C. Song, M.-T. Tang, S.-Z. Mei, J.-H. Huang, Q.-M. Hu, Organometallics 2007, 26, 1575-1577;
27. g) C. M. Thomas, O. Rüdiger, T. Liu, C. E. Carson, M. B. Hall, M. Y. Darensbourg, Organometallics 2007, 26, 3976-3984;
28. h) V. Vijaikanth, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4177-4181;
29. i) V. Vijaikanth, J.-F. Capon, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, Electrochem. Commun. 2005, 7, 427-430;
30. j) J.-F. Capon, S. Ezzaher, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, T. J. Davin, J. E. McGrady, K. W. Muir, New J. Chem. 2007, 31, 2052-2064;
31. k) J.-F. Capon, S. Ezzaher, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1954-1964.
32. a) L.-C. Song, Z.-Y. Yang, H.-Z. Bian, Q.-M. Hu, Organometallics 2004, 23, 3082-3084;
33. b) L.-C. Song, Z.-Y. Yang, H.-Z. Bian, Y. Liu, H.-T. Wang, X.-F. Liu, Q.-M. Hu, Organometallics 2005, 24, 6126-6135;
34. c) A. S. Pandey, T. V. Harris, L. J. Giles, J. W. Peters, R. K. Szilagyi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4533-4540.
35. a) L.-C. Song, Z.-Y. Yang, Y.-J. Hua, H.-T. Wang, Y. Liu, Q.-M. Hu, Organometallics 2007, 26, 2106-2110;
36. b) J. Windhager, H. Görls, H. Petzold, G. Mloston, G. Linti, W. Weigand, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4462-4471.
37. For a nonexhaustive list of publications see: a) A. Le Cloirec, S. P. Best, S. Borg, S. C. Davies, D. J. Evans, D. L. Hughes, C. J. Pickett, Chem. Commun. 1999, 2285-2286;
38. b) E. J. Lyon, I. P. Georgakaki, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3178-3179;
39. c) M. Schmidt, S. M. Contakes, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9736-9737;
40. d) M. Razavet, S. C. Davies, D. L. Hughes, C. J. Pickett, Chem. Commun. 2001, 847-848;
41. e) E. J. Lyon, I. P. Georgakaki, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3268-3278;
42. f) F. Gloaguen, J. D. Lawrence, M. Schmidt, S. R. Wilson, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12518-12527;
43. g) J.-F. Capon, S. El Hassnaoui, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, Organometallics 2005, 24, 2020-2022;
44. h) X. Zhao, I. P. Georgakaki, M. L. Miller, R. Mejia-Rodriguez, C.-Y. Chiang, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 2002, 41, 3917-3928;
45. i) F. Gloaguen, J. D. Lawrence, T. B. Rauchfuss, M.-M. Rohmer, M. Bénard, Inorg. Chem. 2002, 41, 6573-6582;
46. j) J. L. Nehring, D. M. Heinekey, Inorg. Chem. 2003, 42, 4288-4292;
47. k) J. D. Lawrence, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Inorg. Chem. 2002, 41, 6193-6195;
48. l) C. Boyke, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, M.-M. Rohmer, M. Bénard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15151-15160;
49. m) P. Li, M. Wang, C. He, X. Liu, K. Jin, L. Sun, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3718-3727;
50. n) P. Li, M. Wang, C. He, G. Li, X. Liu, C. Chen, B. Åkermark, L. Sun, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2506-2513.
51. a) M. H. Cheah, S. J. Borg, M. I. Bondin, S. P. Best, Inorg. Chem. 2004, 43, 5635-5644;
52. b) M. H. Cheah, S. J. Borg, S. P. Best, Inorg. Chem. 2007, 46, 1741-1750;
53. c) P. Das, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, K. W. Muir, Inorg. Chem. 2004, 43, 8203-8205;
54. d) P. I. Volkers, T. B. Rauchfuss, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1748-1751;
55. e) S. Gao, J. Fan, S. Sun, Z. Peng, X. Zhao, J. Hou, Dalton Trans. 2008, 2128-2135;
56. f) J.-F. Capon, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, J. Electroanal. Chem. 2006, 595, 47-52;
57. g) G. A. N. Felton, A. K. Vannucci, J. Chen, L. T. Lockett, N. Okumura, B. J. Petro, U. I. Zakai, D. H. Evans, R. S. Glass, D. Lichtenberger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521-12530;
58. h) L. Schwartz, L. Eriksson, R. Lomoth, F. Teixidor, C. Vinas, S. Ott, Chem. Commun. 2008, 2379-2381;
59. i) J.-F. Capon, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, J. Electroanal. Chem. 2004, 566, 241-247;
60. j) F. Gloaguen, D. Morvan, J.-F. Capon, P. Schollhammer, J. Talarmin, J. Electroanal. Chem. 2007, 603, 15-20.
61. C. Tard, X. Liu, S. K. Ibrahim, M. Bruschi, L. de Gioia, S. C. Davies, X. Yang, L.-S. Wang, G. Sawers, C. J. Pickett, Nature 2005, 433, 610-613.
62. a) M. H. Cheah, C. Tard, S. J. Borg, X. Liu, S. K. Ibrahim, C. J. Pickett, S. P. Best, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11085-11092;
63. b) M. Bruschi, C. Greco, P. Fantucci, L. De Gioia, Inorg. Chem. 2008, 47, 6056-6071;
64. c) M. Bruschi, P. Fantucci, L. De Gioia, Inorg. Chem. 2002, 41, 1421-1429;
65. d) M. Bruschi, P. Fantucci, L. De Gioia, Inorg. Chem. 2003, 42, 4773-4781;
66. e) M. Bruschi, P. Fantucci, L. De Gioia, Inorg. Chem. 2004, 43, 3733-3741;
67. f) A. T. Fielder, T. C. Brunold, Inorg. Chem. 2005, 44, 9322-9334;
68. g) T. Zhou, Y. Mo, A. Liu, Z. Zhou, K. R. Tsai, Inorg. Chem. 2004, 43, 923-930;
69. h) Z. Cao, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3734-3742;
70. i) Z.-P. Liu, P. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5175-5182;
71. j) H.-J. Fan, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3828-3829;
72. k) J. W. Tye, M. Y. Darensbourg, M. B. Hall, THEOCHEM 2006, 771, 123-128;
73. l) S. Zilberman, E. I. Stiefel, M. H. Coher, R. Car, Inorg. Chem. 2006, 45, 5715-5717;
74. m) C. Greco, M. Bruschi, L. De Gioia, Inorg. Chem. 2007, 46, 5911-5921;
75. n) S. Loscher, L. Schwartz, M. Stein, S. Ott, M. Haumann, Inorg. Chem. 2007, 46, 11094-11105;
76. o) G. Zampella, C. Greco, P. Fantucci, L. De Gioia, Inorg. Chem. 2006, 45, 4109-4118;
77. p) C. Greco, M. Bruschi, P. Fantucci, L. De Gioia, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1835-1843;
78. q) M. Bruschi, C. Greco, G. Zampella, U. Ryde, C. J. Pickett, L. De Gioia, C. R. Chim. 2008, 11, 834-841.
79. a) T. B. Rauchfuss, Inorg. Chem. 2004, 43, 14-26;
80. b) D. J. Evans, C. J. Pickett, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268-275;
81. c) J.-F. Capon, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1664-1676;
82. d) L. Sun, B. Åkermark, S. Ott, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1653-1663;
83. e) V. Artero, M. Fontecave, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1518-1535;
84. f) S. P. Best, Coord. Chem. Rev. 2005, 249,1536- 1554;
85. g) M. Bruschi, G. Zampella, P. Fantucci, L. De Gioia, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1620-1640;
86. h) X. Liu, S. K. Ibrahim, C. Tard, C. J. Pickett, Coord. Chem. Rev. 2005, 249,1641-1652;
87. i) P. Vignais, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1677-1690;
88. j) C. Mealli, T. B. Rauchfuss, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8942-8944;
89. k) G. J. Kubas, Chem. Rev. 2007, 107, 4152-4205;
90. l) I. P. Georgakaki, M. Y. Darensbourg, Comprehensive Coordination Chemistry II, Pergamon, 2004, vol. 8, p. 549.
91. J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, C. R. Chim. 2008, 11, 842-851.
92. J. W. Tye, M. Y. Darensbourg, M. B. Hall, Inorg. Chem. 2006, 45, 1552-1559.
93. For example: a) S. Doherty, G. Hogarth, Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 257-259;
94. b) F. Robin, R. Rumin, J. Talarmin, F. Y. Pétillon, Organometallics 1993, 12, 365-380;
95. c) N. Begum, U. K. Das, M. Hassan, G. Hogarth, S. E. Kabir, E. Nordlander, M. A. Rahman, D. A. Tocher, Organometallics 2007, 26, 6462-6472.
96. a) F. I. Adam, G. Hogarth, I. Richards, B. E. Sanchez, Dalton Trans. 2007, 2495-2498;
97. b) F. I. Adam, G. Hogarth, I. Richards, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3957-3968;
98. c) A. K. Justice, G. Zampella, L. De Gioia, T. B. Rauchfuss, J. I. van der Vlugt, S. R. Wilson, Inorg. Chem. 2007, 46, 1655-1664;
99. d) A. K. Justice, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6152-6154;
100. e) A. K. Justice, G. Zampella, L. De Gioia, T. B. Rauchfuss, Chem. Commun. 2007, 2019-2021;
101. f) W. Gao, J. Ekström, J. Liu, C. Chen, L. Eriksson, L. Weng, B. Åkermark, L. Sun, Inorg. Chem. 2007, 46, 1981-1991;
102. g) S. Ezzaher, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, R. Pichon, N. Kervarec, Inorg. Chem. 2007, 46, 3426-3428;
103. h) S. Ezzaher, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, Inorg. Chem. 2007, 46, 9863-9872;
104. i) B. E. Barton, T. B. Rauchfuss, Inorg. Chem. 2008, 47, 2261-2263;
105. j) N. Wang, M. Wang, T. Liu, T. Zhang, M. Y. Darensbourg, L. Sun, Inorg. Chem. 2008, 47, 6948-6955;
106. k) F. I. Adam, G. Hogarth, S. E. Kabir, I. Richards, C. R. Chim. 2008, 11, 890-905;
107. l) W. Gao, J. Liu, B. Åkemark, L. Sun, Inorg. Chem. 2006, 45, 9169-9171;
108. m) L.-C. Song, H.-T. Wang, J.-H. Ge, S.-Z. Mei, J. Gao, L.-X. Wang, B. Gai, L.-Q. Zhao, J. Yan, Y.-Z. Wang, Organometallics 2008, 27, 1409-1416;
109. n) S. Ezzaher, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, R. Pichon, N. Kervarec, C. R. Chim. 2008, 11, 906-914;
110. o) S. Ezzaher, P.-Y. Orain, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, T. Roisnel, P. Schollhammer, J. Talarmin, Chem. Commun. 2008, 2547-2549.
111. D. Morvan, J.-F. Capon, F. Gloaguen, A. Le Goff, M. Marchivie, F. Michaud, P. Schollhammer, J. Talarmin, J. J. Yaouanc, N. Kervarec, R. Pichon, Organometallics 2007, 26, 2042-2052.
112. P.-Y. Orain, J.-F. Capon, N. Kervarec, F. Gloaguen, F. Pétillon, R. Pichon, P. Schollhammer, J. Talarmin, Dalton Trans. 2007, 3754-3755.
113. L. Duan, M. Wang, P. Li, Y. Na, N. Wang, L. Sun, Dalton Trans. 2007, 1277-1283.
114. X. Zhao, I. P. Georgakaki, M. L. Miller, R. Mejia-Rodriguez, C.-Y. Chiang, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 2002, 41, 3917-3928.
115. D. Morvan, J.-F. Capon, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5062-5068.
116. J. I. van der Vlugt, T. B. Rauchfuss, C. M. Whaley, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012-16013.
117. a) Y. Nicolet, B. J. Lemon, J. C. Fontecilla-Camps, J. W. Peters, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 138-143;
118. b) Y. Nicolet, C. Cavazza, J. C. Fontecilla-Camps, J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 1-8.
119. a) M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, C. R. Chim. 2008, 11, 805-817;
120. b) A. D. Wilson, R. K. Shoemaker, A. Miedaner, J. T. Muckerman, D. L. DuBois, M. Rakowski DuBois, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6951-6958;
121. c) C. J. Curtis, A. Miedaner, R. Ciancanelli, W. W. Ellis, B. C. Noll, M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois, Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227.
122. S. Ezzaher, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, Inorg. Chem. 2008, submitted.
123. a) G. Eilers, L. Schwartz, M. Stein, G. Zampella, L. de Gioia, S. Ott, R. Lomoth, Eur. J. Chem. 2007, 13, 7075-7084;
124. b) J. L. Stanley, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, L. de Gioia, G. Zampella, Organometallics 2008, 27, 119-125;
125. c) L. Schwartz, G. Eilers, L. Eriksson, R. A. Gogoll, R. Lomoth, S. Ott, Chem. Commun. 2006, 520-522;
126. d) F. Wang, M. Wang, X. Liu, K. Jin, W. Dong, L. Sun, Dalton Trans. 2007, 3812-3819.
127. M. Razavet, S. J. Borg, S. J. George, S. P. Best, S. A. Fairhurst, C. J. Pickett, Chem. Commun. 2002, 700-701.
128. T. Liu, M. Y. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7008-7009.
129. a) C. M. Thomas, T. Liu, M. B. Hall, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 2008, 47, 7009-7024;
130. b) A. K. Justice, M. J. Nilges, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, L. De Gioia, G. Zampella, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5293-5301;
131. c) A. K. Justice, L. De Gioia, M. J. Nilges, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, G. Zampella, Inorg. Chem. 2008, 47, 7406-7414.