PipPhos and MorfPhos: Privileged monodentate phosphoramidite ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 3, 2005, Pages 943-951

  Bernsmann, Heiko ^a   Van Den Berg, Michel ^a   Hoen, Rob ^a   Minnaard, Adriaan J ^a   Mehler, Gerlinde ^b   Reetz, Manfred T ^b   De Vries, Johannes G ^c   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b DSM RESEARCH   (Netherlands)

^c MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; AMINO ACIDS; CATALYSIS; ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REACTION KINETICS; RHODIUM; STEREOCHEMISTRY;

DIMETHYL ITACONATE; ENANTIOSELECTIVIES; LIGANDS; PHOSPHORAMIDITE;

HYDROGENATION;

ACYCLIC N ACYLENAMIDE; AMIDE; DIMETHYL ITACONATE; ESTER DERIVATIVE; ITACONIC ACID; N ACYLDEHYDROAMINO ACID ESTER; PHOSPHORAMIDOUS ACID DERIVATIVE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

EID: 13244251142     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048374o     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer: Dordrecht, 1994.
2. (b) Brown, J. M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 1, Chapter 5.1.
3. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions; Blaser, H. U., Schmidt, E., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2004.
4. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
5. (a) Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. Chem. Commun. 1968, 1445.
6. (b) Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
7. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
8. (a) Blaser, H.-U.; Mala, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103.
9. (b) Blaser, H.-U.; Spindler, F.; Studer, M. Appl. Catal. A 2001, 221, 119.
10. For recent reviews, see: (a) Komarov, I. V.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1197. (b) Jerphagnon, T.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101. (c) Lagasse, F.; Kagan, H. B. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 315.
11. For recent reviews, see: (a) Komarov, I. V.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1197. (b) Jerphagnon, T.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101. (c) Lagasse, F.; Kagan, H. B. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 315.
12. For recent reviews, see: (a) Komarov, I. V.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1197. (b) Jerphagnon, T.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101. (c) Lagasse, F.; Kagan, H. B. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 315.
13. Guillen, F.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2939.
14. (a) Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorell, A.; Orpen A. G.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 2000, 961.
15. (b) Reetz, M. T.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6333.
16. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889.
17. Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; Van Esch, J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539.
18. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
19. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
20. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
21. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
22. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
23. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
24. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
25. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
26. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
27. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
28. For recent results with phosphoramidites, see: (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; De Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Heytt, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; De Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308. (b) Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539. (c) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. (DSM N.V.), World Patent WO 02/04466, 2002. (d) Van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003. (e) Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2002, 58, 8799. (f) Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115. (g) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Commun. 2002, 480. (h) Li, X.; Jia, X.; Lu, G.; Au-Yeung, T. T.-L.; Lam, K.-H.; Lo, T. W. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687. (i) Jia, X.; Guo, R.; Li, X.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541. (j) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (k) Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
29. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
30. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
31. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
32. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
33. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
34. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
35. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
36. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
37. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
38. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
39. For recent examples with other monodentate phosphorus ligands, see: (a) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. Org. Lett. 2003, 5, 4137. (b) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 5, 3831. (c) Hannen, P.; Militzer, H.-C.; Vogel, E. M.; Rampf, F. A. Chem. Commun. 2003, 2210. (d) Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3453. (e) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977. (f) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 612. (g) Guillen, F.; Rivard, M.; Toffano, M.; Legros, J.-Y.; Daran, J.-C.; Fiaud, J.-C. Tetrahedron 2002, 58, 5895. (h) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737. (i) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897. (j) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941. (k) Huang, H.; Zheng, Z.; Luo, H.; Bai, C.; Hu, X.; Chen, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2355.
40. (a) Peña, D.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552.
41. (b) Jerphagnon, T.; Renaud, J. L.; Demonchaux, P.; Ferreira, A.; Bruneau, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 33.
42. (c) ref 13k.
43. Reetz, M. T.; Goossen, L. J.; Meiswinkel, A.; Paetzold, J.; Feldthusen Jensen, J. Org. Lett. 2003, 5, 3099.
44. Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2003, 675, 91.
45. Reetz, M. T.; Oka, H.; Goddard, R. Synthesis 2003, 1809.
46. (a) Jiang, X.-b.; Minnaard, A. J.; Hessen, B.; Feringa, B. L.; Duchateau, A. L. L.; Andrien, J. G. O.; Boogers, J. A. F.; De Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 1503.
47. (b) Jiang, X.-b.; Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; De Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2223.
48. (c) Reetz, M. T.; Sell, T.; Goddard, R. Chimia 2003, 57, 290.
49. (a) Doherty, S.; Robins, E. G.; Pál, I.; Newman, C. R.; Hardacre, C.; Rooney, D.; Mooney, D. A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1517.
50. (b) Wang, X.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10524.
51. (c) Botman, P. N. M.; Amore, A.; Van Heerbeek, R.; Back, J. W.; Hiemstra, H.; Reek, J. N. H.; Van Maarseveen, J. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5999.
52. Peña, D.; Minnaard, A. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 475.
53. Hulst, R.; De Vries, N. K.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 699.
54. Reference 12e,f. Ligand 5A has been reported to lead to enhanched ee's in some cases: Reetz, M. T. Chim. Oggi-Chem. Today 2003, 21 (10-11), 5.
55. De Vries, J. G.; De Vries, A. H. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 799.
56. (a) Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; De Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2004, 6, 1733.
57. (b) Duursma, A.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biol. Chem. 2004, 2, 1682.
58. Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413.
59. The ligands 2A, 5A, 7A, and 8A have been reported before in connection with copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzincs; see: Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; De Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865.
60. Reaction performed at 0°C.
61. See the Supporting Information.
62. 8-BINOL-derived ligands are foams and have a tendency to hold on to solvent molecules.
63. In ref 12b, an ee of 98% for the hydrogenation of methyl 2-acetamidoacrylic acid with ligand 2A in THF is compared with an ee of 93% for ligand 1A in ethyl acetate.
64. An X-ray structure of 10A has been obtained; see the Supporting Information. Data have been deposited at the CCDC (no. 246960).
65. 2, with 5 mol % of catalyst in a Schlenk tube.
66. Whereas for itaconic acid, MonoPhos induced ee's up to 97%; see ref 12a.
67. The application of PipPhos and MorfPhos in the hydrogenation of substituted itaconates is currently under investigation in our laboratory and will be reported in due course.
68. (a) Kagan, H. B.; Langlois, N.; Dang, T. P. J. Organomet. Chem. 1975, 90, 353.
69. (b) Sinou, D.; Kagan, H. B. J. Organomet. Chem. 1976, 114, 325.
70. For recent Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations of enamides, see: (a) Renaud, J. L.; Dupau, P.; Hay, A.-E.; Guingouain, M.; Dixneuf, P. H.; Bruneau, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 230. (b) Dupau, P.; Le Gendre, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1999, 11, 1832.
71. For recent Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations of enamides, see: (a) Renaud, J. L.; Dupau, P.; Hay, A.-E.; Guingouain, M.; Dixneuf, P. H.; Bruneau, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 230. (b) Dupau, P.; Le Gendre, P.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 1999, 11, 1832.
72. (a) Burk; M. J.; Wang, Y. M.; Lee, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142.
73. (b) Burk, M. J.; Casy, G.; Johnson, N. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6084.
74. (c) Burk, M. J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 363.
75. (a) Zhu, G.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 9590.
76. (b) Xioa, D.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 1999, 1, 1679.
77. (c) Zhang, Z.; Zhu, G.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1774.
78. (d) Li, W.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 5871.
79. (e) Tang, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1612.
80. (f) Tang, W.; Chi, Y. Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 1695.
81. (a) Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10486.
82. (b) Gridnev, I. D.; Yasutake, M.; Higashi, N.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5258.
83. (c) Ohashi, A.; Kikuchi, S.-i.; Yasutake, M.; Imamoto, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2535.
84. a) Ireland, T.; Tappe, K.; Grossheimann, G.; Knochel, P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 843.
85. (b) Lee, S.-g.; Zhang, Y. J.; Song, C. E.; Lee, J. K.; Choi, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 847.
86. (c) Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614.
87. (d) Yan, Y.-Y.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 4137.
88. (e) Hu, W.; Yan, M.; Lau, C.-P.; Yang, S. M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 973.
89. (f) Hayashi, M.; Hashimoto, Y.; Takezaki, H.; Watanabe, Y.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1863.
90. For recent mechanistic and modeling studies on enamide hydrogenations, see: (a) Landis, C. R.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8741. (b) Landis, C. R.; Feldgus, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2863. (c) Feldgus, S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714.
91. For recent mechanistic and modeling studies on enamide hydrogenations, see: (a) Landis, C. R.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8741. (b) Landis, C. R.; Feldgus, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2863. (c) Feldgus, S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714.
92. For recent mechanistic and modeling studies on enamide hydrogenations, see: (a) Landis, C. R.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8741. (b) Landis, C. R.; Feldgus, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2863. (c) Feldgus, S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714.
93. For Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation in water, see: Yonehara, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9381.
94. For subsequent reports using monodentate phosphorus ligands, see ref 13a,c,g.
95. (a) Boar, R. B.; McGhie, J. F.; Robinson, M.; Barton, D. H. R.; Horwell, D. C.; Stick, R. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1237.
96. (b) Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2191. For applications in enamide synthesis see refs 37a,b and 38c.
97. Recently, a different approach was described: Wallace, D. J.; Klauber, D. J.; Chen, C.-y.; Volante, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4749.
98. A similar procedure has been applied in other asymmetric catalytic reactions: (a) Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 5773. (b) Gao, X.; Kagan, H. B. Chirality 1998, 10, 120. (c) Brouwer, A. J.; Van der Linden, H. J.; Liskamp, R. M. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750.
99. A similar procedure has been applied in other asymmetric catalytic reactions: (a) Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 5773. (b) Gao, X.; Kagan, H. B. Chirality 1998, 10, 120. (c) Brouwer, A. J.; Van der Linden, H. J.; Liskamp, R. M. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750.
100. A similar procedure has been applied in other asymmetric catalytic reactions: (a) Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 5773. (b) Gao, X.; Kagan, H. B. Chirality 1998, 10, 120. (c) Brouwer, A. J.; Van der Linden, H. J.; Liskamp, R. M. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750.
101. Hoen, R.; Van den Berg, M.; Bernsmann, H.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 1433.
102. Iida, T.; Mase, T. Curr. Opp. Drug Discuss. Dev. 2002, 5, 834.