Photoinduced electron transfer in branched bis(ferrocenylacetylene)-C 60 systems: Influence of the nature of conjugation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2008, Pages 3535-3543

  Pérez, Laura ^a   Islam, D M Shafiqul ^b,c   Araki, Yasuyuki ^b   De La Cruz, Pilar ^a   Cardinali, François ^a   Ito, Osamu ^b   Langa, Fernando ^a  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c JAHANGIRNAGAR UNIVERSITY   (Bangladesh)

Author keywords

Electron transfer; Fullerenes; Metallocenes

Indexed keywords

EID: 53849092695     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800335     Document Type: Article

References (68)

1. a) J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47;
2. b) Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483-495;
3. c) T. M. Figueira-Duarte, A. Gégout, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 109-119.
4. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
5. a) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536;
6. b) P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541;
7. c) H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. C. deSilber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009-1014;
8. d) N. Watanabe, N. Kihara, Y. Furusho, T. Takata, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 681-683.
9. a) A. Gouloumis, S.-G. Liu, A. Sastre, P. Vázquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607;
10. b) A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118.
11. a) J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chim. 2006, 9, 1005-1013;
12. b) K. Lee, H. Song, B. Kim, J. T. Park, S. Park, M.-G. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2872-2873.
13. a) E. M. Pérez, M. Sierra, L. Sánchez, M. R. Torres, R. Viruela, P. M. Viruela, E. Ortí, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1847-1851;
14. b) E. M. Priego, L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martín, R. Viruela, E. Orti, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1201-1209;
15. c) M. C. Díaz, B. M. Illescas, N. Martín, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. Levillain, R. Viruela, E. Ortí, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2709-2721.
16. a) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799;
17. b) M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234;
18. c) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arakady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649-656;
19. d) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arakady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Org. Chem. 2002, 67, 9122-9129;
20. e) M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, K. Yamada, H. Yamada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 721-722;
21. f) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617;
22. g) A. Polese, S. Mondini, A. Bianco, C. Toniolo, G. Scorrano, D. M. Guldi, M. Maggini, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446-3452.
23. a) J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, J.-F. Eckert, Chem. Eur. J. 2003, 9, 37-41;
24. b) G. Accorsi, N. Armaroli, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 65-68;
25. c) J. L. Segura, R. Gómez, N. Martín, C. Luo, A. Swartz, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2001, 707-708;
26. d) M. Schwell, N. K. Wachter, J. R. Rice, J. P. Galaup, S. Leach, R. Taylor, R. V. Bensasson, Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 29-35;
27. e) D. M. Guldi, A. Swartz, C. Luo, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875-10886;
28. f) N. Armaroli, G. Accorsi, J. N. Clifford, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Chem. Asian J. 2006, 1, 564-574.
29. L. Perez, J. C. García-Martinez, E. Diez-Barra, P. Atienzar, H. Garcia, J. Rodriguez-Lopez, F. Langa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5149-5157.
30. L. Perez, M. E. El-Khouly, P. de la Cruz, Y. Araki, O. Ito, F. Langa, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2175-2185.
31. L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martín, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1409-1421, and references therein.
32. a) J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2004, 28, 1177-1191;
33. b) N. Martín, Chem. Commun. 2006, 2093-2104;
34. c) J. N. Clifford, A. Gégout, S. Zhang, R. Pereira de Freitas, M. Urbani, M. Holler, P. Ceroni, J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5899-5908.
35. a) J.-F. Nierengarten, T. Gu, G. Hadziioannou, D. Tsamouras, V. Krasnikov, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2948-2966;
36. b) C. Atienza, N. Martín, M. Wielopolski, N. Haworth, T. Clark, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 3202-3204;
37. c) K. Tashiro, A. Sato, T. Yuzawa, T. Aida, K. Yamanaka, M. Fujitsuka, O. Ito, Chem. Lett. 2006, 518-519;
38. d) N. Zhou, L. Wang, D. W. Thompson, Y. Zhao, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3563-3567;
39. e) T. M. Figueira-Duarte, Y. Rio, A. Listorti, B. Delavaux-Nicot, M. Holler, F. Marchioni, P. Ceroni, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2008, 32, 54-64.
40. J. G. Rodríguez, A. Oñate, R. M. Martín-Villamil, I. Fonseca, J. Organomet. Chem. 1996, 513, 71-76.
41. K. Sonogashira, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: E. Negishi), Wiley-Interscience, 2002, p. 493.
42. a) P. Nilsson, K. Olofsson, M. Larhed, Top. Curr. Chem. 2006, 266, 103-144;
43. b) A. Gouloumis, F. Oswald, M. E. El-Khouly, F. Langa, Y. Araki, O. Ito, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2344-2351.
44. Focused microwave oven from CEM Discovery Ltd.
45. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
46. A. de la Hoz, A. Diaz-Ortiz, A. Moreno, F. Langa, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3659-3673.
47. a) P. de la Cruz, A. de la Hoz, F. Langa, B. Illescas, N. Martín, Tetrahedron 1997, 53, 2599-2608;
48. b) F. Langa, P. de la Cruz, E. Espíldora, J. J. García, M. C. Pérez, A. de la Hoz, Carbon 2000, 38, 1641-1646.
49. a) P. de la Cruz, A. Díaz-Ortiz, J. J. García, M. J. Gómez-Escalonilla, A. de la Hoz, F. Langa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1587-1590;
50. b) F. Langa, P. de la Cruz, E. Espíldora, A. de la Hoz, J. L. Bourdelande, L. Sánchez, N. Martín, J. Org. Chem. 2001, 66, 5033-5041;
51. c) F. Langa, M. J. Gómez-Escalonilla, E. Diez-Barra, J. C. García-Martínez, A. de la Hoz, J. Rodríguez-López, A. González-Cortes, V. López-Arza, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3435-3438;
52. d) J. L. Delgado, P. de la Cruz, V. López-Arza, F. Langa, D. B. Kimball, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2004, 69, 2661-2666;
53. e) F. Langa, M. J. Gómez-Escalonilla, J.-M. Rueff, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samorì, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4405-4415.
54. a) P. de la Cruz, A. de la Hoz, L. M. Font, F. Langa, M. C. Pérez-Rodríguez, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6053-6056;
55. b) F. Ajamaa, T. M. Figueira-Duarte, C. Bourgogne, M. Holler, P. W. Fowler, J.-F. Nierengarten, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3766-3774.
56. a) S. Yoshimoto, A. Saito, E. Tsutsumi, F. D'Souza, O. Ito, K. Itaya, Langmuir 2004, 20, 11046-11052;
57. b) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arkady, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649-656.
58. a) F. Langa, P. de la Cruz, J. L. Delgado, M. J. Gómez- Escalonilla, A. González-Cortés, A. de la Hoz, V. López-Arza, New J. Chem. 2002, 26, 76-80;
59. b) E. Espildora, J. L. Delgado, P. de la Cruz, A. de la Hoz, V. López-Arza, F. Langa, Tetrahedron 2002, 58, 5821-5826.
60. a) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978;
61. b) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1957, 26, 867-871;
62. c) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1957, 26, 872-877;
63. d) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701;
64. e) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
65. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545-550.
66. a) Y. Araki, Y. Yasumura, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9843-9848;
67. b) M. Otake, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, H. Kido, Inorg. Chem. 2005, 44, 8581-8586.
68. J. G. Rodriguez, A. Oñate, R. M. Martin-Villamil, I. Fonseca, J. Organomet. Chem. 1996, 513, 71-76.