Predicting how polyphenol antioxidants prevent DNA damage by binding to iron

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 14, 2008, Pages 6153-6161

  Perron, Nathan R ^a   Hodges, James N ^a   Jenkins, Michael ^a   Brumaghim, Julia L ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; FLAVONOID; IRON; PHENOL DERIVATIVE; POLYPHENOLS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; HYDROGEN BOND;

ANTIOXIDANTS; DNA DAMAGE; FLAVONOIDS; HYDROGEN BONDING; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS;

EID: 48649105157     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic7022727     Document Type: Article

References (117)

1. Orrenius, S.; Gogvadze, V.; Zhivotovsky, B. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 143-183.
2. Ide, T.; Tsutsui, H.; Hayashidani, S.; Kang, D.; Suematsu, N.; Nakamura, K.-I.; Utsumi, H.; Hamasaki, N.; Takeshira, A. Circ. Res. 2001, 88, 529-535.
3. Vokurkova, M.; Xu, S.; Touyz, R. M. Future Cardiology 2007, 3, 53-63.
4. Huang, X. Mutat. Res. 2003, 533, 153-171.
5. Markesbery, W. R.; Lovell, M. A. Antiox. Redox Signal. 2006, 8, 2039-2045.
6. Halliwell, B. Drugs Aging 2001, 18, 685-716.
7. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1620-1624.
8. Imlay, J. A.; Linn, S. Science 1988, 240, 1302-1309.
9. Henle, E. S.; Han, Z.; Tang, N.; Rai, P.; Luo, Y.; Linn, S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 962-971.
10. Macomber, L.; Rensing, C.; Imlay, J. A. J. Bacteriol. 2007, 189, 1616-1626.
11. Mello-Filho, A. C.; Meneghini, R. Mutat. Res. 1991, 251, 109-113.
12. Hoffmann, M. E.; Mello-Filho, A. C.; Meneghini, R. Biochim. Biophys. Acta 1984, 781, 234-238.
13. Nakagawa, O.; Ono, S.; Tsujimoto, A.; Li, Z.; Sasaki, S. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2007, 26, 645-649.
14. Weimann, A.; Belling, D.; Poulsen, H. E. Nucleic Acids Res. 2002, 30, e7/1-e7/8.
15. Shigenaga, M. K.; Aboujaoude, E. N.; Chen, Q.; Ames, B. N. Methods Enzymol. 1994, 234, 16-33.
16. Shigenaga, M. K.; Gimeno, C. J.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9697-9701.
17. Zheng, L.-F.; Dai, F.; Zhou, B.; Yang, L.; Liu, Z.-L. Food Chem. Toxicol. 2008, 46, 149-156.
18. Ohshima, H.; Gilibert, I.; Bianchini, F. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 1305-1313.
19. Fisher, G. R.; Gutierrez, P. L. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 597-607.
20. Kashige, N.; Yamaguchi, T.; Ohtakara, A.; Mitsutomi, M.; Brimacombe, J. S.; Miake, F.; Watanabe, K. Carbohydr. Res. 1994, 257, 285-291.
21. Bhat, R.; Hadi, S. M. Mutat. Res. 1994, 313, 39-48.
22. Brewer, G. J. Exp. Biol. Med. 2007, 232, 323-335.
23. Valko, M.; Rhodes, C. J.; Moncol, J.; Izakovic, M.; Mazur, M. Chemico-Biol. Interact. 2006, 160, 1-40.
24. Weissman, L.; de Souza-Pinto, N. C.; Stevnsner, T.; Bohr, V. A. Neuroscience 2007, 145, 1318-1329.
25. Berneburg, M.; Kamenisch, M.; Krutmann, J.; Roecken, M. Exp. Dematol. 2006, 15, 1005-1015.
26. Birch-Machin, M. A. Br. J. Cancer 2005, 93, 271-272.
27. Chatterjee, A.; Mambo, E.; Zhang, Y.; DeWeese, T.; Sidransky, D. BMC Cancer 2006, 6, 235.
28. de Grey, A. D. N. J. BioEssays 1997, 19, 161-166.
29. Luxford, C.; Dean, R. T.; Davies, M. J. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 665-672.
30. Liang, Q.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 416-422.
31. Midorikawa, K.; Murata, M.; Kawanishi, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 333, 1073-1077.
32. Turro, N. J. Chem. Biol. 2002, 9, 399-401.
33. Woodmansee, A. N.; Imlay, J. A. Methods Enzymol. 2002, 349, 3-9.
34. Jacobs, A. Blood 1977, 50, 433-439.
35. Miller, J. P. G.; Perkins, D. J. Eur. J. Biochem. 1969, 10, 146-151.
36. Keyer, K.; Imlay, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13635-13640.
37. Touati, D.; Jacques, M.; Tardat, B.; Bouchard, L.; Despied, S. J. Bacteriol. 1995, 177, 2305-2314.
38. Ke, Y.; Qian, Z. M. Lancet Neurol. 2003, 2, 246-253.
39. Selima, M. H.; Ratan, R. R. Ageing Res. Rev. 2004, 3, 345-353.
40. Wood, R. J. Ageing Res. Rev. 2004, 3, 355-367.
41. Biemond, P.; Swaak, A. J. G.; van Eijk, H. G.; Koster, J. F. Free Radical Biol. Med. 1988, 4, 185-198.
42. Benov, L. Protoplasma 2001, 217, 33-36.
43. Keyer, K.; Gort, A. S.; Imlay, J. A. J. Bacteriol. 1995, 177, 6782-6790.
44. Cabrera, C.; Artacho, R.; Giminez, R. J. Am. Coll. Nutr. 2006, 25, 79-99.
45. Vinson, J. A.; Su, X.; Zubik, L.; Bose, P. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 5315-5321.
46. Vinson, J. A.; Hao, Y.; Su, X.; Zubik, L. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 3630-3634.
47. Vinson, J. A.; Prodi, J.; Zubik, L. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4821-4824.
48. Reddy, V. C.; Sagar, G. V. V.; Sreeramulu, D.; Venu, L.; Raghunath, M. Ann. Nutr. Metab. 2005, 49, 189-195.
49. Sugisawa, A.; Umegaki, K. J. Nutr. 2002, 132, 1836-1839.
50. van het Hof, K. H.; Kivits, G. A. A.; Weststrate, J. A.; Tijburg, L. B. M. Eur. J. Clin. Nutr. 1998, 52, 356-359.
51. Yang, C. S.; Chen, L.; Lee, M.-J.; Balentine, D.; Kuo, M. C.; Schantz, S. P. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 1998, 7, 351-354.
52. Yamamoto, T.; Hsu, S.; Lewis, J.; Wataha, J.; Dickinson, D.; Singh, B.; Bollag, W. B.; Lockwood, P.; Ueta, E.; Osaki, T.; Schuster, G. J. Pharm. Exp. Ther. 2003, 307, 230-236.
53. Erlund, I.; Silaste, M. L.; Alfthan, G.; Rantala, M.; Kesaniemi, Y. A.; Aro, A. Eur. J. Clin. Nutr. 2002, 56, 891-898.
54. Hollman, P. C. H.; Gaag, M. V. D.; Mengelers, M. J. B.; van Trijp, J. M. P.; de Vries, J. H. M.; Katan, M. B. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 703-707.
55. Nitta, Y.; Kikuzaki, H.; Ueno, H. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 299-304.
56. Macheix, J.-J.; Fleuriet, A.; Billot, J. Fruit Phenolics; CRC Press, Inc.: Boca Raton, 1990; pp 272-273.
57. Lorenz, M.; Jochmann, N.; von Krosigk, A.; Martus, P.; Baumann, G.; Stangl, K.; Stangl, V. Eur. Heart J. 2007, 28, 219-223.
58. Hertog, M. G. L.; Feskens, E. J. M.; Hollman, P. C. H.; Katan, M. B.; Kromhout, D. Lancet 1993, 342, 1007-1011.
59. Sutherland, B. A.; Rahman, R. M. A.; Appleton, I. J. Nutr. Biochem. 2006, 17, 291-306.
60. Mandel, S. A.; Amit, T.; Zheng, H.; Weinreb, O.; Youdim, M. B. H. Oxid. Stress Dis. 2006, 22, 277-299.
61. Fresco, P.; Borges, F.; Diniz, C.; Marques, M. P. M. Med. Res. Rev. 2006, 26, 747-766.
62. Lambert, J. D.; Yang, C. S. J. Nutr. 2003, 133, 3262S-3267S
63. Naasani, I.; Oh-hashi, F.; Oh-hara, T.; Feng, W. Y.; Johnston, J.; Chan, K.; Tsuro, T. Cancer Res. 2003, 63, 824-830.
64. He, Q.; Lv, Y.; Yao, K. Food Chem. 2006, 101, 1178-1182.
65. Garg, A. K.; Buchholz, T. A.; Aggarwal, B. B. Antiox. Redox Signal. 2005, 7, 1630-1647.
66. Stoner, G. D.; Casto, B. C.In. Cancer Chemoprevention; Kelloff, G. J., Hawk, E. T., Sigman, C. C., Eds.; Humana Press, Inc.: Totowa, N.J., 2004; Vol. 1; pp 419-435.
67. Hanasaki, Y.; Ogawa, S.; Fukui, S. Free Radical Biol. Med. 1994, 16, 845-850.
68. Bors, W.; Heller, W.; Michel, C.; Saran, M. Methods Enzymol. 1990, 186, 343-355.
69. Lopes, G. K. B.; Schulman, H. M.; Hermes-Lima, M. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1472, 142-152.
70. Sestili, P.; Diamantini, G.; Bedini, A.; Cerioni, L.; Tommasini, I.; Tarzia, G.; Cantoni, O. Biochem. J. 2002, 364, 121-128.
71. Melidou, M.; Riganakos, K.; Galaris, D. Free Radical Biol. Med. 2005, 39, 1591-1600.
72. Zhao, C.; Dodin, G.; Yuan, C.; Chen, H.; Zheng, R.; Jia, Z.; Fan, B.-T. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1723, 114-123.
73. Sestili, P.; Guidarelli, A.; Dacha, M.; Cantoni, O. Free Radical Biol. Med. 1998, 25, 196-200.
74. Khlebnikov, A. I.; Schepetkin, I. A.; Domina, N. G.; Kirpotina, L. N.; Quinn, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1749-1770.
75. Salvi, A.; Bruhlmann, C.; Migliavacca, E.; Carrupt, P.-A.; Hostettmann, K.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 867-881.
76. Hashimoto, F.; Ono, M.; Masuoka, C.; Ito, Y.; Sakata, Y.; Shimizu, K.; Nonaka, G.; Nishioka, I.; Nohara, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 396-401.
77. Perron, N. R.; Brumaghim, J. L. Patent pending.
78. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C.; Aruoma, O. I. Anal. Biochem. 1987, 165, 215-219.
79. van Acker, S. A. B. E.; van Balen, G. P.; van den Berg, D.-J.; Bast, A.; van der Vijgh, W. J. F. Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 935-943.
80. Cheng, I. F.; Breen, K. BioMetals 2000, 13, 77-83.
81. Liu, X.; Millero, F. J. Geochim. Cosmochim. Acta 1999, 63, 3487-3497.
82. Henle, E. S.; Luo, Y.; Linn, S. Biochemistry 1996, 35, 12212-12219.
83. Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313-315.
84. Lloyd, R. S.; Haidle, C. W.; Robberson, D. L. Biochemistry 1978, 17, 1890-1896.
85. Friis, E. P.; Andersen, J. E. T.; Madsen, L. L.; Bonander, N.; Moller, P.; Ulstrup, J. Electrochim. Acta 1998, 43, 1114-1122.
86. Battin, E. E.; Perron, N. R.; Brumaghim, J. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 499-501.
87. Inoue, M. B.; Inoue, M.; Fernando, Q.; Valcic, S.; Timmermann, B. N. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 7-13.
88. Huang, H. H.; Kwok, K. C.; Liang, H. H. J. Sci. Food Agric. 2004, 84, 121-126.
89. Binbuga, N.; Chambers, K.; Henry, W. P.; Schultz, T. P. Holzforschung 2005, 59, 205-209.
90. Kadykova, E. L.; Gubina, S. M.; Pron'kin, A. M. Koksnes Kimija 1993, 1-3, 107-111.
91. Beltrán, J. L.; Sanli, N.; Fonrodona, G.; Barrón, D.; Özkan, G.; Barbosa, J. Anal. Chim. Acta 2003, 484, 253-264.
92. Ragnar, M.; Lindgren, C. T.; Nilvebrant, N.-O. J. Wood Chem. Technol. 2000, 20, 277-305.
93. Reddan, J. R.; Giblin, F. J.; Sevilla, M.; Padgaonkar, V.; Dziedzic, D. C.; Leverenz, V. R.; Misra, I. C.; Chang, J. S.; Pena, J. T. Exp. Eye Res. 2003, 76, 49-59.
94. Engelmann, M. D.; Hutcheson, R.; Cheng, I. F. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 2953-2960.
95. Arora, A.; Nair, M. G.; Strasburg, G. M. Free Radical Biol. Med. 1998, 24, 1355-1363.
96. Hider, R. C.; Liu, Z. D.; Khodr, H. H. Methods Enzymol. 2001, 335, 190-203.
97. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V8.14 for Solaris.
98. a should have an exponential correlation.
99. Cortes, A.; Cascancte, M.; Cardenas, M. L.; Cornish-Bowden, A. Biochem. J. 2001, 357, 263-268.
100. Yoshino, M.; Murakami, K. Anal. Biochem. 1998, 257, 40-44.
101. Kawabata, T.; Schepkin, V.; Haramaki, N.; Phadke, R. S.; Packer, L. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1569-1577.
102. Ohashi, Y.; Yoshinaga, K.; Yoshioka, H.; Yoshioka, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002, 66, 770-776.
103. Jovanovic, S. V.; Simic, M. G.; Steenken, S.; Hara, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 2365-2369.
104. Ackermann, V. G.; Hesse, D. Z. Anorg. Allg. Chem. 1970, 375, 77-86.
105. Higuchi, M.; Hitomi, Y.; Minami, H.; Tanaka, T.; Funabiki, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 8810-8821.
106. Floquet, S.; Simaan, A. J.; Rivière, E.; Nierlich, M.; Thuéry, P.; Ensling, J.; Gütlich, P.; Girerd, J.-J.; Boillot, M.-L. Dalton Trans. 2005, 1734-1742.
107. Chiou, Y.-M.; Que, L. Inorg. Chem. 1995, 34, 3577-3578.
108. Grillo, V. A.; Hanson, G. R.; Wang, D.; Hambley, T. W.; Gahan, L. R.; Murray, K. S.; Moubaraki, B.; Hawkins, C. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 3568-3576.
109. Feller, R. K.; Cheetham, A. K. Solid State Sci. 2006, 8, 1121-1125.
110. Kipton, H.; Powell, J.; Taylor, M. C. Aust. J. Chem. 1982, 35, 739-756.
111. Erdogan, G.; Karadag, R.; Dolen, E. Rev. Anal. Chem. 2005, 24, 247-261.
112. 116
113. Kolayli, S.; Ocak, M.; Küçük, M.; Abbasolglu, R. Food Chem. 2004, 84, 383-388.
114. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 3, pp 200-201.
115. Loomis, L. D.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1991, 30, 906-911.
116. Avdeef, A.; Sofen, S. R.; Begante, T. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5362-5370.
117. Maqsood, Z. A. T.; Kazmi, S. A. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1993, 6, 511-516.