Phosphate esters as "tunable" reagents in organic synthesis

Chemical Communications

Volumn , Issue 31, 2008, Pages 3611-3621

  Protti, Stefano ^a   Fagnoni, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL DERIVATIVE; HALIDE; METAL; ORGANOPHOSPHATE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ALLYLIC REARRANGEMENT; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; PHOTOCATALYSIS; PHOTOCHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 48249120373     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b801888j     Document Type: Article

References (137)

1. N. H. Williams P. Wyman Chem. Commun. 2001 1268
2. R. Wolfenden C. Ridgway G. Young J. Am. Chem. Soc. 1998 120 833
3. F. H. Westheimer Science 1987 235 1173
4. P. G. Loncke P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6132
5. F. H. Westheimer S. Huang F. Covitz J. Am. Chem. Soc. 1988 110 181
6. S. D. Lepore D. Mondal Tetrahedron 2007 63 5103
7. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products, a Biosynthetic Approach, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2nd edn, 2001
8. J. C. Gebler A. B. Woodside C. D. Poulter J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7354
9. S. Araki K. Minami Y. Butsugan Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 54 629
10. R. C. Haley J. A. Miller H. C. S. Wood J. Chem. Soc. C 1969 2 264
11. S. Araki T. Sato Y. Butsugan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 285
12. S. Araki Y. Butsugan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 969
13. A. Yanagisawa N. Nomura H. Yamamoto Tetrahedron 1994 50 6017
14. M. van Klaveren E. S. M. Persson A. del Villar D. M. Grove J.-E. Bäckvall G. van Koten Tetrahedron Lett. 1995 36 3059
15. A. Yanagisawa Y. Noritake N. Nomura H. Yamamoto Synlett 1991 251
16. Y. Tanigawa K. Nishimura A. Kawasaki S.-I. Murahashi Tetrahedron Lett. 1982 23 5549
17. Y. Hanzawa S. Ishizawa Y. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 1988 36 4209
18. R. Takeuchi M. Kashio J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8647
19. A. J. Pearson V. P. Ghidu J. Org. Chem. 2004 69 8975
20. S.-I. Murahashi Y. Taniguchi Y. Imada Y. Tanigawa J. Org. Chem. 1989 54 3292
21. S.-I. Murahashi Y. Imada Y. Taniguchi S. Higashiura J. Org. Chem. 1993 58 1538
22. K. E. Murphy A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4690
23. C. A. Luchaco-Cullis H. Mizutani K. E. Murphy A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1456
24. M. A. Kacprzynski A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10676
25. U. Piarulli C. Claverie P. Daubos C. Gennari A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Lett. 2003 5 4493
26. U. Piarulli P. Daubos C. Claverie M. Roux C. Gennari Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 234
27. S. Ongeri U. Piarulli M. Roux C. Monti C. Gennari Helv. Chim. Acta 2002 85 3388
28. A. O. Larsen W. Leu C. Nieto Oberhuber J. E. Campbell A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11130
29. J. J. Van Veldhuizen J. E. Campbell R. E. Giudici A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6877
30. D. G. Gillingham A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3860
31. M. A. Kacprzynski T. L. May S. A. Kazane A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4554
32. Y. Lee K. Akiyama D. G. Gillingham M. K. Brown A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2008 130 446
33. M. Pohlman U. Kazmaier Org. Lett. 2003 5 2631
34. M. Hojo R. Sakuragi S. Okabe A. Hosomi Chem. Commun. 2001 357
35. C. Ma X. Liu S. Yu S. Zhao J. M. Cook Tetrahedron Lett. 1999 40 657
36. C. Ma S. Yu X. He X. Liu J. M. Cook Tetrahedron Lett. 2000 41 2781
37. S. Okamoto S.-I. Matsuda D. K. An F. Sato Tetrahedron Lett. 2001 42 6323
38. Y. Imada M. Yuasa I. Nakamura S.-I. Murahashi J. Org. Chem. 1994 59 2282
39. C. Mikami A. Yoshida S. Matsumoto F. Feng Y. Matsumoto A. Sugino T. Hanamoto J. Inanaga Tetrahedron Lett. 1995 36 907
40. Y. Imada M. Nishida K. Kutsuwa S.-I. Murahashi T. Naota Org. Lett. 2005 7 5837
41. A. Saito M. Okada Y. Nakamura O. Kitagawa H. Horikawa T. Taguchi J. Fluorine Chem. 2003 123 75
42. D. Sikazwe M. L. Bondarev M. Dukat J. B. Rangisetty B. L. Roth R. A. Glennon J. Med. Chem. 2006 49 5217
43. R. V. Hoffman H.-O. Kim Tetrahedron Lett. 1993 34 2051
44. J. Y. L. Chung R. Cvetovich J. Amato J. C. McWilliams R. Reamer L. Di Michele J. Org. Chem. 2005 70 3592
45. Z. J. Song M. Zhao R. Desmond P. Devine D. M. Tschaen R. Tillyer L. Frey R. Heid F. Xu B. J. Foster J. Li R. Reamer R. Volante E. J. J. Grabowski U. H. Dolling P. J. Reider S. Okada Y. Kato E. Mano J. Org. Chem. 1999 64 9658
46. C. Yu B. Liu L. Hu Org. Lett. 2000 2 1959
47. Q. Zhu M. S. Tremblay Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 6170
48. M. McLaughlin Org. Lett. 2005 7 4875
49. C. C. Kofink P. Knochel Org. Lett. 2006 8 4121
50. Y. S. Suh J.-S. Lee S.-H. Kim R. D. Rieke J. Organomet. Chem. 2003 684 20
51. R. S. Givens L. W. Kueper III Chem. Rev. 1993 93 55
52. A. P. Pelliccioli J. Wirz Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 441
53. R. S. Givens C.-H. Park Tetrahedron Lett. 1996 37 6259
54. D. P. DeCosta N. Howell A. L. Pincock J. A. Pincock S. Rifai J. Org. Chem. 2000 65 4698
55. R. S. Givens B. Matuszewski J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6860
56. C. S. Rajesh R. S. Givens J. Wirz J. Am. Chem. Soc. 2000 122 611
57. D. Crich X.-S. Mo Tetrahedron Lett. 1997 38 8169
58. D. Crich K. Ranganathan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9924
59. D. Crich D.-H. Suk S. Sun Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2861
60. Y. Nan Z. Yang Tetrahedron Lett. 1999 40 3321
61. A. L. Hansen J.-P. Ebran T. M. Gøgsig T. Skrydstrup Chem. Commun. 2006 4137
62. U. S. Larsen L. Martiny M. Begtrup Tetrahedron Lett. 2005 46 4261
63. T. Hayashi T. Fujiwa Y. Okamoto Y. Katsuro M. Kumada Synthesis 1981 1001
64. R. J. Amstrong F. L. Harris L. Weiler Can. J. Chem. 1982 60 673
65. A. D. William Y. Kobayashi J. Org. Chem. 2002 67 8771
66. J. A. Miller Tetrahedron Lett. 2002 43 7111
67. J. Wu Z. Yang J. Org. Chem. 2001 66 7875
68. K. Takai M. Sato K. Oshima H. Nozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 108
69. M. Sato K. Takai K. Oshima H. Nozaki Tetrahedron Lett. 1981 22 1609
70. T. Ishihara M. Yamana T. Ando Tetrahedron Lett. 1983 24 5657
71. A. L. Hansen J.-P. Ebran M. Ahlquist P.-O. Norrby T. Skrydstrup Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3349
72. J.-P. Ebran A. L. Hansen T. M. Gøgsig T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6931
73. H. Takakura M. Sasaki S. Honda K. Tachibana Org. Lett. 2002 4 2771
74. S. E. Karlström M. Rönn A. Thorarensen J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 1998 63 2517
75. A. S. E. Karlström K. Itami J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 1999 64 1745
76. R. C. Verboom B. A. Persson J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2004 69 3102
77. C. Sahlberg A. Quader A. Claesson Tetrahedron Lett. 1983 24 5137
78. K. C. Nicolaou G.-Q. Shi J. L. Gunzner P. Gärtner Z. Yang J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5467
79. E. G. Occhiato C. Prandi A. Ferrali A. Guarna P. Venturello J. Org. Chem. 2003 68 9728
80. K. C. Nicolaou G.-Q. Shi K. Namoto F. Bernal Chem. Commun. 1998 1757
81. J. Jiang R. J. DeVita G. A. Doss M. T. Goulet M. J. Wyvratt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 593
82. H. Fuwa M. Sasaki Org. Lett. 2007 9 3347
83. C. Buon P. Bouyssou G. Coudert Tetrahedron Lett. 1999 40 701
84. J. W. Coe Org. Lett. 2000 2 4205
85. E. Claveau I. Gillaizeau J. Blu A. Bruel G. Coudert J. Org. Chem. 2007 72 4832
86. C. Buon L. Chacun-Lefevre R. Rabot P. Bouyssou G. Coudert Tetrahedron 2000 56 605
87. D. Mousset I. Gillaizeau A. Sabatié P. Bouyssou G. Coudert J. Org. Chem. 2006 71 5993
88. D. Mousset I. Gillaizeau J. Hassan F. Lepifre P. Bouyssou G. Coudert Tetrahedron Lett. 2005 46 3703
89. A. B. Chopa V. B. Dorn M. A. Badajoz M. T. Lockhart J. Org. Chem. 2004 69 3801
90. F. Charbonnier A. Moyano A. E. Greene J. Org. Chem. 1987 52 2303
91. R. E. Ireland G. Pfister Tetrahedron Lett. 1969 10 2145
92. J. P. Marino H. Abe J. Org. Chem. 1981 46 5379
93. S. C. Welch M. E. Walters J. Org. Chem. 1978 43 2715
94. K. Kamei N. Maeda T. Tatsuoka Tetrahedron Lett. 2005 46 229
95. E.-I. Negishi A. O. King W. L. Klima J. Org. Chem. 1980 45 2526
96. J. A. Cabezas A. C Oehlschlager J. Org. Chem. 1994 59 7523
97. K. M. Brummond E. A. Dingess J. L. Kent J. Org. Chem. 1996 61 6096
98. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
99. Z.-Y. Tang S. Spinella Q.-S. Hu Tetrahedron Lett. 2006 47 2427
100. L. Ackermann R. Born J. H. Spatz D. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7216
101. A. Roglans A. Pla-Quintana M. Moreno-Manas Chem. Rev. 2006 106 4622
102. V. Percec G. M. Golding J. Smidrkal O. Weichold J. Org. Chem. 2004 69 3447
103. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8704
104. H. N. Nguyen X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11818
105. A. Forstner A. Leitner M. Mendez H. Krause J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13856
106. L. Ackermann A. Althammer Org. Lett. 2006 8 3457
107. J. W. Dankwardt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2428
108. F. Kakiuchi M. Usui S. Ueno N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2706
109. I. B. Campbell J. Guo E. Jones P. G. Steel Org. Biomol. Chem. 2004 2 2725
110. R. A. Rossi J. F. Bunnett J. Am. Chem. Soc. 1972 94 683
111. A. B. Chopa G. F. Silbestri M. T. Lockhart J. Organomet. Chem. 2005 690 3865
112. S. J. Shafer W. D. Closson J. M. F. van Dijk O. Piepers H. M. Buck J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5118
113. C. Fuganti S. Serra J. Org. Chem. 1999 64 8728
114. S. Serra C. Fuganti Tetrahedron Lett. 2005 46 4769
115. Y. Gareau C. Dufresne M. Gallant C. Rochette N. Sawyer D. M. Slipetz N. Tremblay P. K. Weech K. M. Metters M. Labelle Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 189
116. F. Ohseto H. Murukami K. Araki S. Shinkai Tetrahedron Lett. 1992 33 1217
117. T. Hayashi Y. Katsuro Y. Okamoto M. Kumada Tetrahedron Lett. 1981 22 4449
118. M. Tanaka K.-I. Chiba M. Okita T. Kaneko K. Tagami S. Hibi Y. Okamoto H. Shirota M. Goto H. Obaishi H. Sakurai Y. Machida I. Yamatsu J. Med. Chem. 1992 35 4665
119. W. G. Huang Y.-Y. Jiang Q. Li J. Li J. Y. Li W. Lu J.-C. Cai Tetrahedron 2005 61 1863
120. Y.-Y. Jiang Q. Li W. Lu J.-C. Cai Tetrahedron Lett. 2003 44 2073
121. I. P. Beletskaya Pure Appl. Chem. 2002 74 1327
122. Y. Kobayashi A. D. William Org. Lett. 2002 4 4241
123. E. Havinga R. O. De Jongh W. Dorst Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1956 75 378
124. R. A. Finnegan J. A. Matson J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4780
125. M. Shi K. Yamamoto Y. Okamo S. Takamuku Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 60 1
126. R. A. Finnegan J. A. Matson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 928
127. M. Nakamura Y. Okamoto S. Takamuku Chem. Commun. 1996 209
128. M. Fagnoni A. Albini Acc. Chem. Res. 2005 38 713
129. V. Dichiarante M. Fagnoni A. Albini Chem. Commun. 2006 3001
130. M. De Carolis S. Protti M. Fagnoni A. Albini Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1232
131. S. Protti M. Fagnoni A. Albini Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5675
132. S. Protti M. Fagnoni A. Albini J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10670
133. V. Dichiarante D. Dondi S. Protti M. Fagnoni A. Albini J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5605
134. V. Dichiarante D. Dondi S. Protti M. Fagnoni A. Albini J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11662
135. V. Dichiarante M. Fagnoni A. Albini Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6495
136. P. J. Stang Acc. Chem. Res. 1991 24 304
137. A. D. Allen T. Kitamura K. A. Roberts P. J. Stang T. T. Tidwell J. Am. Chem. Soc. 1988 110 622