Evaluation of the carbohydrate recognition domain of the bacterial adhesin FimH: Design, synthesis and binding properties of mannoside ligands

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 21, 2006, Pages 3913-3922

  Sperling, Oliver ^a   Fuchs, Andreas ^a   Lindhorst, Thisbe K ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADHESION; BACTERIA; BIOASSAY; CARBOHYDRATES; CELLS; CRYSTAL STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BACTERIAL ADHESIN; FIMBRIAE; LECTIN; MANNOSIDES; MOLECULAR MODELING;

PROTEINS;

ADHESIN; FIMBRIA PROTEIN; FIMH PROTEIN, E COLI; LIGAND; MANNOSIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; METABOLISM; PROTEIN BINDING; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ADHESINS, ESCHERICHIA COLI; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENZYME-LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; FIMBRIAE PROTEINS; LIGANDS; MANNOSIDES; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 33750197673     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b610745a     Document Type: Article

References (68)

1. A. Andreau M. Xercavins F. Fernandez Med. Clin. (Barcelona) 1989 92 409 12
2. J. A. Snyder A. L. Lloyd C. V. Lockatell D. E. Johnson H. L. T. Mobley Infect. Immun. 2006 74 1387 1393
3. B. J. Marshall R. M. Warren Lancet 1984 16 1311 1315
4. M. J. Blaser Sci. Am. 2005 292 38 45
5. E. H. Beachey J. Infect. Dis. 1981 143 325 345
6. C. Bavington C. Page Respiration 2005 72 335 344
7. J. Berglund S. D. Knight Adv. Exp. Med. Biol. 2003 535 33 52
8. F. G. Sauer M. Barnhart D. Choudhury S. D. Knight G. Waksman S. J. Hultgren Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 548 556
9. M. Vetsch C. Puorger T. Spirig U. Grauschopf E.-U. Weber-Ban R. Glockshuber Nature 2004 431 330 332
10. A. B. Jonson S. Normark M. Rhen Contrib. Microbiol. 2005 12 67 89
11. F. K. Bahrani-Mougeot E. L. Buckles C. V. Lockatell J. R. Hebel D. E. Johnson C. M. Tang M. S. Donnenberg Mol. Microbiol. 2002 45 1079 1093
12. N. Sharon FEBS Lett. 1987 217 145 157
13. N. Firon I. Ofek N. Sharon Carbohydr. Res. 1983 120 235 249
14. N. Nagahori R. T. Lee S.-L. Nishimura S. Pagé R. Roy Y. C. Lee ChemBioChem 2002 3 836 844
15. A. Patel T. K. Lindhorst Carbohydr. Res. 2006 341 1657 1668
16. T. K. Lindhorst Spek. Wiss. 2000 16 20
17. I. Ofek D. L. Hasty N. Sharon FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2003 38 181 191
18. E. Fan E. A. Merritt Curr. Drug Targets: Infect. Disord. 2002 2 161 167
19. M. Dubber O. Sperling T. K. Lindhorst Org. Biomol. Chem. 2006 10.1039/b610741a
20. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
21. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
22. R. T. Lee Y. C. Lee Glycoconjugate J. 2000 17 543 551
23. T. K. Lindhorst Top. Curr. Chem. 2002 218 201 235
24. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2348 2368
25. P. I. Kitov J. M. Sadowska G. Mulvey G. D. Amstrong H. Ling N. S. Pannu R. J. Read D. R. Bundle Nature 2000 403 669 672
26. T. K. Mandal C. Mukhopadhyay Protein Eng. 2002 15 979 986
27. A. Larsson S. M. C. Johansson J. S. Pinkner S. J. Hultgren F. Almqvist J. Kihlberg A. Linusson J. Med. Chem. 2005 48 935 945
28. D. Choudhury A. Thompson V. Stojanoff S. Langerman J. Pinkner S. J. Hultgren S. Knight Science 1999 285 1061 1066
29. C. S. Hung J. Bouckaert D. Hung J. Pinkner C. Widberg A. Defusco C. G. Auguste R. Strouse S. Langermann G. Waksman S. J. Hultgren Mol. Microbiol. 2002 44 903 918
30. J. Bouckaert J. Berglund M. Schembri E. D. Genst L. Cools M. Wuhrer C.-S. Hung J. Pinkner R. Slättegård A. Zavialov D. Choudhury S. Langermann S. J. Hultgren L. Wyns P. Klemm S. Oscarson S. D. Knight H. D. Greve Mol. Microbiol. 2005 55 441 455
31. N. Firon S. Ashkenazi D. Mirelman I. Ofek N. Sharon Infect. Immun. 1987 55 472 476
32. T. K. Lindhorst C. Kieburg U. Krallmann-Wenzel Glycoconjugate J. 1998 15 605 613
33. N. Röckendorf O. Sperling T. K. Lindhorst Aust. J. Chem. 2002 55 87 93
34. L. F. Tietze M. Arit M. Beller K.-H. Glüsenkamp E. Jähde M. F. Rajewsky Chem. Ber. 1991 124 1215 1221
35. E. Fan Z. Zhang W. E. Minke Z. Hou C. L. M. J. Verlinde W. G. J. Hol J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2663 2664
36. B. Benaissa-Trouw D. J. Lefeber J. P. Kamerling J. F. G. Vliegenthart K. Kraaijeveld H. Snippe Infect. Immun. 2001 69 4698 4701
37. N. Nagahori R. T. Lee S.-L. Nishimura D. Pagé R. Roy Y. C. Lee ChemBioChem 2002 3 836 844
38. A. Y. Chernyak G. V. M. Sharma L. O. Kononov P. R. Krishna A. B. Levinskii N. K. Kochetkov A. V. R. Rao Carbohydr. Res. 1992 223 303 309
39. M. Izumi S. Okumura H. Yuasa H. Hashimoto J. Carbohydr. Chem. 2003 5 317 329
40. O. Westphal H. Feier Chem. Ber. 1956 89 582 588
41. M. Rarey B. Kramer T. Lengauer G. Klebe J. Mol. Biol. 1996 261 470 489
42. M. Rarey B. Kramer T. Lengauer J. Comput. Aided Mol. Des. 1997 11 369 384
43. B. Kramer M. Rarey T. Lengauer Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999 37 228 241
44. M. Rarey S. Wefing T. Lengauer J. Comput. Aided Mol. Des. 1996 10 41 54
45. R. D. Clark A. Strizhev J. M. Leonard J. F. Blake J. B. Matthew J. Mol. Graphics Modell. 2002 20 281 295
46. D. Hoffmann B. Kramer T. Washio T. Steinmetzer M. Rarey T. Lengauer J. Med. Chem. 1999 42 4422 33
47. P. S. Charifson J. J. Corkery M. A. Murcko W. P. Walters J. Med. Chem. 1999 42 5100 5109
48. A. Vervoort C. K. De Bruyne Carbohydr. Res. 1970 12 277 280
49. J. De Prijcker A. De Bock C. K. De Bruyne Carbohydr. Res. 1978 60 141 53
50. A. Bergh B.-G. Magnusson J. Ohlsson U. Wellmar U. J. Nilsson Glycoconjugate J. 2001 18 615 621
51. R. R. Isenberg P. Barnes Cell 2002 110 1 4
52. L. M. Nilsson W. E. Thomas E. Trintchina V. Vogel E. V. Sokurenko J. Biol. Chem. 2006 281 16653 16663
53. P. Klemm B. J. Jørgensen I. van Die H. de Ree H. Bergmans Mol. Gen. Genet. 1985 199 410 414
54. T. K. Lindhorst S. Kötter U. Krallmann-Wenzel S. Ehlers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 823 831
55. D. Choudhury A. Thompson V. Stojanoff S. Langerman J. Pinkner S. J. Hultgren S. Knight Science 1999 285 1061 1066
56. S. Hung J. Bouckaert D. Hung J. Pinkner C. Widberg A. Defusco C. G. Auguste R. Strouse S. Langermann G. Waksman S. J. Hultgren Mol. Microbiol. 2002 44 903 915
57. J. Bouckaert J. Berglund M. Schembri E. D. Genst L. Cools M. Wuhrer C.-S. Hung J. Pinkner R. Slättegård A. Zavialov D. Choudhury S. Langermann S. J. Hultgren L. Wyns P. Klemm S. Oscarson S. D. Knight H. D. Greve Mol. Microbiol. 2002 44 903 915
58. P. S. Charifson J. J. Corkery M. A. Murcko W. P. Walters J. Med. Chem. 1999 42 5100 5109
59. M. D. Eldridge C. W. Murray T. R. Auton G. V. Paolini R. P. Mee J. Comput. Aided Mol. Des. 1997 11 425 445
60. I. D. Kuntz J. M. Blaney S. J. Oatley R. Langridge T. E. Ferrin J. Mol. Biol. 1982 161 269 288
61. G. Jones P. Willett R. C. Glen A. R. Leach R. Taylor J. Mol. Biol. 1997 267 727 748
62. G. Jones P. Willett R. C. Glen J. Mol. Biol. 1995 245 43 53
63. I. Muegge Y. C. Martin J. Med. Chem. 1999 42 791 804
64. M. L. Connolly Science 1983 221 709 713
65. M. L. Connolly J. Appl. Crystallogr. 1983 16 548
66. E. Audry J. P. Dubost J. C. Colleter P. Dallet Eur. J. Med. Chem. 1986 21 71 72
67. P. Furet A. Sele N. C. Cohen J. Mol. Graphics 1988 6 182 189
68. W. Heiden G. Moeckel J. Brickmann J. Comput. Aided Mol. Des. 1993 7 503