Synthesis of oligo(phenyleneethynylene)-tetrathiafulvalene cruciforms for molecular electronics

Organic Letters

Volumn 8, Issue 6, 2006, Pages 1173-1176

  Sorensen, Jakob Kryger ^a   Vestergaard, Mikkel ^a   Kadziola, Anders ^a   Kilså, Kristine ^a   Nielsen, Mogens Brøndsted ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646461998     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060071o     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
2. (b) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
3. (c) Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
4. (d) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056.
5. (e) Nørgaard, K.; Bjørnholm, T. Chem. Commun. 2005, 1812-1823.
6. (f) Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hänisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber, H. B.; Mayor, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8815-8820.
7. (a) Stuhr-Hansen, N.; Christensen, J. B.; Harrit, N.; Bjørnholm, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1275-1282.
8. (b) Kubatkin, S.; Danilov, A.; Hjort, M.; Cornil, J.; Brédas, J.-L.: Stuhr-Hansen, N.; Hedegård, P.; Bjørnholm, T. Nature 2003, 425, 698-701.
9. (a) Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
10. (b) Chanteau, S. H.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8750-8766.
11. (c) Stuhr-Hansen, N.; Sørensen, J. K.; Moth-Poulsen, K.; Christensen, J. B.; Bjørnholm, T.; Nielsen, M. B. Tetrahedron 2005, 61, 12288-12295.
12. (d) Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 108-116.
13. (a) Purcell, S. T.; Garcia, N.; Binh, V. T.; Jones, L., II; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11985-11989.
14. (b) Hicks, R. G.; Nodwell, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746-6753.
15. (a) Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552.
16. (b) Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.-W.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118-5134.
17. For other examples of conductance switching by oxidation/reduction, see: (a) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
18. (b) McCreery, R.; Dieringer, J.; Solak, A. O.; Snyder, B.; Nowak, A. M.; McGovern, W. R.; DuVall, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10748-10758.
19. (c) Dinglasan, J. A. M.; Bailey, M.; Park, J. B.; Dhirani, A.-A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6491-6497.
20. (e) Reference 2b.
21. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
22. (a) Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
23. (b) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125.
24. (a) Nielsen, M. B. Synlett 2003, 1423-1426.
25. (b) Nielsen, M. B.; Petersen, J. C.; Thorup, N.; Jessing, M.; Andersson, A. S.; Jepsen, A. S.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2599-2605.
26. For synthesis and characterization of the parent benzene-extended TTF, see: Salle, M.; Belyasmine, A.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Soyer, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2897-2900.
27. (a) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11-23.
28. (b) Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164.
29. (c) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598.
30. (d) Segura, J. L.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
31. Zhang, Q.; Shi, C.; Zhang, H.-R.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7977-7983.
32. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
33. 3Si derivative, see: Nicolaisen, B.; Bond, A. D.; Nielsen, M. B. Acta Crystallogr. 2004, E60, o784-o785.
34. Sato, M.; Gonnella, N. C.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1979, 44, 930-934.
35. (a) Nielsen, M. B.; Gisselbrecht, J.-P.; Thorup, N.; Piotto, S. P.; Boudon, C.; Gross, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6721-6723.
36. (b) Andersson, A. S.; Qvortrup, K.; Torbensen, E. R.; Mayer, J.-P.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3660-3671.
37. Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729-1731.
38. ORTEP-II. A Fortran Thermal-Ellipsoid Plot Program. Report ORNL-5138. Johnson, C. K. Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN 1976.
39. Gaussian 03. Revision B.03: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A.-G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
40. Nielsen, S. B.; Nielsen, M. B.; Jensen, H. J. Aa. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1376-1380.