Imidazole substituent effects on oxidative reactivity of tripodal(imid)2(thioether)CuI complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 10, 2008, Pages 4356-4367

  Zhou, Lei ^a   Nicholas, Kenneth M ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; MIXED FUNCTION OXIDASE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMIDAZOLES; LIGANDS; MIXED FUNCTION OXYGENASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 44349132163     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800007t     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2562.
2. (b) Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
3. Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 1997, 278, 1300-1305.
4. (a) Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Amzel, L. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236-1259.
5. (b) Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 976-983.
6. (c) Evans, J. P.; Ahn, K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 49691-19698.
7. (d) Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991-5000.
8. Prigge, S. T.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864-867.
9. Chaudhuri, P.; Hess, M.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1095-1098.
10. Wurtele, C.; Gaoutchenova, E.; Harms, K.; Holthausen, M. C.; Sundermeyer, J.; Schindler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3867-3869.
11. (a) Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
12. (b) Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
13. (c) Fujisawa, K.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y.; Kitajima, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12079-12080.
14. (d) Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Morooka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277-91.
15. (e) Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683.
16. (f) Hatcher, L. Q.; Vance, M. A.; Sarjeant, A. A. N.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 3004-3013.
17. (g) Aboelella, N. W.; Kryatov, S. V.; Gherman, B. F.; Brennessel, W. W.; Young, V. G.; Sarangi, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16896-16911.
18. (h) Itoh, S.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081-2095.
19. (a) Takahashi, K.; Onami, T.; Noguchi, M. Biochem. J. 1998, 336, 131-137.
20. (b) Francisco, W. A.; Merkler, D. J.; Blackburn, N. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 1998, 37, 8244-8252.
21. (c) Miller, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1985, 24, 2114-2127.
22. (d) Klinman, J. P.; Humphries, H.; Voet, J. G. J. Biol. Chem. 1980, 255, 11648-11651.
23. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991-5000.
24. (a) Kamachi, T.; Kihara, N.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4226-4236.
25. (b) Yoshizawa, K.; Kihara, N.; Kamachi, T.; Shiota, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 3034-3041.
26. Cao, Y. D.; Zheng, Q. Y.; Chen, C. F.; Hu, H. M.; Huang, Z. T. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 316-320.
27. (a) Sorrell, T. N.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4255-4260.
28. (b) Tang, C. C.; Davalian, D.; Huang, P.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3918-3922.
29. (c) Breslow, R.; Hunt, J. T.; Smiley, R.; Tarnowski, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5337-5342.
30. (d) Sorrell, T. N.; Allen, W. E.; White, P. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 952-960.
31. Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 4th ed.; Prentice-Hall: Trenton, NJ, 2004; pp A8-9.
32. (a) Marques, H. M.; Munro, O. Q.; Munro, T.; Wet, M. D.; Vashi, P. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 2312-2319.
33. (b) Johnson, C. R.; Henderson, W. W.; Shepherd, R. E. Inorg. Chem. 1984, 23, 2754-2763.
34. (c) Peters, L.; Hubner, E.; Burzlaff, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2009-2016.
35. Zhou, L.; Powell, D.; Nicholas, K. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 2316-2321.
36. Lee, Y.; Lee, D.-H.; Narducci-Sarjeant, A. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 10098-10107.
37. Hatcher, L. Q.; Lee, D.-H.; Vance, M. A.; Milligan, A. E.; Sarangi, R.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 10055-10057.
38. (a) Tran, K. C.; Battioni, J. P.; Zimmermann, J. L.; Bois, C.; Koolhaas, G. J. A. A.; Leduc, P.; Mulliez, E.; Boumchita, H.; Reedijk, J.; Chottard, J. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 2808-2814.
39. (b) Zoeteman, M.; Bouwman, E.; De Graff, R. A. G. D.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Zanello, P. Inorg. Chem. 1990, 29, 3487-3492.
40. (c) Dagdigian, J. V.; Reed, C. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 2623-2626.
41. Zhou, L.; Powell, D.; Nicholas, K. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 3840-3842.
42. Zhou, L.; Powell, D.; Nicholas, K. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 7789-7799.
43. Tang, C. C.; Davalian, D.; Huang, P.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3918-3922.
44. Breslow, R.; Hunt, J. T.; Smiley, R.; Tarnowski, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5337-5342.
45. (a) Imai, S.; Fujisawa, K.; Kobayashi, T.; Shirasawa, N.; Fujii, H.; Yoshimura, T.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3066-3070.
46. (b) Kujime, M.; Kurahashi, T.; Tomura, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 541-551.
47. (a) Kretzer, R. M.; Ghiladi, R. A.; Lebeau, E. L.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3016-3025.
48. (b) Karlin, K. D.; Tyeklar, Z.; Farooq, A.; Haka, M. S.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Toscano, P. J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1436-1451.
49. (c) Nelson, S. M.; Lavery, A.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 5, 911-920.
50. (a) Hatcher, L. Q.; Vance, M. A.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 3004-3013.
51. (b) Fujisawa, K.; Ono, T.; Ishikawa, Y.; Amir, N.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.-I.; Lehnen, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1698-1713.
52. Cundari, T. R.; Deng, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 376-381.
53. Bolsjakov, V. I.; Rossikhin, V. V.; Voronkov, E. O.; Okovytyy, S. I.; Leszczynski, J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 778-782.
54. Feng, X.-J.; Gu, J.-D.; Xie, Y.-M.; King, B. R.; Schaefer III, H. F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1580-1587.
55. (a) El Ghomari, M. J.; Mokhlisse, R.; Laurence, C.; Le Questel, J.-Y.; Berthelot, M. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 669-674.
56. (b) Ramsey, B. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 2093-2097.
57. Paiva, A. C. M.; Juliano, L.; Boschcov, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7645-7648.
58. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th ed; Wiley: New York, 1992; pp. 280-284.
59. (a) Baldridge, K. K.; Donovan-Merkert, B. T.; O'Connor, J. M.; Lee, L. I.; Closson, A.; Fandrick, D.; Tran, T.; Bunker, K. D.; Fouzi, M.; Gantzel, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 763-766.
60. (b) Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 3013-3016.
61. Kamachi, T.; Kihara, N.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4226-4236.
62. (a) Riahi, S.; Moghaddam, A. B.; Ganjali, M. R.; Norouzi, P.; Latifi, M. THEOCHEM 2007, 807, 137-145.
63. (b) Reynolds, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7545-7551.
64. Ue, M.; Murakami, A.; Nakamura, S. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, A1572-A1577.