A modular approach for the construction and modification of glyco-SAMs utilizing 1,3-dipolar cycloaddition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 12, 2008, Pages 2118-2132

  Kleinert, Mike ^a   Winkler, Tobias ^b   Terfort, Andreas ^b   Lindhorst, Thisbe K ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ACOUSTIC MICROSCOPES; AMPLITUDE MODULATION; CYCLOADDITION; GOLD; HYDROCARBONS; MONOLAYERS; NITROGEN COMPOUNDS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

(I ,J) CONDITIONS; BINDING ASSAYS; DIPOLAR CYCLOADDITION; FUNCTIONALIZED; MODULAR APPROACH; ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); SAM FORMATION; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS (SAMS); SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS);

MISSILE BASES;

GLUCOSE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY;

CYCLIZATION; GLUCOSE; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 44949194597     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b801595c     Document Type: Article

References (80)

1. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683 720
2. S. Reitsma D. W. Slaaf H. Vink M. A. M. J. van Zandvoort M. G. A. Oude Egbrink Pfluegers Arch. 2007 454 345 359
3. Th. K. Lindhorst, Essentials in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 3rd edn, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
4. P. M. Rudd T. Elliott P. Cresswell I. A. Wilson R. A. Dwek Science 2001 291 2370 2375
5. R. G. Spiro Glycobiology 2002 12 43R 56R
6. H. Lis N. Sharon Chem. Rev. 1998 98 637 674
7. M. Ambrosi N. R. Cameron B. G. Davis Org. Biomol. Chem. 2005 3 1593 1608
8. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
9. Y. C. Lee R. T. Lee Acc. Chem. Res. 1995 28 321 327
10. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
11. Th. K. Lindhorst Top. Curr. Chem. 2002 218 201 235
12. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
13. J. C. Paulson O. Blixt B. E. Collins Nature Chem. Biol. 2006 2 238 248
14. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2348 2368
15. M. Dubber O. Sperling Th. K. Lindhorst Org. Biomol. Chem. 2006 4 3901 3912
16. O. Sperling A. Fuchs Th. K. Lindhorst Org. Biomol. Chem. 2006 4 3913 3922
17. R. Roy Top. Curr. Chem. 1997 187 241 274
18. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 696 703
19. B. Davis Chem. Rev. 2002 102 579 601
20. M. R. Pratt C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2005 34 58 68
21. J. M. de la Fuente A. G. Barrientos T. C. Rojas J. Rojo J. Cañada A. Fernández S. Penadés Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2257 2261
22. J. Rojo V. Díaz J. M. de la Fuente I. Segura A. G. Barrientos H. H. Riese A. Bernad S. Penadés ChemBioChem 2004 5 291 297
23. D. M. Ratner E. W. Adams M. D. Disney P. H. Seeberger ChemBioChem 2004 5 1375 1383
24. D. Wang S. Liu B. J. Trummer C. Deng A. Wang Nat. Biotechnol. 2002 20 275 281
25. B. T. Houseman M. Mrksich Top. Curr. Chem. 2002 218 1 44
26. B. T. Houseman M. Mrksich Chem. Biol. 2002 9 443 454
27. S. Svedhem L. Öhberg S. Borrelli R. Valiokas M. Andersson S. Oscarson S. C. T. Svensson B. Liedberg P. Konradsson Langmuir 2002 18 2848 2858
28. M. Kleinert N. Röckendorf Th. K. Lindhorst Eur. J. Org. Chem. 2004 3931 3940
29. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
30. F. Santoyo-González F. Hernández-Mateo 'Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloadditions: a Valuable Tool in Carbohydrate Chemistry' Top. Heterocycl. Chem. 2007 7 133 177
31. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
32. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
33. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
34. J.-F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1018 1025
35. J. K. Lee Y. S. Chi I. S. Choi Langmuir 2004 20 3844 3847
36. T. Lummerstorfer H. Hoffmann J. Phys. Chem. B 2004 108 3963 3966
37. Z. Guo A. Lei Y. Zhang Q. Xu X. Xue F. Zhang X. Liang Chem. Commun. 2007 2491 2493
38. N. D. Gallant K. A. Lavery E. J. Amis M. L. Becker Adv. Mater. 2007 19 965 969
39. N. K. Devaraj G. P. Miller W. Ebina B. Kakaradov J. P. Collman E. T. Kool C. E. D. Chidsey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8600 6801
40. J. P. Collman N. K. Devaraj C. E. D. Chidsey Langmuir 2004 20 1051 1053
41. J. P. Collman N. K. Devaraj T. P. A. Eberspacher C. E. D. Chidsey Langmuir 2006 22 2457 2464
42. I. S. Choi Y. S. Chi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4894 4897
43. N. K. Devaraj P. H. Dinolfo C. E. D. Chidsey J. P. Collman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1794 1795
44. N. K. Devaraj R. A. Decreau W. Ebina J. P. Collman C. E. D. Chidsey J. Phys. Chem. B 2006 110 15955 15962
45. Y. Zhang S. Luo Y. Tang L. Yu K.-Y. Hou J.-P. Cheng X. Zeng P. G. Wang Anal. Chem. 2006 78 2001 2008
46. N. P. Desai J. A. Hubbel Biomaterials 1991 12 144 153
47. C. Pale-Grosdemange E. S. Simon K. L. Prime J. Am. Chem. Soc. 1991 113 12 20
48. J. Benesch S. Svedhem S. C. T. Svensson J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2001 12 581 597
49. G. Chapman E. Ostuni L. Yan Langmuir 2000 16 6927 6936
50. V. I. Silin E. A. Karlik K. D. Ridge D. J. Vanderah Anal. Biochem. 2006 349 247 253
51. M. C. L. Martins E. Naeemi B. D. Ratner M. A. Barbosa J. Mater. Sci.: Mater. Med. 2003 14 945 954
52. J. Lahiri L. Isaacs B. Grzybowski J. D. Carbeck G. M. Whitesides Langmuir 1999 15 7186 7198
53. Y. Kwon Z. Han E. Karatan M. Mrksich B. K. Kay Anal. Chem. 2004 76 5713 5720
54. M. Riepl M. Östblom I. Lundström S. C. T. Svensson A. W. Denier van der Gon M. Schäferling B. Liedberg Langmuir 2005 21 1042 1050
55. J. Ladd C. Boozer Q. Yu S. Chen J. Homala S. Jiang Langmuir 2004 20 8090 8095
56. N. H. Koenig D. Swern J. Am. Chem. Soc. 1957 79 4235 4237
57. E. Ostuni R. G. Chapman R. E. Holmlin S. Takayama G. M. Whitesides Langmuir 2001 17 5605 5620
58. P. Fischer C. Schmidt H. Finkelmann Macromol. Rapid Commun. 1995 16 435 447
59. J. Hartung S. Hünig R. Kneuer M. Schwarz H. Wenner Synthesis 1997 1433 1438
60. R. Valiokas M. Östblom S. Svedhem S. C. T. Svensson B. Liedberg J. Phys. Chem. B 2002 106 10401 10409
61. C. Pale-Grosdemange E. S. Simon K. L. Prime J. Am. Chem. Soc. 1991 113 12 20
62. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928 3932
63. G, R. Newkome R. K. Behera C. N. Moorefield G. R. Baker J. Org. Chem. 1991 56 7162 7169
64. L. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4397 4398
65. I. Abdelmoty F. Albericio L. A. Carpino B. M. Foxman S. A. Kates Lett. Pept. Sci. 1994 1 57 67
66. Ã. G. Barrientos J. M. de la Fuente T. C. Rojas A. Fernández S. Penadés Chem. Eur. J. 2003 9 1909 1921
67. A. Y. Cheryak G. V. Sharma L. O. Kononov P. R. Krishna A. B. Levinsky N. K. Kochetkov A. V. R. Rao Carbohydr. Res. 1992 223 303 309
68. Z. Zhi A. K. Powell J. E. Turnbull Anal. Chem. 2006 78 4786 4793
69. P. B. Alper S.-C. Hung C.-H. Wong Tetrahedron Lett. 1996 37 6029 6032
70. J. T. Lundquist J. C. Pelletier Org. Lett. 2001 5 781 783
71. S. Herrwerth W. Eck S. Reinhardt M. Grunze J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9359 9366
72. Z. Yang J. A. Galloway H. Yu Langmuir 1999 15 8405 8411
73. P. Hader M. Grunze J. H. Waite J. Adhes. 2000 73 161 177
74. Y.-S. Shon T. R. Lee J. Phys. Chem. B 2000 104 8192 8200
75. J. Noh M. Hara Langmuir 2001 17 7280 7285
76. N. Garg E. Carrasquillo-Molina T. R. Lee Langmuir 2002 18 2717 2726
77. K. Raiber A. Terfort C. Benndorf N. Krings H.-H. Strehblow Surf. Sci. 2005 595 56 63
78. H. Ron I. Rubinstein Langmuir 1994 10 4566 4573
79. K. Hakala T. Helaja B. Löfgren Polym. Bull. 2001 46 123 130
80. K. Yamashita V. Janout E. M. Bernard D. Armstrong S. L. Rege J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6249 6253