A novel DNA hairpin substrate for bleomycin

Organic Letters

Volumn 10, Issue 11, 2008, Pages 2127-2130

  Akiyama, Yoshitsugu ^a   Ma, Qian ^a   Edgar, Erin ^b   Laikhter, Andrei ^b   Hech, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b INTEGRATED DNA TECHNOLOGIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN; DNA; FERROUS ION;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; GENETICS; MOLECULAR GENETICS; NUCLEOTIDE SEQUENCE; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

BASE SEQUENCE; BINDING SITES; BLEOMYCIN; DNA; FERROUS COMPOUNDS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 48249117233     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800445x     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozencweig, M., Carter, S. K., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1985.
2. (b) Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 158.
3. (c) Chen, J.; Stubbe, J. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 102.
4. (a) Ishida, R.; Takahashi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432.
5. (b) Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
6. (c) Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Heimbrook, D. C.; Sugiyama, H.; Long, E. C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Oppenheimer, N. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 931.
7. (a) Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373.
8. (b) Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
9. (c) Morgan, M. A.; Hecht, S. M. Biochemistry 1994, 33, 10286.
10. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
11. (a) Abraham, A. T.; Lin, J.-J.; Newton, D. L.; Rybak, S.; Hecht, S. M. Chem. Biol. 2003, 10, 45.
12. (b) Tao, Z.-F.; Konishi, K.; Keith, G.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14806.
13. (a) Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811.
14. (b) Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2821.
15. (c) Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
16. (d) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
17. (e) Kane, S.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899.
18. (f) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338.
19. (g) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
20. (h) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 53.
21. (i) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139.
22. (j) Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149.
23. (k) Katano, K.; An, H.; Aoyagi, Y.; Overhand, M.; Sucheck, S. J.; Stevens, W. C.; Hess, C. D.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11285.
24. (l) Zuber, G.; Quada, J. C.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9368.
25. (m) Zou, Y.; Fahmi, N. E.; Vialas, C.; Miller, G. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9476.
26. (a) Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2000, 2, 3397.
27. (b) Tao, Z.-F.; Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Hashimoto, S.; Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 426.
28. (c) Smith, K. L.; Tao, Z.-F.; Hashimoto, S.; Leitheiser, C. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2002, 4, 1079.
29. (d) Thomas, C. J.; Chizhov, A. O.; Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Konishi, K.; Tao, Z.-F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12926.
30. (a) Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Rishel, M. J.; Hashimoto, S.; Konishi, K.; Thomas, C. J.; Li, C.; McCormick, M. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8218.
31. (b) Leitheiser, C. J.; Hecht, S. M. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 827.
32. Ma, Q.; Xu, Z.; Schroeder, B. R.; Sun, W.; Wei, F.; Hashimoto, S.; Konishi, K.; Leitheiser, C. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12439.
33. Geysen, H. M.; Schoenen, F.; Wagner, D.; Wagner, R. Nat. Rev. Drug Dis. 2003, 2, 222.
34. Hashimoto, S.; Wang, B.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7437.
35. Marti, A.; Jockusch, S.; Li, Z.; Ju, J.; Turro, N. J. Nucleic Acids Res. 2006, 34, e50.
36. (a) Wojczewski, C.; Stolze, K.; Engels, J. W. Synlett. 1999, 1667.
37. (b) Hawkins, M. E. Cell Biochem. Biophys. 2001, 34, 257.
38. (c) Rist, M. J.; Marino, J. P. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 775.
39. (d) Okamoto, A.; Saito, Y.; Saito, I. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2005, 6, 108.
40. (e) Tor, Y. Ed. Tetrahedron 2007, 63, 3415.
41. (a) Coleman, R. S.; Madaras, M. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 5700.
42. (b) Matray, T. J.; Kool, E. T. Nature 1999, 399, 704.
43. (c) Strassler, C.; Davis, N. E.; Kool, E. T. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2160.
44. (a) Netzel, T. L.; Zhao, M.; Nafisik, K.; Headrick, J.; Sigman, M. S.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9119.
45. (b) Seela, F.; Zulauf, M.; Sauer, M.; Deimel, M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 910.
46. (c) Kerr, C. E.; Mitchell, C. D.; Headrick, J.; Eaton, B. E.; Netzel, T. L J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1637.
47. (d) Seela, F.; Feiling, E.; Gross, J.; Hillenkamp, F.; Ramzaeva, N.; Rosemeyer, H.; Zulauf, M. J. Biotechnol. 2001, 86, 269.
48. (e) Hurley, D. J.; Seaman, S. E.; Mazura, J. C.; Tor, Y. Org. Lett. 2002, 4, 2305.
49. (f) McKeen, C. M.; Brown, L. J.; Nicol, J. T.; Mellor, J. M.; Brown, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2267.
50. (a) Godde, F.; Toulme, J. J.; Moreau, S. Biochemistry 1998, 37, 13765.
51. (b) Godde, F.; Toulme, J. J.; Moreau, S. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 2977.
52. (a) Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459.
53. (b) Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311.
54. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma, L.-T.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852.
55. (a) Webb, T. R.; Matteucci, M. K. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 7661.
56. (b) Cowart, M.; Gibson, K. J.; Allen, D. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1989, 28, 1975.
57. (c) Xu, Y.-Z.; Zheng, Q.; Swann, P. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 3839.
58. (d) Chirakul, P.; Sigurdsson, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 917.
59. (e) Jin, S.; Miduturu, C. V.; McKinney, D. C.; Silverman, S. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4284.
60. The conversion of 1 to 2 was 98% based on the peak areas of the signals from the H-5 protons of 1 (8.73 ppm) and 2 (8.31 ppm).
61. (a) Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7765.
62. (b) Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4104.
63. (c) Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 58.
64. 18 reversed-phase HPLC had m/z 212.2, in good agreement with that determined for authentic synthetic fCytosine (m/z 211.6).
65. Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5272.
66. f15. Thus the presence of Cf within the duplex structure influences the specific chemistry of degradation at a given site, but not the total degradation events (which is the process intended to be monitored by the use of this sensor).
67. 6d,25 (25) (a) Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
68. (b) Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
69. (c) Choudhury, A. K.; Tao, Z.-F.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2001, 3, 1291.
70. (d) Brahim, S.; Prévotat, L.; Yatouji, S.; Mérino, D.; Cortier, M.; Rébé, C.; Micheau, O.; Kenani, A.; Bettaieb, A. Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 1445.