Albumin-catalyzed proton transfer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 34, 1996, Pages 8184-8185

  Kikuchi, Kazuya ^a   Thorn, Simon N ^a   Hilvert, Donald ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALBUMIN;

ARTICLE; ENZYME ACTIVITY; PROTON TRANSPORT;

EID: 0029810652     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9617395     Document Type: Article

References (34)

1. See, for instance: (a) Kuliopulos, A.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1990, 29, 10271-10280. (b) Rose, I. A.; Warms, J. V. B.; Kuo, D. J. Biochemistry 1992, 31, 9993-9999. (c) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11952. (d) Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569-11572. (e) Glickman, M. H.; Wiseman. J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 793-794.
2. See, for instance: (a) Kuliopulos, A.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1990, 29, 10271-10280. (b) Rose, I. A.; Warms, J. V. B.; Kuo, D. J. Biochemistry 1992, 31, 9993-9999. (c) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11952. (d) Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569-11572. (e) Glickman, M. H.; Wiseman. J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 793-794.
3. See, for instance: (a) Kuliopulos, A.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1990, 29, 10271-10280. (b) Rose, I. A.; Warms, J. V. B.; Kuo, D. J. Biochemistry 1992, 31, 9993-9999. (c) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11952. (d) Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569-11572. (e) Glickman, M. H.; Wiseman. J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 793-794.
4. See, for instance: (a) Kuliopulos, A.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1990, 29, 10271-10280. (b) Rose, I. A.; Warms, J. V. B.; Kuo, D. J. Biochemistry 1992, 31, 9993-9999. (c) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11952. (d) Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569-11572. (e) Glickman, M. H.; Wiseman. J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 793-794.
5. See, for instance: (a) Kuliopulos, A.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1990, 29, 10271-10280. (b) Rose, I. A.; Warms, J. V. B.; Kuo, D. J. Biochemistry 1992, 31, 9993-9999. (c) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11952. (d) Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569-11572. (e) Glickman, M. H.; Wiseman. J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 793-794.
6. Lerner, R. A.; Benkovic, S. J.; Schultz. P. G. Science 1991, 252, 659-667.
7. Casey, M. L.; Kemp, D. S.; Paul, K. G.; Cox, D. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 2294-2301.
8. Kemp, D. S.; Casey, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6670-6680.
9. Kemp, D. S.; Cox, D. D.; Paul, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7312-7318.
10. Thorn, S. N.; Daniels, R. G.; Auditor, M.-T. M.; Hilvert. D. Nature 1995, 373, 228-230.
11. Kirby, A. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183-278.
12. Peters, T., Jr. Adv. Prot. Chem. 1985, 37, 161-245.
13. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
14. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
15. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
16. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
17. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
18. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
19. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
20. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
21. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
22. For representative examples, see: (a) Tilden, J. T.; Ogilvie. J. W. J. Biol. Chem. 1972, 247, 1265-1271. (b) Means, G. E.; Bender. M. L. Biochemistry 1975, 14, 4989-4994. (c) Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 44, 4281-4284. (d) Sugimoto. T.; Matsumura, Y.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 926-927. (e) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402-404. (f) Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052-1053. (g) Colonna, S.; Banfi. S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769-771. (h) Colonna. S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986. 51, 891-895. (i) Nango, M.; Kimura, Y.; Kanda, S.; Ihara, Y.; Koga, J.; Kuroki. N. Chem. Lett. 1986, 229-232. (j) Pfeifer, U.; Fukumura, H.; Misawa, H.; Kitamura. N.; Masuhara, H. J. Am. Chem. Soc: 1992, 114, 4417-4418.
23. (a) Taylor, R. P.; Vatz, J. B. J. Am. Chem. Soc: 1973, 95, 5819-5820.
24. (b) Taylor, R. P.; Chau, V.; Bryner, C.; Berga, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1934-1943.
25. Taylor, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1976. 98, 2684-2686.
26. Lundblad, R. L. Chemical Reagents for Protein Modification, 2nd ed.; CRC Press, Inc.: Boca Raton, FL, 1991.
27. Andersson. L.-O.; Rehnström, A.; Eaker, D. Ear. J. Biochem. 1971, 20, 371-380.
28. (a) He, X. M.; Carter, D. C. Nature 1992, 385, 209-215.
29. (b) Carter, D. C.; Ho, J. X. Adv. Prot. Chem. 1994, 45, 153-203.
30. BUNH2 deviates negatively from the previously reported Br0nsted equation correlating the rates of deprotonation of 1 by tertiary amines (ref 4).
31. Kennan, A. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc: 1996, 118, 3027-3028.
32. A Brønsted coefficient β × 0.73 was assumed in all cases (refs 4 and 6).
33. Kikuchi, K.; Jiang, N.; Kirby, A. J.; Hilvert, D. Unpublished results.
34. Smith, P K.; Krohn, R. L; Hermanson, G. T.; Mallia, A. K.; Gartner, F. H.; Provenzano, M. D.; Fujitnoto, E. K.; Goeke. N. M.; Olson, G. J.; Klenk, D. C. Anal. Biochem. 1985, 150, 76-85.