Optimization of click chemistry of ferrocene derivatives on acetylene-functionalized silicon(100) surfaces

Electroanalysis

Volumn 20, Issue 14, 2008, Pages 1513-1519

  Ciampi, Simone ^a   Le Saux, Guillaume ^a   Harper, Jason B ^a   Gooding, J Justin ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

Click chemistry; Ferrocene; Hydrosilylation; Redox assemblies; Self assembled monolayers; Silicon surfaces

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; COPPER COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; HYDROSILYLATION; IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; SILANES; SILICON; SURFACE REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CLICK CHEMISTRY; FERROCENE DERIVATIVE; FERROCENES; FUNCTIONALIZED; HYDROSILYLATIONS; OPTIMISATIONS; REACTION CONDITIONS; REDOX ASSEMBLY; SILICON (100); SILICON SURFACES;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 52649137250     PISSN: 10400397     EISSN: 15214109     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/elan.200804241     Document Type: Article

References (47)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
2. R. Huisgen, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613.
3. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
4. C. V. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
5. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
6. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
7. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51.
8. J.-F. Lutz, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018.
9. N. K. Devaraj, J. P. Collman, QSAR Comb. Sci 2007, 26, 1253.
10. S. Ciampi, T. Böcking, K. A. Kilian, M. James, J. B. Harper, J. J. Gooding, Langmuir 2007, 23, 9320.
11. J. P. Collman, N. K. Devaraj, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2004, 20, 1051.
12. A. G. Marrani, E. A. Dalchiele, R. Zanoni, F. Decker, F. Cattaruzza, D. Bonifazi, M. Prato, Electrochim. Acta 2008, 53, 3903
13. R. A. Wolkow, Ann. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413.
14. D. Wayner, R. Wolkow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 23.
15. K. M. Roth, A. A. Yasseri, Z. Liu, R. B. Dabke, V. Malinovskii, K.-H. Schweikart, L. Yu, H. Tiznado, F. Zaera, J. S. Lindsey, W. G. Kuhr D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505.
16. Q. Li, G. Mathur, S. Gowda, S. Surthi, Q. Zhao, L. Yu, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, V. Misra, Adv. Mater. 2004, 16, 133.
17. Q. Li, G. Mathur, M. Homsi, S. Surthi, V. Misra, V. Malinovskii, K.-H. Schweikart, L. Yu, J. S. Lindsey, Z. Liu, R. B. Dabke, A. Yasseri, D. F. Bocian W. G. Kuhr, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 1494.
18. M. P. Stewart, J. M. Buriak, Adv. Mater. 2000, 12, 859.
19. M. G. Nikolaides, S. Rauschenbach, A. R. Bausch, J. Appl. Phys. 2004, 95, 3811.
20. H. Ouyang, M. Christophersen, R. Viard, B. L. Miller, P. M. Fauchet, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1851.
21. T. Sakata, Y. Miyahara, Biosens. Bioelectron. 2005, 21, 827.
22. G. Zhang, Electrochemistry of Silicon and Its Oxide, Kluwer/Plenum, New York 2001.
23. M. R. Linford, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12631.
24. K. A. Kilian, T. Böcking, K. Gaus, M. Gal, J. J. Gooding, Biomaterials 2007, 28, 3055.
25. J. J. Gooding, Electroanalysis 2008, 20, 573.
26. J. Yu, D. Losic, M. Marshall, T. Böcking, J. J. Gooding, J. G. Shapter, Soft Matter 2006, 2, 1081.
27. T. Böcking, A. Salomon, D. Cahen, J. J. Gooding, Langmuir 2007, 23, 3236.
28. K. A. Kilian, T. Böcking, K. Gaus, M. Gal, J. J. Gooding, ACS Nano 2007, 1, 355.
29. K. A. Kilian, T. Böcking, S. Ilyas, K. Gaus, J. Wendy, M. Gal, J. J. Gooding, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2884.
30. J. M. Casas-Solvas, A. Vargas-Berenguel, L. F. Capitan-Vallvey, F. Santoyo-Gonzalez, Org. Lett. 2004, 6, 3687.
31. K. Weber, S. E. Creager, Anal. Chem. 1994, 66, 3164.
32. R. Zanoni, A. Aurora, F. Cattaruzza, C. Coluzza, E. A. Dalchiele, F. Decker, G. Di Santo, A. Flamini, L. Funari, A. G. Marrani, Mater. Sci. Eng. 2006, 26, 840.
33. K. Lee Jungkyu, S. Chi Young, S. Choi Insung, Langmuir 2004, 20, 3844.
34. R. D. Rohde, H. D. Agnew, W.-S. Yeo, R. C. Bailey, J. R. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9518.
35. A. B. Sieval, R. Linke, H. Zuilhof, E. J. R. Sudholter, Adv. Mater. 2000, 12, 1457.
36. O. Seitz, T. Böcking, A. Salomon, J. J. Gooding, D. Cahen, Langmuir 2006, 22, 6915.
37. N. Tajimi, H. Sano, K. Murase, K.-H. Lee, H. Sugimura, Langmuir 2007, 23, 3193.
38. K. Seo, I. C. Jeon, D. J. Yoo, Langmuir 2004, 20, 4147.
39. B. Fabre, F. Hauquier, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6848.
40. G. Liu, J. Liu, T. Böcking, P. K. Eggers, J. J. Gooding, Chem. Phys. 2005, 319, 136.
41. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrohemical Methods, Wiley, New York 1980.
42. J. Liu, M. N. Paddon-Row, J. J. Gooding, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8460.
43. C. E. D. Chidsey, C. R. Bertozzi, T. M. Putvinski, A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
44. E. A. Dalchiele, A. Aurora, G. Bernardini, F. Cattaruzza, A. Flamini, P. Pallavicini, R. Zanoni, F. Decker, J. Electroanal. Chem. 2005, 579, 133.
45. K. A. Mahmoud, H.-B. Kraatz, Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5885.
46. K. Kerman, K. A. Mahmoud, H.-B. Kraatz, Chem. Commun. 2007, 3829.
47. S. Rubin, J. T. Chow, J. P. Ferraris, T. A. Zawodzinski, Jr., Langmuir 1996, 12, 363.