Synthesis of 5,15-diaryltetrabenzoporphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 11, 2008, Pages 4175-4185

  Filatov, Mikhail A ^a   Lebedev, Artem Y ^b   Vinogradov, Sergei A ^b   Cheprakov, Andrei V ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGON; CHEMICAL REACTIONS; NUMERICAL METHODS;

CHEMICAL EQUATIONS; GENERAL METHOD; SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS);

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALDEHYDE; BENZOPORPHYRIN DERIVATIVE; ISOINDOLE DERIVATIVE; METHANE; PALLADIUM COMPLEX; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; TETRAHYDROISOINDOLE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AROMATIZATION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; FLUORESCENCE; OXIDATION; PHOSPHORESCENCE; POLYMERIZATION; QUANTUM YIELD; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 44949090596     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800509k     Document Type: Article

References (158)

1. (a) Guha, S.; Kang, K.; Porter, P.; Roach, J. F.; Remy, D. E.; Aranda, F. J.; Rao, D. V. G. L. N. Opt. Lett. 1992, 17, 264-266.
2. (b) Brunel, M.; Chaput, F.; Vinogradov, S. A.; Campagne, B.; Canva, M.; Boilot, J. P.; Brun, A. Chem. Phys. 1997, 218, 301-307.
3. (c) Aramaki, S.; Sakai, Y.; Ono, N. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2085-2087.
4. (d) Shea, P. B.; Johnson, A. R.; Ono, N.; Kanicki, J. IEEE Trans. Electron Dev. 2005, 52, 1497-1503.
5. (e) Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Aznavour, K.; Bau, R.; Sun, Y. R.; Forrest, S. R.; Brooks, J.; Michalski, L.; Brown, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1109-1112.
6. (a) Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 103-111.
7. (b) Dunphy, I.; Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Anal. Biochem. 2002, 310, 191-198.
8. (c) Finikova, O. S; Galkin, A.; Rozhkov, V. V.; Cordero, M.; Hägerhäll, C.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882-4893.
9. (d) Rietveld, I. B.; Kim, E.; Vinogradov, S. A. Tetrahedron 2003, 59, 3821-3831.
10. (e) Apreleva, S. V.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. Appl. Opt. 2006, 45, 8547-8559.
11. (f) Wilson, D. F.; Lee, W. M. F.; Makonnen, S.; Finikova, O.; Apreleva, S.; Vinogradov, S. A. J. Appl. Physiol. 2006, 101, 1648-1656.
12. (g) Finikova, O. S.; Troxler, T.; Senes, A.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6977-6990.
13. (a) Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Avlasevich, Y.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Yasuda, A.; Mullen, K.; Wegner, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7693-7696.
14. (b) Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Wegner, G.; Miteva, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 181103.
15. (c) Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Wegner, G.; Roberts, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. New J. Phys. 2008, 10, 1-12.
16. (a) Friedberg, J. S.; Skema, C.; Baum, E. D.; Burdick, J.; Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F.; Horan, A. D.; Nachamkin, I. J. Antimicrob. Chemother. 2001, 48, 105-107.
17. (b) Ongayi, O.; Gottumukkala, V.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1665-1668.
18. (c) Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871-1879.
19. (a) Barrett, P. A.; Linstead, R. P.; Rundall, F. G.; Tuey, G. A. P. J. Chem. Soc. 1940, 1079-1092.
20. (b) Bender, C. O.; Bonnett, R.; Smith, R. G. Chem. Commun. 1969, 345-346.
21. (c) Bender, C. O.; Bonnett, R.; Smith, R. G. J. Chem. Soc. C 1970, 1251-1257.
22. (d) Bender, C. O.; Bonnett, R.; Smith, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 771-776.
23. (e) Remy, D. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1451-1454.
24. (f) Kopranenkov, V. N.; Makarova, E. A.; Luk'yanets, E. A. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 2727-2730.
25. (g) Kopranenkov, V. N.; Makarova, E. A.; Dashkevich, S. N.; Luk'yanets, E. A. Khim. Geterotsikl. Soed. 1988, 773-779.
26. (h) Galanin, N. E.; Kudrik, E. V.; Shaposhnikov, G. P. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1306-1309.
27. (i) Galanin, N. E.; Kudrik, E. V.; Shaposhnikov, G. P. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 1119-1122.
28. (j) Ichimura, K.; Sakruagi, M.; Moni, H.; Yasuike, M.; Fukui, M.; Ohno, O. Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 83-86.
29. (a) Lash, T. D. Energy Fuels 1993, 7, 166-171.
30. (b) Manley, J. M.; Roper, T. J.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 874-891.
31. (a) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Vinogradov, S. A. Chem. Commun. 2001, 261-262.
32. (b) Finikova, O. S.; Chernov, S. Y.; Cheprakov, A. V.; Filatov, M. A.; Vinogradov, S. A.; Beletskaya, I. P. Dokl. Chem. 2003, 391, 222-224.
33. (c) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535.
34. (a) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517-7520.
35. (b) Finikova, O. S.; Aleshchenkov, S. E.; Briñas, R. P.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4617-4628.
36. (a) Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969-4970.
37. (b) Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
38. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9562-9572.
39. Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3468-3475.
40. There are several reports mentioning synthesis of 5,15- diphenyltetrabenzoporphyrin using the high-temperature template condensation method. The obtained compounds, however, have never been unambiguously characterized. (a) Cheng, R. J.; Chen, Y. R.; Chuang, C. E. Heterocycles 1992, 34, 1-4.
41. (b) Ichimura, K.; Sakuragi, M.; Morii, H.; Yasuike, M.; Fukui, M.; Ohno, O. Inorg. Chim. Acta 1990, 176, 31-3.
42. (c) Kudrik, E. V.; Islyaikin, M. K.; Frantseva, S. V. Zh. Obshch. Khim. 1997, 67, 1202-1205.
43. The nucleophilic substitution method, developed by Senge et al. (Senge, M. O.; Bischoff, I. Heterocycles 2005, 65, 879-886),
44. 2TBPs (Senge, M. O.; Bischoff, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1647-1650).
45. (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
46. (b) Ehrenberg, B.; Johnson, F. M. Spectrochim. Acta 1990, 46a, 1521-1532.
47. (a) Martinsen, J.; Pace, L. J.; Phillips, T. E.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 83-91.
48. (b) Liou, K.; Ogawa, M. Y.; Newcomb, T. P.; Quirion, G.; Lee, M. H.; Poirier, M.; Halperin, W. P.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1989, 28, 3889-3896.
49. (c) Liou, K. Y.; Newcomb, T. P.; Heagy, M. D.; Thompson, J. A.; Heuer, W. B.; Musselman, R. L.; Jacobsen, C. S.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4517-4523.
50. (d) Murata, K.; Liou, K. K.; Thompson, J. A.; McGhee, E. M.; Rende, D. E.; Ellis, D. E.; Musselman, R. L.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 3363-3369.
51. (a) Bajema, L.; Gouterman, M.; Rose, C. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 421-431.
52. (b) Tsvirko, M. P.; Sapunov, V. V.; Soloviyev, K. N. Opt. Spektrosk. 1973, 34, 1094-1100.
53. (c) Edwards, L.; Gouterman, M.; Rose, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7638-7641.
54. (d) Aartsma, T. J.; Gouterman, M.; Jochum, C.; Kwiram, A. L.; Pepich, B. V.; Williams, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6278-6283.
55. (e) Aaviksoo, J.; Frieberg, A.; Savikhin, S.; Stelmakh, G. F.; Tsvirko, M. P. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 275-278.
56. Treibs, A.; Häberle, N. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 183-207.
57. Collman, J. P.; Chong, A. O.; Jameson, G. B.; Oakley, R. T.; Rose, E.; Schmittou, E. R.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 516-533.
58. (a) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Dzenis, Y.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Rebane, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7-10.
59. (b) Lin, V. S. Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
60. (c) Hori, T.; Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 148-155.
61. (d) Aimi, J.; Oya, K.; Tsuda, A.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2031-2035.
62. (e) Frampton, M. J.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Rogers, J. E.; Fleitz, P. A.; McEwan, K. J.; Anderson, H. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1056-1061.
63. (a) Inokuma, Y.; Osuka, A. Org. Lett. 2004, 6, 3663-3666.
64. (b) Shinmori, H.; Kajiwara, T.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3617-3620.
65. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghom, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
66. (a) Manka, J. S.; Lawrence, D. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7341-7344.
67. (b) Tanaka, S.; Shirakawa, M.; Kaneko, K.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Langmuir 2005, 21, 2163-2172.
68. (c) Teo, T. L.; Vetrichelvan, M.; Lai, Y. H. Org. Lett. 2003, 5, 4207-4210.
69. (a) Diebold, A.; Fischer, J.; Weiss, R. New J. Chem. 1996, 20, 959-970.
70. (b) Jaquinod, L.; Prevot, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 1142-1149.
71. (c) Shao, X. B.; Jiang, X. K.; Wang, X. Z.; Li, Z. T.; Zhu, S. Z. Tetrahedron 2003, 59, 4881-4889.
72. (d) Comte, C.; Gros, C. P.; Koeller, S.; Guilard, R.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. New J. Chem. 1998, 22, 621-626.
73. (e) Rose, E.; Quelquejeu, M.; Pandian, R. P.; Lecas-Nawrocka, A.; Vilar, A.; Ricart, G.; Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A. Polyhedron 2000, 19, 581-586.
74. (f) Rose, E.; Lecas, A.; Quelquejeu, M.; Kossanyi, A.; Boitrel, B. Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 1407-1431.
75. (a) Gunter, M. J.; Jeynes, T. P.; Turner, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 193-208.
76. (b) Gunter, M. J.; Farquhar, S. M.; Jeynes, T. P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4097-4112.
77. (c) Gunter, M. J.; Merican, Z. Supramol. Chem. 2005, 17, 521-528.
78. (a) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Kuciauskas, D.; Andreasson, J.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5509-5515.
79. (b) Wrobel, D.; Graja, A. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 79-88.
80. (c) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S. G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307-4321.
81. (d) Laudien, R.; Yoshida, I.; Nagamura, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1772-1777.
82. (e) Shiratori, H.; Ohno, T.; Nozaki, K.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8747-8757.
83. (f) Osuka, A.; Shin, J. Y.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Ohno, T.; Nozaki, K.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Taniguchi, S.; Shimizu, T.; Okada, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 729-741.
84. (g) Zhang, X. X.; Lippard, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5298-5305.
85. Hodgson, M. J.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y.; Arnold, D. P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2162-2170.
86. (a) Banfi, S.; Caruso, E.; Fieni, E.; Buccafumi, L.; Gariboldi, M. B.; Ravizza, R.; Monti, E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1319-1326.
87. (b) Banfi, S.; Caruso, E.; Buccafumi, L.; Murano, R.; Monti, E.; Gariboldi, M.; Papa, E.; Gramatica, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 3293-3304.
88. (a) Mizutani, T.; Ema, T.; Yoshida, T.; Kuroda, Y.; Ogoshi, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 2072-2077.
89. (b) Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81-89.
90. (c) Mamardashvili, G. M.; Storonkina, O. E.; Mamardashvili, N. Z. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1446-1450.
91. (d) Comte, C.; Gros, C. P.; Koeller, S.; Guilard, R.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. New J. Chem. 1998, 22, 621-626.
92. (a) Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gross, M.; Knobler, C. B.; Louati, A.; Sanford, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739-1742.
93. (b) Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J. P.; Louati, A.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2725-2728.
94. (c) Collman, J. P.; Fu, L.; Zingg, A.; Diederich, F. Chem. Commun. 1997, 193-194.
95. (a) Bejune, S. A.; Shelton, A. H.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 8465-8475.
96. (b) McMillin, D. R.; Shelton, A. H.; Bejune, S. A.; Fanwick, P. E.; Wall, R. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1451-1459.
97. (a) Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29-32.
98. (b) Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657-1659.
99. (c) Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792-4795.
100. (d) Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898-909.
101. (e) Manka, J. S.; Lawrence, D. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6989-6992.
102. (f) Osuka, A.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1213-1225.
103. Other examples: (a) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Kuciauskas, D.; Andreasson, J.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5509-5515.
104. (b) Inokuma, Y.; Osuka, A. Org. Lett. 2004, 6, 3663-3666.
105. (c) Gunter, M. J.; Jeynes, T. P.; Turner, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 193-208.
106. (d) Shinmori, H.; Kajiwara, T.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3617-3620.
107. (e) Shiratori, H.; Ohno, T.; Nozaki, K.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8747-8757.
108. (f) Rhee, S. W.; Na, Y. H.; Do, Y.; Kim, J. Inorg. Chim. Acta 2000, 309, 49-56.
109. (g) Plieger, P. G.; Burrell, A. K.; Jameson, G. B.; Officer, D. L. Dalton Trans. 2004, 319-326.
110. (h) Zhang, X. X.; Fuhrmann, P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10260-10261.
111. (i) Noss, L.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 458-465.
112. (j) Lecas, A.; Boitrel, B.; Rose, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 481-484.
113. (k) Nagata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3005-3016.
114. (a) Arsenault, G. P.; Bullock, E.; MacDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384.
115. (b) Markovac, A.; MacDonald, S. F. Can. J. Chem. 1965, 43, 3364.
116. (a) Baldwin, J. E.; Crossley, M. J.; Klose, T.; Orear, E. A.; Peters, M. K. Tetrahedron 1982, 38, 27-39.
117. (b) Boyle, R. W.; Bruckner, C.; Posakony, J.; James, B. R.; Dolphin, D. Org. Synth. 1999, 76, 287-293.
118. (c) Boitrel, B.; Lecas, A.; Renko, Z.; Rose, E. New J. Chem. 1989, 13, 73-99.
119. (d) Boitrel, B.; Lecas, A.; Renko, Z.; Rose, E. Chem. Commun. 1985, 1820-1821.
120. (e) Lecas-Nawrocka, A.; Levisalles, J.; Mariacher, C.; Renko, Z.; Rose, E. Can. J. Chem. 1984, 62, 2054-2058.
121. (f) Lecas-Nawrocka, A.; Levisalles, J.; Renko, Z.; Rose, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1563-1566.
122. Hombrecher, H. K.; Horter, G.; Arp, C. Tetrahedron 1992, 48, 9451-9460.
123. Jolicoeur, B.; Chapman, E. E.; Thompson, A.; Lubell, W. D. Tetrahedron 2006, 62, 11531-11563.
124. 2 porphyrins: (a) Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Synlett 1996, 1039-1040.
125. (b) Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
126. Novak, B. H.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3998-4010.
127. Tetrahydroisoindole derivatives could also be obtained via the modified Knorr chemistry, avoiding expensive malodorous isocyanides required in the Barton-Zard reaction: (a) Zavyalov, S. I.; Skoblik, T. I. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1977, 26, 2559-2562.
128. (b) Hombrecher, H. K.; Horter, G. Synthesis 1990, 389-391.
129. The standard Knorr reaction also can be used: (c) May, D. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4820-4828.
130. 4NCl has been occasionally used in the porphyrin syntheses as a water scavenging agent: Zaidi, S. H. H.; Fico, R. M., Jr.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 118-134.
131. (a) Archibald, J. L.; Walker, D. M.; Shaw, K. B.; Markovac, A.; F., M. S. Can. J. Chem. 1966, 44, 345.
132. (b) Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Lee, D. A.; Olmstead, M. M.; Jentzen, W.; Pandey, R. K.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1149-1163.
133. (a) Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275.
134. (b) Harmjanz, M.; Gill, H. S.; Scott, M. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5374-5383.
135. (c) Bonomo, L.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Latronico, M.; Floriani, C. Chem. Commun. 1999, 2227-2228.
136. (d) Botulinski, A.; Buchler, J. W.; Abbes, N. E.; Scheidt, W. R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1987, 305-309.
137. (e) Senge, M. O.; Runge, S.; Speck, M.; Ruhlandt-Senge, K. Tetrahedron 2000, 56, 8927-8932.
138. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861, and references therein.
139. Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
140. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Dalosto, S.; Vinogradov, S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6944-6946.
141. Presented in part at ICPP-4 (2006), Rome, Italy: Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 629.
142. Ogliaruso, M. A.; Romanell, M. G.; Becker, E. I. Chem. Rev. 1965, 65, 261-367.
143. Schenck, G. O. Chem. Ber. 1947, 80, 226-231.
144. Fuhrhop, J. H.; Hosseinpour, D. Justus Liebigs Ann. Chem. 1985, 689-695.
145. (a) Barton, D.; Zard, S. Chem. Commun. 1985, 1098-1100.
146. (b) Barton, D.; Kervagoret, J.; Zard, S. Tetrahedron 1990, 46, 7587-7598.
147. (c) Abel, Y.; Haake, E.; Haake, G.; Schmidt, W.; Struve, D.; Walter, A.; Montforts, F. P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1978-1996.
148. (a) Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10757-10767.
149. (b) Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3311-3327.
150. Vogler, A.; Kunkely, H.; Rethwisch, B. Inorg. Chim. Acta 1980, 46, 101-105.
151. For examples see: (a) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Dzenis, Y.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Rebane, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7-10.
152. (b) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353.
153. (c) Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700-1704.
154. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
155. Karstens, T.; Kobs, K. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1871-1872.
156. (a) Goyan, R. L.; Cramb, D. T. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 821-827.
157. (b) Karotki, A.; Khurana, M.; Lepock, J. R.; Wilson, B. C. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 443-452.
158. Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 321-325.