Stereoselective reactions with catalytic antibodies

Topics in Stereochemistry

Volumn 22, Issue , 1999, Pages 83-135

  Hilvert, Donald ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 53149142805     PISSN: 0082500X     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (152)

1. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Elsevier Science Inc.: Tarrytown, New York, 1994.
2. Gerhartz, W. Enzymes in Industry. Production and Applications; Gerhartz, W., Ed.; VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim (Germany), 1990.
3. Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Science 1995, 269, 1835-1842.
4. Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz, P. G. Science 1991, 252, 659-667.
5. Alt, F. W.; Blackwell, T. K.; Yancopoulos, G. D. Science 1987, 238, 1079-1087.
6. Rajewsky, K.; Förester, I.; Cumang, A. Science 1987, 238, 1088-1094.
7. Kabat, E. A. Structural Concepts in Immunology and Immunochemistry; Holt, Rinehart, and Winston, Inc.: New York, 1976.
8. Landsteiner, K. The Specificity of Serological Reactions; 2nd ed.; Harvard University Press: Cambridge, Massachusetts, 1945.
9. Davies, D. R.; Padlan, E. A.; Sheriff, S. Ann. Rev. Biochem. 1990, 59, 439-473.
10. Wilson, I. A.; Stanfield, R. L. Current Opinion in Struct. Biol. 1993, 3, 113-318.
11. Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 391-395.
12. Hilvert, D. Chemistry & Biology 1994, 1, 201-203.
13. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1989, 244, 437-440.
14. Pollack, S. J.; Hsiun, P.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5961-5962.
15. Kitazume, T.; Lin, J. T.; Takeda, M.; Yamazaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2123-2126.
16. Kitazume, T.; Lin, J. T.; Yamamoto, T.; Yamazaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8573-8575.
17. Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763-7764.
18. Ikeda, K.; Achiwa, K. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1997, 7, 225-228.
19. Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G. X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899-1901.
20. Yang, G.; Chun, J.; Arakawa-Uramoto, H.; Wang, X.; Gawinowicz, M. A.; Zhao, K.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5881-5890.
21. Miyashita, H.; Karaki, Y.; Kikuchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5337-5340.
22. Campbell, D. A.; Gong, B.; Kochersperger, L. M.; Yonkovich, S.; Gallop, M. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2165-2166.
23. Fujii, I.; Tanaka, F.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6199-6209.
24. Miyashita, H.; Hara, T.; Tanimura, R.; Tanaka, F.; Kikuchi, M.; Fujii, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 6045-6049.
25. Golinelli-Pimpaneau, B.; Gigant, B.; Bizebard, T.; Navaza, J.; Saludjian, P.; Zemel, R.; Tawfik, D. S.; Eshhar, Z.; Green, B. S.; Knossow, M. Structure 1994, 2, 175-183.
26. Zhou, G. W.; Guo, J.; Huang, W.; Fletterick, R. J.; Scanlan, T. S. Science 1994, 265, 1059-1064.
27. Charbonnier, J.-B.; Carpenter, E.; Gigant, B.; Golinelli-Pimpaneau, B.; Tawfik, D.; Eshhar, Z.; Green, B. S.; Knossow, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 11721-11725.
28. Charbonnier, J.-B.; Golinelli-Pimpaneu, B.; Gigant, B.; Tawfik, D. S.; Chap, R.; Schindler, D. G.; Kim, S.-H.; Green, B. S.; Eshhar, Z.; Knossow, M. Science 1997, 275, 1140-1142.
29. Patten, P. A.; Gray, N. S.; Yang, P. L.; Marks, C. B.; Wedemayer, G. J.; Boniface, J. J.; Stevens, R. C.; Schultz, P. G. Science 1996, 271, 1086-1090.
30. Guo, J.; Huang, W.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6062-6069.
31. MacBeath, G.; Hilvert, D. Chemistry & Biology 1996, 3, 433-445.
32. Wade, H.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6510-6511.
33. Tanaka, F.; Kioshita, K.; Tanimura, R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332-2339.
34. Iwabuchi, Y.; Miyashita, H.; Tanimura, R.; Kinoshita, K.; Kikuchi, M.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 771-772.
35. Wirsching, P.; Ashley, J. A.; Benkovic, S. J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1991, 252, 680-685.
36. Fernholz, E.; Schloeder, D.; Liu, K. K.-C.; Bradshaw, C. W.; Huang, H.; Janda, K. D.; Lerner, R. A.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1991, 57, 4756-4761.
37. Carter, P.; Wells, J. A. Science 1987, 237, 394-399.
38. Napper, A. D.; Benkovic, S. J.; Tramontano, A.; Lerner, R. A. Science 1987, 237, 1041-1043.
39. Benkovic, S. J.; Napper, A. D.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 5355-5358.
40. Jacobsen, J. R.; Prudent, J. R.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Schultz, P. G. Science 1992, 256, 365-367.
41. Jacobsen, J. R.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 5888-5892.
42. Nakatani, T.; Hiratake, J.; Shinzaki, A.; Umeshita, R.; Suzuki, T.; Nishioka, T.; Nakajima, H.; Oda, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4945-4948.
43. Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570-1572.
44. Hirschmann, R.; Smith III, A. B.; Taylor, C. M.; Benkovic, P. A.; Taylor, S. D.; Yager, K. M.; Sprengeler, P. A.; Benkovic, S. J. Science 1994, 265, 234-237.
45. Smithrud, D. B.; Benkovic, P. A.; Benkovic, S. J.; Taylor, C. M.; Yager, K. M.; Witherington, J.; Philips, B. W.; Sprengler, P. A.; Smith, I., A. B.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 278-282.
46. Stewart, J. D.; Krebs, J. F.; Siuzdak, G.; Berdis, A. J.; Smithrud, D. B.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7404-7409.
47. Janda, K. D.; Schloeder, D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1988, 241, 1188-1191.
48. Martin, M. T.; Angeles, T. S.; Sugasawara, R.; Aman, N. I.; Napper, A. D.; Darsley, M. J.; Sanchez, R. I.; Booth, P.; Titmas, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6508-6512.
49. Iverson, B. L.; Lerner, R. A. Science 1989, 243, 1184-1188.
50. Gibbs, R. A.; Taylor, S.; Benkovic, S. J. Science 1992, 258, 803-805.
51. Liotta, L. J.; Benkovic, P. A.; Miller, G. P.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 350-351.
52. Reymond, J.-L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1711-1713.
53. Yu, J.; Hsieh, L. C.; Kochersperger, L.; Yonkovich, S.; Stephans, J. C.; Gallop, M. A.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 339-341.
54. Suga, H.; Tanimoto, N.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11197-11198.
55. Janda, K. D.; Lo, L.-C.; Lo, C.-H. L.; Sim, M.-M.; Wang, R.; Wong, C.-H.; Lerner, R. A. Science 1997, 275, 945-948.
56. Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145-152.
57. Bryant, R. A. R.; Hansen, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5498-5499.
58. Scanlan, T. S.; Prudent, J. R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9397-9398.
59. Lavey, B. J.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7633-7636.
60. Rosenblum, J. S.; Lo, S.-C.; Li, T.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2275-2277.
61. Weiner, D. P.; Wiemann, T.; Wolfe, M. M.; Wentworth, P. J.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4088-4089.
62. Kohen, F.; Kim, J.-B.; Barnard, G.; Lindner, H. R. Biochem. Biophys. Acta 1980, 629, 328-337.
63. Wirsching, P.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H. L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1995, 270, 1775-1782.
64. Shokat, K. M.; Leumann, C. J.; Sugasawara, R.; Schultz, P. G. Nature 1989, 338, 269-271.
65. Shokat, K.; Uno, T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2261-2270.
66. Cravatt, B. F.; Ashley, J. A.; Janda, K. D.; Boger, D. L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6013-6014.
67. Thorn, S. N.; Daniels, R. G.; Auditor, M.-T. M.; Hilvert, D. Nature 1995, 373, 228-230.
68. Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Tawfik, D. S. Nature 1996, 383, 60-63.
69. Kikuchi, K.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8184-8185.
70. Uno, T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6573-6574.
71. Uno, T.; Gong, B.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1145-1146.
72. Sinha, S. C.; Keinan, E.; Reymond, J.-L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11910-11913.
73. Reymond, J.-L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257-2258.
74. Reymond, J.-L.; Jahangiri, G. K.; Stoudt, C.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3909-3917.
75. Jahangiri, G. K.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11264-11274.
76. Sinha, S. C.; Keinan, E.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4893-4894.
77. Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3653-3654.
78. Reymond, J.-L.; Reber, J.-L.; Lerner, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 475-477.
79. Shabat, D.; Itzhaky, H.; Reymond, J.-L.; Keinan, E. Nature 1995, 374, 143-146.
80. Li, T.; Janda, K. D.; Ashley, J. A.; Lerner, R. A. Science 1994, 264, 1289-1293.
81. Li, T.; Hilton, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3308-3309.
82. Li, T.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Nature 1996, 379, 326-327.
83. Janda; K. D.; Shevlin, C. G.; Lerner, R. A. Science 1993, 259, 490-493.
84. Na, J.; Houk, K. N.; Shevlin, C. G.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8453.
85. Janda, K. D.; Shevlin, C. G.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2659-2660.
86. Kitazume, T.; Takeda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 39-40.
87. Koch, T.; Reymond, J.-L.; Lerner, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9383-9387.
88. Reymond, J.-L.; Chen, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 6970-6979.
89. Reymond, J.-L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2285-2287.
90. Wagner, J.; Lerner, R.; Barbas, C. Science 1995, 270, 1797-1800.
91. Zhong, G.; Hoffmann, T.; Lerner, R. A.; Danishefsky, S.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8131-8132.
92. Flanagan, M. E.; Jacobsen, J. R.; Sweet, E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6078-6079.
93. Desimoni, G.; Tacconi, G.; Barco, A.; Pollini, G. P. Natural Product Synthesis through Pericyclic Reactions; American Chemical Society: Washington, D.C., 1983.
94. Weiss, U.; Edwards, J. M. The Biosynthesis of Aromatic Amino Compounds; Wiley: New York, 1980.
95. Andrews, P. R.; Cain, E. N.; Rizzardo, E.; Smith, G. D. Biochemistry 1977, 16, 4848-4852.
96. Bartlett, P. A.; Nakagawa, Y.; Johnson, C. R.; Reich, S. H.; Luis, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3195-3210.
97. Chao, H. S.-I.; Berchtold, G. A. Biochemistry 1982, 21, 2778-2781.
98. Jackson, D. Y.; Jacobs, J. W.; Sugasawara, R.; Reich, S. H.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4841-4842.
99. Hilvért, D.; Carpenter, S. H.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4953-4955.
100. Jackson, D. Y.; Liang, M. N.; Bartlett, P. A.; Schultz, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 182-183.
101. Hilvert, D.; Nared, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5593-5594.
102. Haynes, M. R.; Stura, E. A.; Hilvert, D.; Wilson, I. A. Science 1994, 253, 646-652.
103. Tang, Y.; Hicks, J. B.; Hilvert, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8784-8786.
104. Braisted, A. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211-2212.
105. Ulrich, H. D.; Driggers, E. M.; Schultz, P. G. Acta Chim. Scand. 1996, 50, 328-332.
106. Ullrich, H. D.; Mundorff, E.; Santarsiero, B. D.; Driggers, E. M.; Stevens, R. C.; Schultz, P. G. Nature 1997, 389, 271-275.
107. Zhou, Z. S.; Jiang, N.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3623-3624.
108. Yoon, S. S.; Oei, Y.; Sweet, E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11686-11687.
109. Wasserman, A. Diels-Alder Reactions; Elsevier Publ. Co.: Amsterdam, 1965.
110. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero-Diels Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic Press, Inc.: San Diego, 1987.
111. Sauer, J.; Sustman, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779-807.
112. Oikawa, H.; Suzuki, Y.; Naya, A.; Katayama, K.; Ichihara, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3605-3606.
113. Oikawa, H.; Katayama, K.; Suzuki, Y.; Ichihara, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1321.
114. Hilvert, D.; Hill, K. W.; Nared, K. D.; Auditor, M.-T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9261-9262.
115. Braisted, A. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7430-7431.
116. Gouverneur, V. E.; Houk, K. N.; Pascual-Teresa, B.; Beno, B.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1993, 262, 204-208.
117. Meekel, A. A. P.; Resmini, M.; Pandit, U. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 571.
118. Resmini, M.; Meekel, A. A. P.; Pandit, U. K. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2025-2028.
119. Kim, J. I.; Nagano, T.; Higuchi, T.; Hirobe, M.; Shimada, I.; Arata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9392-9394.
120. Nakayama, G. R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 780-781.
121. Hsieh, L. C.; Yonkovich, S.; Kochersperger, L.; Schultz, P. G. Science 1993, 260, 337-339.
122. Koch, A.; Reymond, J.-L.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 803-804.
123. Jacobsen, E. N.; Finney, N. S. Chemistry & Biology 1994, 1, 85-90.
124. Hsieh, L. C.; Stephans, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2167-2168.
125. Hsieh-Wilson, L. C.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 5363-5367.
126. Cochran, A. G.; Schultz, P. G. Science 1990, 249, 781-783.
127. Harada, A.; Okamoto, K.; Kamachi, M.; Honda, T.; Miwantani, T. Chemistry Letters 1990, 917-918.
128. Keinan, E.; Sinha-Bagchi, A.; Benory, E.; Ghozi, M. C.; Eshhar, Z.; Green, B. S. Pure & Appl. Chem. 1990, 62, 2013-2019.
129. Ohkubo, K.; Ishida, H.; Sagawa, T.; Urabe, K.; Seri, K.; Suga, M. Chemistry Letters 1993, 61-64.
130. Schwabacher, A. W.; Weinhouse, M. I.; Auditor, M.-T. M.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2344-2346.
131. Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanisms; W. H. Freeman and Company: New York, 1979.
132. Raso, V.; Stollar, D. Biochemistry 1975, 14, 584-599.
133. Cochran, A. G.; Pham, T.; Sugasawara, R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6670-6672.
134. Gramatikova, S. I.; Christen, P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 30583-30586.
135. Gramatikova, S. I.; Christen, P. J. Biol. Chem. 1997, 272, 9779-9784.
136. Suga, H.; Ersoy, O.; Williams, S. F.; Tsumuraya, T.; Margolies, M. N.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6025-6026.
137. Tsumuraya, T.; Suga, H.; Meguro, S.; Tsunakawa, A.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11390-11396.
138. Baldwin, E.; Schultz, P. G. Science 1989, 24, 1104-1107.
139. Stewart, J. D.; Roberts, V. A.; Thomas, N. R.; Getzoff, E. D.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1994, 33, 1994-2003.
140. Roberts, V. A.; Stewart, J.; Benkovic, S. J.; Getzoff, E. D. J. Mol. Biol. 1994, 235, 1098-1116.
141. Jackson, D. Y.; Prudent, J. R.; Baldwin, E. P.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 58-62.
142. Smiley, J. A.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8319-8323.
143. Lesley, S. A.; Patten, P. A.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1160-1165.
144. Tawfik, D. S.; Green, B. S.; Chap, R.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 373-377.
145. MacBeath, G.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6101-6106.
146. Lane, J. W.; Hong, X.; Schwabacher, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2078-2080.
147. Marks, J. D.; Hoogenboom, H. R.; Griffiths, A. D.; Winter, G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16007-16010.
148. Chiswell, D. J.; McCafferty, J. TIBTECH 1992, 10, 80-84.
149. Harlow, E.; Lane, D. Antibodies: A Laboratory Manual; Cold Spring Harbor Laboratory, 1988.
150. Carter, P.; Kelley, R. F.; Rodrigues, M. L.; Snedecor, B.; Covarrubias, M.; Velligan, M. D.; Wong, W. L. T.; Rowland, A. M.; Kotts, C. E.; Carver, M. E.; Yang, M.; Bourell, J. H.; Shephard, H. M.; Henner, D. Bio/Technology 1992, 10, 163-167.
151. Barbas III, C. F.; Heine, A.; Zhong, G.; Hoffmann, T.; Gramatikova, S.; Björnstedt, R.; List, B.; Anderson, J.; Stura, E. A.; Wilson, I. A.; Lerner, R. A. Science 1997, 278, 2085-2092.
152. Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768-2779.