Synthesis and photophysical properties of a pyrazolino[60]fullerene with dimethylaniline connected by an acetylene linkage

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2006, Pages 2344-2351

  Gouloumis, Andreas ^a   Oswald, Frédéric ^a   El Khouly, Mohamed E ^b,c   Langa, Fernando ^a   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c TANTA UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

Electron transfer; Fullerenes; Microwave irradiation; Photophysical properties

Indexed keywords

EID: 33646772907     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500903     Document Type: Article

References (50)

1. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
2. D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
3. V. Balzani, Electron Transfer in Chemistry, vol. I-IV, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
4. a) H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 10, 2445-2457;
5. b) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 5, 321-327.
6. a) A. Gügel, J. Graus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559-561;
7. b) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099;
8. c) J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y. Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranansinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5032-5054;
9. d) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y. Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062;
10. e) S. G. Liu, L. Shu, J. Rivera, J. M. Raimundo, J. Roncali, A. Gorgues, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 1999, 64, 4884-4886;
11. f) D. M. Guldi, A. Swartz, C. Luo, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875-10886.
12. P. J. Bracher, D. I. Schuster, Electron Transfer in Functionalized Fullerenes in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, (Eds.: D. M. Guldi, N. Martín), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002, chapter 6.
13. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48;
14. b) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
15. a) F. Langa, M. J. Gómez-Escalonilla, E. Diez-Barra, J. C. García-Martínez, A. de la Hoz, J. Rodríguez-López, A. González-Cortés, V. López-Arza, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3435-3438;
16. b) F. Langa, P. de la Cruz, J. L. Delgado, M. J. Gómez- Escalonilla, A. González-Cortés, A. de la Hoz, V. López-Arza, New J. Chem. 2002, 26, 76-80;
17. c) E. Espíldora, J. L. Delgado, P. de la Cruz, A. de la Hoz, V. López-Arza, F. Langa, Tetrahedron 2002, 58, 5821-5826.
18. Y. Matsubara, H. Tada, S. Nagase, Z. Yoshida, J. Org. Chem. 1995, 60, 5372-5373.
19. P. de la Cruz, A. Díaz-Ortiz, J. J. García, M. J. Gómez-Escalonilla, A. de la Hoz, F. Langa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1587-1590.
20. N. Armaroli, G. Accorsi, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, V. Krasnikov, D. Tsamouras, G. Hadziioannou, M. J. Gomez-Escalonilla, F. Langa, J. F. Eckert, J. F. Nierengarten, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2077-2087.
21. a) C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321;
22. b) R. Rossi, A. Carpita, F. Bellina, Org. Prep. Proced.1995, 27, 127-160;
23. c) K. Sonogashira, Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, vol. 3, 1991.
24. N. E. Leadbeater, B. J. Tominack, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8653-8656.
25. A. M. Ramos, M. T. Rispens, J. K. J. van Duren, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6714-6715.
26. K. A. Leonard, M. I. Nelen, L. T. Anderson, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty, J. Med. Chem. 1999, 42, 3942-3952.
27. a) F. Langa, P. de la Cruz, E. Espíldora, A. de la Hoz, J. L. Bourdelande, L. Sánchez, N. Martín, J. Org. Chem. 2001, 66, 5033-5041;
28. b) J. J. Oviedo, P. de la Cruz, J. Garin, J. Orduna, F. Langa, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4781-4784.
29. a) A. Weller, Z. Phys. Chem., Neue Folge 1982, 133, 93-98;
30. b) D. Rehm, A. Weller, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834-839.
31. a) R. M. Noyes, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 513-522;
32. b) J. F. Coetzee, J. J. Camion, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2513-2517;
33. c) S. Fukuzumi, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7599-7609.
34. a) P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541;
35. b) P. S. Baran, R. R. Monaco, A. U. Khan, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363-8364;
36. c) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332;
37. d) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628;
38. e) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284;
39. f) S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571-2575;
40. g) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51-83;
41. h) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79-104.
42. M. Fujutsuka, O. Ito, Photochemistry of Fullerenes in Handbook of Photochemistry and Photobiology, vol. 2, Organic Photochemistry (Ed.: H. S. Nalwa), American Science Publisher, CA, 2003, vol. 2, pp. 111-145.
43. a) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978;
44. b) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1957, 26, 867-871;
45. c) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1957, 26, 872-877;
46. d) R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701;
47. e) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
48. a) S. D. A. Sandanayaka, K. Matsukawa, T. Ishi-i, S. Mataka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19995-20004;
49. b) H. Luo, M. Fujitsuka, Y. Araki, O. Ito, P. Padmawar, L. Chiang, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312-9318.
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, USA, 2004.