Interpolyelectrolyte complexes of anionic water-soluble conjugated polymers and proteins as platforms for multicolor protein sensing and quantification

Macromolecules

Volumn 41, Issue 11, 2008, Pages 4003-4011

  Yu, Dingyi ^a   Zhang, Yong ^a   Liu, Bin ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICALS; DYES; FUNCTIONAL POLYMERS; ORGANIC ACIDS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYMERS;

BENZOTHIADIAZOLE (BT); CARBOXYLATE GROUPS; CARBOXYLIC ACID GROUPS; FLUORENE (FI); INTERPOLYELECTROLYTE COMPLEXES; OPTICALLY ACTIVE; PROPANOATE; PROTEIN DETECTION; PROTEIN SENSING; SIMPLE METHODS; SUZUKI COUPLINGS; TETRA METHYL; TRIFLUOROACETIC ACID (TFA);

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 45849130595     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma800082k     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Guillet, J. E. Polymer Photophysics and Photochemistry; Cambridge University Press: Cambridge, 1985.
2. (b) Weber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469-1482.
3. (c) Kauffmann, H. F. Photochemistry and Photophysics; Radek, J. E., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1990; Vol. 2.
4. (d) Scholes, G. D.; Ghiggino, K. P. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1251-1261.
5. (e) Tasch, S.; List, E. J. W.; Hochfilzer, C.; Leising, G.; Schlichting, P.; Rohr, U.; Geerts, Y.; Scherf, U.; Müllen, K. Phys. Rev. B 1997, 56, 4479-4483.
6. (f) Nguyen, T. Q.; Wu, J. J.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Tolbert, S. H. Science 2000, 288, 652-656.
7. (g) Pschirer, N. G.; Byrd, K.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 8590-8592.
8. (h) Beljonne, D.; Pourtois, G.; Silva, C.; Hennebicq, E.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Scholes, G. D.; Setayesh, S.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10982-10987.
9. (i) Liu, B.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Mikhailovsky, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13306-13307.
10. (j) Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942-1943.
11. (k) Hennebicq, E.; Pourtois, G.; Scholes, G.; Herz, L.; Russell, D.; Silva, C.; Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4744-4762.
12. (l) Thomas, S. W.; Joly, D. G.; Swager, T. W. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
13. (a) Lee, D. W.; Swager, T. M. Synlett 2004, 149, 154.
14. (b) Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13726-13731.
15. (c) Kim, Y.; Whitten, J. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12122-12130.
16. (d) Satrijo, A.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16020-6028.
17. (a) Korri, Y. H.; Garnier, F.; Srivastava, P.; Godillot, P.; Yassar, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7388-7389.
18. (b) Bäuerle, P.; Emge, A. Adv. Mater. 1998, 10, 324-330.
19. (c) Garnier, F.; Korri, Y. H.; Srivastava, P.; Mandrand, B.; Delair, T. Synth. Met. 1999, 100, 89-94.
20. (d) Korri-Youssoufi, H.; Yassar, A. Biomacromolecules 2001, 2, 58-64.
21. (a) Kumaraswamy, S.; Bergstedt, T.; Shi, X.; Rininsland, F.; Kushon, S.; Xia, W. S.; Ley, K.; Achyuthan, K.; McBranch, D.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 2004, 101, 7511-7515.
22. (b) Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 2004, 101, 7505-7510.
23. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201-207.
24. (a) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. W. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
25. (b) Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Synthesis 2002, 1293, 1309.
26. (c) Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 1999, 96, 12287-12292.
27. (d) Bazan, G. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 8615-8635.
28. (e) Huang, F.; Wang, X. H.; Wang, D. L.; Yang, W.; Cao, Y. Polymer 2005, 46, 12010-12015.
29. (f) Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400-3405.
30. (g) Traser, S.; Wittmeyer, P.; Rehahn, M. e-Polym 2002, 032.
31. (a) Ho, H. A.; Boissinot, M.; Bergeron, M. G.; Corbeil, G.; Doré, K.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1548-1551.
32. (b) Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H. A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240-4244.
33. (c) Ho, H. A.; Béra-Abérem, M.; Leclerc, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1718-1724.
34. (d) Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419-424.
35. (e) Le Floch, F.; Ho, H. A.; Harding, L. P.; Bedard, M.; Neagu, P. R.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2005, 17, 1251-1254.
36. (f) Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343-13346.
37. (a) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. U.S.A. 2002, 99, 10954-10957.
38. (b) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 896-900.
39. (c) McQuade, D. T.; Hegedus, A. H.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12389-12390.
40. (d) Kim, T. H.; Swager, T. M. Angew. Chem, Int. Ed. 2003, 42, 4803-4806.
41. (a) Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467-4476.
42. (b) Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1188-1196.
43. (c) Liu, B.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 589-893.
44. (d) He, F.; Tang, Y. L.; Wang, S.; Li, Y. L.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12343-12346.
45. (e) He, F.; Feng, F. D.; Wang, S.; Li, Y. L.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3702-3707.
46. (f) Wang, S.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2003, 15, 1425-1428.
47. (g) Wang, Y. S.; Liu, B. Chem. Commun. 2007, 3553-3555.
48. (h) Wang, Y. S.; Liu, B. Anal. Chem. 2007, 79, 7214-7220.
49. (i) Liu, B.; Dan, T. T. T.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2432-2438.
50. (j) Liu, B.; Baudrey, S.; Jaeger, J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4076-4077.
51. (k) Abérem, M. B.; Najari, A.; Ho, H. A.; Gravel, J. F.; Nobert, P.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2006, 18, 2703-2707.
52. (l) Najari, A.; Ho, H. A.; Gravel, J. F.; Nobert, P.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Anal. Chem. 2006, 78, 7896-7899.
53. (m) Lee, K.; Povlich, L. K.; Kim, J. S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2580-2587.
54. (n) Lee, K.; Rouillard, J. M.; Pham, T.; Gulari, E.; Kim, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4667-4670.
55. (a) Fan, C. H.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5642-5643.
56. (b) Wang, D. L.; Gong, X.; Heeger, P. S.; Rininsland, F.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 49-53.
57. (c) Dwight, S. J.; Gaylord, B. S.; Hong, J. W.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16850-16859.
58. (d) Tan, C. Y.; Atas, E.; Müller, J. G.; Pinto, M. R.; Kleiman, V. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13685-13694.
59. (e) Kim, I. B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6247-6254.
60. (f) Kim, I. B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560-4562.
61. (a) Ho, H. A.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4412-4413.
62. (b) Ho, H. A.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1384-1387.
63. (c) Zhang, T.; Fan, H. L.; Zhou, J. G.; Liu, G. L.; Feng, G. D.; Jin, Q. H. Macromolecules 2006, 39, 7839-7843.
64. (d) An, L. L.; Tang, Y. L.; Feng, F. D.; He, F.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4147-4152.
65. (a) Hong, J. W.; Henme, W. L.; Keller, G. E.; Rinke, M. T.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2006, 18, 878-882.
66. (b) Chi, C. Y.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11134-11145.
67. (a) Herland, A.; Inganäs, O. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1703-1713.
68. (b) Ambade, A. V.; Sandanaraj, B. S.; Klaikherd, A.; Thayumanavan, S. Polym. Int. 2007, 56, 474-481.
69. (c) Sandanaraj, B. S.; Demont, R.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3506-3507.
70. (d) Zhou, H. C.; Baldini, L.; Hong, J.; Wilson, A. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2421-2425.
71. (e) Baldini, L.; Wilson, A. J.; Hong, J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5656-5657.
72. Kim, I. B.; Dunkhorst, A.; Bunz, U. H. F. Langmuir 2005, 21, 7985-7989.
73. (a) Zhang, Y.; Cao, Y.; Liu, B. Chem. Asian J. 2008, 3, 739-745.
74. (b) Pinto, M. R.; Kristal, B. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2003, 19, 6523-6533.
75. (a) Miranda, O. R.; You, C. C.; Phillips, R.; Kim, I. B.; Ghosh, P. S.; Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9856-9857.
76. (b) You, C. C.; Miranda, O. R.; Gider, B.; Ghosh, P. S.; Kim, I. B.; Erdogan, B.; Krovi, S. A.; Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 318-323.
77. Liu, B.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6705-6714.
78. 2S: C, 24.51; H, 0.69%. Found: C, 24.76; H, 1.14%.
79. 30, respectively.
80. (a) Herguch, P.; Jiang, X. Z.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2002, 35, 6094-6100.
81. (b) Huang, F.; Hou, L. T.; Wu, H. B.; Yang, X. H.; Shen, H. L.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9485-9853.
82. (c) Yang, R. Q.; Tian, R. Y.; Hou, Q.; Yang, W.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453-7460.
83. Liu, B.; Yu, W. L.; Lai, Y. H.; Huang, W. Chem. Mater. 2001, 13, 1984-1991.
84. (a) Kim, B. S.; Chen, L.; Gong, J. P.; Osada, Y. Macromolecules 1999, 32, 3964-3969.
85. (b) Kawaguchi, S.; Nishikawa, Y.; Kitano, T.; Ito, K.; Minakata, A. Macromolecules 1990, 23, 2710-2714.
86. Brookins, R. N.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2007, 40, 3524-3526.
87. (a) Kawaguchi, K.; Kitano, T.; Ito, K. Macromolecules 1991, 24, 6030-6036.
88. (b) Kawaguchi, K.; Kitano, T.; Ito, K. Macromolecules 1992, 25, 1294-1299.
89. Henry, B. R.; Morrison, J. D. J. Mol. Spectrosc. 1975, 55, 311-318.
90. (b) Lin, T. S.; Braun, J. R. Chem. Phys. 1978, 28, 379-386.
91. (c) Lim, E. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6770-6777.
92. Wang, F. K.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15786-15792.
93. (a) Israelachvili, J. Intermolecular & Surface Forces; Academic Press: London, 1992.
94. (b) Zhang, Y.; Milam, V. T.; Graves, D. J.; Hammer, D. A. Biophys. J. 2006, 90, 4128-4136.
95. Mandel, M.; Leyte, J. C. J. Polym. Sci. 1962, 56, S23-S25.
96. Zunszain, P. A.; Ghuman, J.; Komatsu, T.; Tsuchida, E.; Curry, S. BMC Struct. Biol. 2003, 3, 6-10.
97. Pepys, M. B.; Hawkins, P. N.; Booth, D. R.; Vigushin, D. M.; Tennent, G. A.; Soutar, A. K.; Totty, N.; Nguyen, O.; Blake, C. C. F.; Terry, C. J.; Feest, T. G.; Zalin, A. M.; Hsuan, J. J. Nature (London) 1993, 362, 553-557.
98. Chen, Y. M.; Yu, C. J.; Cheng, T. L.; Tseng, W. L. Langmuir 2008, 24, 3654-3660.