Selectivity of neutral/weakly basic P1 group inhibitors of thrombin and trypsin by a molecular dynamics study

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 28, 2008, Pages 8704-8714

  Wu, Emilia L ^a   Han, Ke Li ^a   Zhang, John Z H ^b,c  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

^c NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Molecular dynamics; Molecular mechanics; Selectivity; Thrombin; Trypsin

Indexed keywords

DYNAMICS; FREE ENERGY; MECHANICS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; QUANTUM CHEMISTRY; STRUCTURAL ANALYSIS; VAN DER WAALS FORCES;

BASIS DECOMPOSITION; BINDING FREE ENERGIES; BINDING MECHANISMS; BINDING MODES; DIFFERENT MODES; DOMINANT FACTORS; GENERALIZED BORN; INTERACTION ENERGIES; MOLECULAR-DYNAMICS SIMULATIONS; NON-POLAR; PROTEIN RESIDUES; SELECTIVITY; SOLVATION FREE ENERGIES; SURFACE AREA; THROMBIN; TOTAL ENTROPY; TRYPSIN; VAN DER WAALS ENERGIES;

BINDING ENERGY;

ANTITHROMBIN; TRYPSIN INHIBITOR;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ANTITHROMBINS; BINDING SITES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; TRYPSIN INHIBITORS;

EID: 53849113368     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800277     Document Type: Article

References (53)

1. J. W. Nilsson, I. Kvarnstrom, D. Musil, I. Nilsson, B. Samulesson, J. Med. Chem. 2003, 46, 3985-4001.
2. J. E. Reiner, D. V. Siev, G. L. Araldi, J. R. J. Cui, J. Z. Ho, K. M. Reddy, L. Mamedova, P. H. Vu, K. S. S. Lee, N. K. Minami, T. S. Gibson, S. M. Anderson, A. E. Bradbury, T. G. Nolan, J. E. Semple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1203-1208.
3. S. J. Gardell, P. E. J. Sanderson, Coron. Heart Dis. 1998, 9, 75-81.
4. P. E. J. Sanderson, K. J. Cutrona, D. L. Dyer, J. A. Krueger, L. C. Kuo, S. D. Lewis, B. J. Lucas, Y. W. Yan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 161-164.
5. J. A. Shafer, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 458-465.
6. G. P. Vlasuk, Arch. Pathol. Lab. Med. 1998, 122, 812-814.
7. U. E. W. Lange, D. Baucke, W. Hornberger, H. Mack, W. Seitza, H. W. Hoffken, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2029-2033.
8. A. Linusson, J. Gottfries, T. Olsson, E. Ornskov, S. Folestad, B. Norden, S. Wold, J. Med. Chem. 2001, 44, 3424-3439.
9. K. Menear, Curr. Med. Chem. 1998, 5, 457-468.
10. U. Obst, D. W. Banner, L. Weber, F. Diederich, Chem. Biol. 1997, 4, 287-295.
11. P. E. J. Sanderson, Med. Res. Rev. 1999, 19, 179-197.
12. R. L. Mackman, B. A. Katz, J. G. Breitenbucher, H. C. Hui, E. Verner, C. Luong, L. Liu, P. A. Sprengeler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3856-3871.
13. B. A. Bhongade, V. V. Gouripur, A. K. Gadad, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2773-2782.
14. M. R. Wiley, M. J. Fisher, Expert Opin. Ther. Pat. 1997, 7, 1265-1282.
15. P. E. J. Sanderson, M. G. Stanton, B. D. Dorsey, T. A. Lyle, C. McDonough, W. M. Sanders, K. L. Savage, A. M. Naylor-Olsen, J. A. Krueger, S. D. Lewis, B. J. Lucas, J. J. Lynch, Y. W. Yan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 795-798.
16. D. K. JonesHertzog, W. L. Jorgensen, J. Med. Chem. 1997, 40, 1539-1549.
17. W. Bode, I. Mayr, U. Baumann, R. Huber, S. R. Stone, J. Hofsleenge. EMBO J. 1989, 8, 3467-3475.
18. G. Mlinsek, M. Novic, M. Kotnik, T. Solmajer, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1872-1882.
19. Z. G. Chen, Y. Li, A. M. Mulichak, S. D. Lewis, J. A. Shafer. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 198-203.
20. B. A. Katz, K. Elrod, E. Verner, R. L. Mackman, C. Luong, W. D. Shrader, M. Sendzik, J. R. Spencer, P. A. Sprengeler, A. Kolesnikov, V. W. F. Tai, H. C. Hui, G. Breitenbucher, D. Allen, J. W. Jane, J. Mol. Biol. 2003, 329, 93-120.
21. B. A. Katz, R. Mackman, C. Luong, K. Radika, A. Martelli, P. A. Sprengeler, J. Wang, H. D. Chan, L. Wong, Chem. Biol. 2000, 7, 299-312.
22. G. De Simone, V. Menchise, S. Omaggio, C. Pedone, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Biochemistry 2003, 42, 9013-9021.
23. J. Hauptmann, J. Sturzebecher, Thromb. Res. 1999, 93, 203-241.
24. D. Leung, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2000, 43, 305-341.
25. P. Y. S. Lam, C. G. Clark, R. H. Li, D. J. P. Pinto, M. J. Orwat, R. A. Galemmo, J. M. Fevig, C. A. Teleha, R. S. Alexander, A. M. Smallwood, K. A. Rossi, M. R. Wright, S. A. Bai, K. He, J. M. Luettgen, P. C. Wong, R. M. Knabb, R. R. Wexler, J. Med. Chem. 2003, 46, 4405-4418.
26. H. Gohlke, C. Kiel, D. A. Case, J. Mol. Biol. 2003, 330, 891-913.
27. T. J. Tucker, S. F. Brady, W. C. Lumma. S. D. Lewis, S. J. Gardell, A. M. Naylor-Olsen, Y. W. Yan, J. T. Sisko, K. J. Stauffer, B. J. Lucas, J. J. Lynch, J. J. Cook, M. T. Stranieri, M. A. Holahan, E. A. Lyle, E. P. Baskin, I. W. Chen, K. B. Dancheck, J. A. Krueger, C. M. Cooper, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 1998, 41, 3210-3219.
28. C. S. Burgey, K. A. Robinson, T. A. Lyle, P. E. J. Sanderson. S. D. Lewis, B. J. Lucas. J. A. Krueger, R. Singh, C. Miller-Stein, R. B. White, B. Wong, E. A. Lyle, P. D. Williams, C. A. Coburn, B. D. Dorsey, J. C. Barrow, M. T. Stranieri, M. A. Holahan, G. R. Sitko, J. J. Cook, D. R. McMasters. C. M. McDonough, W. M. Sanders, A. A. Wallace, F. C. Clayton, D. Bonn, Y. M. Leonard, T. J. Delwiler, J. J. Lynch, Y. W. Yan, Z. G. Chen, L. Kuo. S. J. Gardell, J. A. Shafer, J. P. Vacca, J. Med. Chem. 2003, 46, 461-473.
29. D. A. Case. T. A. Darden, I. T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, S. B. Wang, A. R. Hayik, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu. S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeisler, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER 9, 2006.
30. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
31. Gaussian 03, Revision C.02. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr.. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Pelersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. VoIh, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, O. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong. C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
32. C. S. Burgey, K. A. Robinson, T. A. Lyle, P. G. Nantermet, H. G. Selnick, R. C. A. Isaacs, S. D. Lewis, B. J. Lucas, J. A. Krueger, R. Singh, C. Miller-Stein, R. B. White, B. Wong, E. A. Lyle, M. T. Stranieri, J. J. Cook, D. R. McMasters, J. M. Pellicore, S. Pal, A. A. Wallace, F. C. Clayton, D. Bohn, D. C. Welsh, J. J. Lynch, Y. W. Yan, Z. G. Chen, L. Kuo, S. J. Gardell, J. A. Shafer, J. P. Vacca, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1353-1357.
33. G. M. Morris, D. Goodsell, R. S.; Huey, W. E. Hart, S. Halliday, R. Belew, A. J. Olson. AutoDock 3.0. 1999.
34. B. A. Katz, J. Finermoore, R. Mortezaei, D. H. Rich, R. M. Stroud, Biochemistry 1995, 34, 8264-8280.
35. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
36. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
37. J. P. Ryckaert, G. Ciccolti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
38. K. M. Masukawa, P. A. Kollman, I. D. Kuntz, J. Med. Chem. 2003, 46, 5628-5637.
39. H. Gohlke, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 238-250.
40. H. Gohlke, G. Klebe, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2645-2676.
41. D. L. Beveridge, F. M. Dicapua, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431-492.
42. P. Kollman, Chem. Rev. 1993, 93, 2395-2417.
43. J. M. Wang, P. Morin, W. Wang, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5221-5230.
44. A. Onufriev, D. Bashford, D. A. Case, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2004, 55, 383-394.
45. J. Weiser, P. S. Shenkin, W. C. Still. J. Comput. Chem. 1999, 20, 217-230.
46. D. A. Pearlman, J. Med. Chem. 2005, 48, 7796-7807.
47. V. Zoete, O. Michielin, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2007, 67, 1026-1047.
48. S. Huo, I. Massova, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2002, 23, 15-27.
49. J. M. J. Swanson, R. H. Henchman, J. A. McCammon, Biophys. J. 2004, 86, 67-74.
50. B. A. Tounge, R. T. Rajarnani, E. W. Baxter, A. B. Reitz, C. H. Reynolds, J. Mol. Graphics Modell. 2006, 24, 475-484.
51. F. Grater, S. M. Schwarzl, A. Dejaegere, S. Fischer, J. C. Smith, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10474-10483.
52. R. C. Rizzo, S. Toba, I. D. Kuntz, J. Med. Chem. 2004, 47, 3065-3074.
53. M. B. Young, J. C. Barrow, K. L. Glass, G. F. Lundell, C. L. Newton, J. M. Pellicore, K. E. Rittle, H. G. Selnick, K. J. Stauffer, J. P. Vacca, P. D. Williams, D. Bohn, F. C. Clayton, J. J. Cook, J. A. Krueger, L. C. Kuo, S. D. Lewis, B. J. Lucas, D. R. McMasters, C. Miller-Stein, B. L. Pietrak, A. A. Wallace, R. B. White, B. Wong, Y. W. Yan, P. G. Nantermet, J. Med. Chem. 2004, 47, 2995-3008.