Combined dual substituent constant and activation parameter analysis assigns a concerted mechanism to alkaline ethanolysis at phosphorus of Y-substituted phenyl diphenylphosphinates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 21, 2007, Pages 3539-3543

  Um, Ik Hwan ^a   Park, Jee Eun ^a   Shin, Young Hee ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; ETHANOL; OXIDES; PARAMETER ESTIMATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RATE CONSTANTS;

ALKALINE ETHANOLYSIS; DUAL SUBSTITUENT CONSTANT; HAMMETT PLOTS; Y-SUBSTITUTED PHENYL DIPHENYLPHOSPHINATES;

SUBSTITUTION REACTIONS;

ALCOHOL; ALKALI; PHENOL DERIVATIVE; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHORUS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS;

ALKALIES; ETHANOL; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; PHOSPHINIC ACIDS; PHOSPHORUS;

EID: 35348893220     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b712427a     Document Type: Article

References (91)

1. J. G. Zalatan I. Catrina R. Mitchell P. K. Grzyska P. J. O'Brien D. Herschlag A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9789 9798
2. W. W. Cleland A. C. Hengge Chem. Rev. 2006 106 3252 3278
3. A. C. Hengge I. Onyido Curr. Org. Chem. 2005 9 61 74
4. I. Rawlings W. W. Cleland A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17120 17125
5. I. Onyido K. Swierzek J. Purcell A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7703 7711
6. K. Sorensen-Stowell A. C. Hengge J. Org. Chem. 2006 71 7180 7184
7. J. Purcell A. C. Hengge J. Org. Chem. 2005 70 8437 8442
8. K. Sorensen-Stowell A. C. Hengge J. Org. Chem. 2005 70 8303 8308
9. K. Sorensen-Stowell A. C. Hengge J. Org. Chem. 2005 70 4805 4809
10. E. Buncel K. G. Albright I. Onyido Org. Biomol. Chem. 2004 2 601 610
11. R. Nagelkerke G. R. J. Thatcher E. Buncel Org. Biomol. Chem. 2003 1 163 167
12. E. Buncel R. Nagelkerke G. R. J. Thatcher Can. J. Chem. 2003 81 53 63
13. M. J. Pregel E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10 14
14. P. Gomez-Tagle I. Vargas-Zuniga O. Taran A. K. Yatsimirsky J. Org. Chem. 2006 71 9713 9722
15. G. T. T. Gibson A. A. Neverov A. C. T. Teng R. S. Brown Can. J. Chem. 2005 83 1268 1276
16. J. S. W. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1559 1566
17. J. S. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7602 7607
18. J. S. W. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown Org. Biomol. Chem. 2004 2 3457 3463
19. C. Maxwell A. A. Neverov R. S. Brown Org. Biomol. Chem. 2005 3 4329 4336
20. Z. L. Lu A. A. Neverov R. S. Brown Org. Biomol. Chem. 2005 3 3379 3387
21. A.-M. Fanning S. E. Plush T. Gunnlaugsson Chem. Commun. 2006 3791 3793
22. K. L. Klinkel L. A. Kiemele D. L. Gin J. R. Hagadorn Chem. Commun. 2006 2919 2921
23. S. Bhattacharya P. K. Vemula J. Org. Chem. 2005 70 9677 9685
24. S. Bhattacharya V. P. Kumar Langmuir 2005 21 71 78
25. S. Bhattacharya V. P. Kumar J. Org. Chem. 2004 69 559 562
26. V. P. Kumar B. Ganguly S. Bhattacharya J. Org. Chem. 2004 69 8634 8642
27. C. A. Bunton H. J. Foroudian Langmuir 1993 9 2832 2835
28. J. Toullec M. Moukawin Chem. Commun. 1996 221 222
29. J. Zalatan D. Herschlag J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1293 1303
30. P. J. O'Brien D. Herschlag Biochemistry 2001 40 5691 5699
31. I. E. Catrina A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2156 2163
32. D. Herschlag W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4665 4674
33. E. Buncel I. H. Um Tetrahedron 2004 60 7801 7825
34. E. Buncel S. Hoz Isr. J. Chem. 1985 26 313 319
35. A. P. Grekov V. Y. Veselor Usp. Khim. 1978 47 1200 1230
36. N. J. Fina J. O. Edwards Int. J. Chem. Kinet. 1973 5 1 26
37. F. Terrier P. Rodriguez-Dafonte E. Le Guevel G. Moutiers Org. Biomol. Chem. 2006 4 4352 4363
38. F. Terrier E. Le Guevel A. P. Chartrousse G. Moutiers E. Buncel Chem. Commun. 2003 600 601
39. C. A. Bunton S. E. Nelson C. Quan J. Org. Chem. 1982 47 1157 1160
40. S. Couderc J. Toullec Langmuir 2001 17 3819 3828
41. X. Han V. K. Balakrishnan E. Buncel Langmuir 2007 23 6519 6525
42. D. Churchill J. M. Dust E. Buncel Can. J. Chem. 2007 85 421 431
43. R. A. Stairs E. Buncel Can. J. Chem. 2006 84 1580 1591
44. X. Han V. K. Balakrishnan G. W. vanLoon E. Buncel Langmuir 2006 22 9009 9017
45. D. Churchill J. C. F. Cheung Y. S. Park V. H. Smith G. W. vanLoon E. Buncel Can. J. Chem. 2006 84 702 708
46. V. K. Balakrishnan E. Buncel G. W. vanLoon Environ. Sci. Technol. 2005 39 5824 5830
47. V. K. Balakrishnan X. Han G. W. VanLoon J. M. Dust J. Toullec E. Buncel Langmuir 2004 20 6586 6593
48. L. D. Quin, A Guide to Organophosphorus Chemistry, Wiley, New York, 2000
49. T. G. Wu J. U. Qiu Environ. Sci. Technol. 2006 40 5428 5434
50. P. Eyer Toxicol. Rev. 2003 22 165 190
51. H. Morles-Rojas R. A. Moss Chem. Rev. 2002 102 2497 2521
52. Y. C. Yang J. A. Baker J. R. Ward Chem. Rev. 1992 92 1729 1743
53. D. N. Kevill J. S. Carver Org. Biomol. Chem. 2004 2 2040 2043
54. D. N. Kevill M. J. D'Souza Can. J. Chem. 1999 77 1118
55. D. N. Kevill M. W. Bond M. J. D'Souza J. Org. Chem. 1997 62 7869
56. D. N. Kevill M. J. D'Souza J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 1721
57. I. H. Um S. E. Jeon M. H. Baek H. R. Park Chem. Commun. 2003 3016 3017
58. I. H. Um J. Y. Hong E. Buncel Chem. Commun. 2001 27 28
59. N. Bourne E. Chrystiuk A. M. Davis A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1890 1895
60. R. D. Cook L. Rahhal-Arabi Tetrahedron Lett. 1985 26 3147 3150
61. R. D. Cook W. A. Daouk A. N. Hajj A. Kabbani A. Kurku M. Samaha F. Shayban O. V. Tanielian Can. J. Chem. 1986 64 213 219
62. P. Haake D. R. McCoy W. Okamura S. R. Alpha S. W. Wong D. A. Tyssee J. P. McNeal R. D. Cook Tetrahedron Lett. 1968 9 5243 5246
63. G. Wallerberg P. Haake J. Org. Chem. 1981 46 43 46
64. I. H. Um Y. S. Shin J. Y. Han M. Mishima J. Org. Chem. 2006 71 7715 7720
65. I. H. Um K. Akhtar Y. S. Shin J. Y. Han J. Org. Chem. 2007 72 3823 3829
66. M. E. Ul Hoque S. Dey A. K. Guha C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee J. Org. Chem. 2007 72 5493 5499
67. A. K. Guha H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2000 65 12 15
68. A. K. Guha H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 765 770
69. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill Book Company, New York, 1969, pp. 193-199
70. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, California, 2006, p. 410
71. A. Williams, Free Energy Relationships in Organic and Bioorganic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2003, p. 297
72. J. E. Leffler and E. Grunwald, Extrathermodynamic Free Energy Relationships, Rates and Equilibria of Organic Reactions, Wiley, New York, 1963, ch. 7
73. W. P. Jencks Chem. Rev. 1985 85 511 527
74. E. Grunwald J. Am. Chem. Soc. 1985 107 125 133
75. E. Grunwald J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4710 4715
76. I. H. Um Y. J. Hong D. S. Kwon Tetrahedron 1997 53 5073 5082
77. D. J. Hupe W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1977 99 451 464
78. R. A. Y. Jones, Physical and Mechanistic Organic Chemistry, Cambridge University Press, Cambridge, 1984, 2nd edn, p. 65
79. I. H. Um K. H. Kim H. R. Park M. Fujio Y. Tsuno J. Org. Chem. 2004 69 3937 3942
80. I. H. Um J. Y. Lee H. W. Lee Y. Nagano M. Fujio Y. Tsuno J. Org. Chem. 2005 70 4980 4987
81. I. H. Um J. S. Min J. A. Ahn H. J. Hahn J. Org. Chem. 2000 65 5659 5663
82. I. H. Um J. Y. Hong J. A. Seok J. Org. Chem. 2005 70 1438 1444
83. I. H. Um S. M. Chun O. M. Chae M. Fujio Y. Tsuno J. Org. Chem. 2004 69 3166 3172
84. I. H. Um E. J. Lee J. A. Seok K. H. Kim J. Org. Chem. 2005 70 7530 7536
85. Y. Tsuno M. Fujio Adv. Phys. Org. Chem. 1999 32 267 385
86. Y. Tsuno M. Fujio Chem. Soc. Rev. 1996 25 129 139
87. Y. Yukawa Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959 32 965 970
88. H. K. Oh J. E. Park D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 3150 3153
89. H. K. Oh M. H. Ku H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2002 67 8995 8998
90. H. J. Koh C. H. Shin H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1329 1332
91. A. Williams K. T. Douglas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 1010 1016