Enediyne anticancer antibiotic lidamycin: Chemistry, biology and pharmacology

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 2, 2008, Pages 123-131

  Shao, Rong Guang ^a   Zhen, Yong Su ^a  

^a INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Anticancer antibiotic; Apoptosis; Cancer therapy; Cell cycle arrest; DNA damage; Enediyne; Immunoconjugate; Lidamycin

Indexed keywords

4 (4 FLUOROPHENYL) 2 (4 METHYLSULFINYLPHENYL) 5 (4 PYRIDYL)IMIDAZOLE; ACTINOXANTHIN; ANTIBIOTIC C 1027; ANTIBODY CONJUGATE; ANTINEOPLASTIC AGENT; APOPROTEIN; AUROMOMYCIN; CALICHEAMICIN; CISPLATIN; CONGOCIDINE; DISTAMYCIN A; DOXORUBICIN; DYNEMICIN; ENEDIYNE; ESPERAMICIN; GEMTUZUMAB OZOGAMICIN; KEDARCIDIN; LINDAMYCIN; MADUROPEPTIN; MEPACRINE; MITOMYCIN C; N 1999A 2; SHISHIJIMICIN A; SHISHIJIMICIN B; SHISHIJIMICIN C; ZINOSTATIN; ZINOSTATIN MALEIC ACID STYRENE COPOLYMER; AMINOGLYCOSIDE; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DNA;

ACUTE GRANULOCYTIC LEUKEMIA; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CANCER THERAPY; CELL CYCLE ARREST; CELL PROLIFERATION; CHROMATOPHORE; CYTOTOXICITY; DNA DAMAGE; DRUG BINDING; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG DISTRIBUTION; DRUG DOSE REGIMEN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LEUKEMIA; LIVER CELL CARCINOMA; LOW DRUG DOSE; LUNG CANCER; MITOSIS; NONHUMAN; PANCREAS ADENOCARCINOMA; REVIEW; STOMACH CARCINOMA; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; GENETICS; NEOPLASM;

AMINOGLYCOSIDES; ANIMALS; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; CELL PROLIFERATION; DNA DAMAGE; DNA, NEOPLASM; ENEDIYNES; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION; NEOPLASMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 41649113407     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152008783497055     Document Type: Review

References (121)

1. Thorson, J.S.; Sievers, E.L.; Ahlert, J., Shepard, E.; Whitwam, R.E.; Onwueme, K.C.; Ruppen, M. Curr. Pharm. Des., 2000, 6, 1841.
2. Smith, A.L.; Nicolaou, K.C. J. Med. Chem., 1996, 39, 2103.
3. Nicolaou, K.C.; Smith, A.L.; Yue, E.W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 5881.
4. Zhen, Y.S.; Ming, X.Y.; Yu, B.; Otani, T.; Saito, H.; Yamada, Y. J. Antibiot., 1989, 42, 1294.
5. Kimura, I. Recent Results Cancer Res., 1978, 63, 252.
6. Maiese, W.M.; Lecnevalier, M.P.; Lechevalier, H.A.; Korshalla, J.; Kuck, N.; Fantini, A.; Wildey, M.J.; Thomas, J.; Greenstein, M. J Antibiot (Tokyo), 1989, 42, 558.
7. Lam, K.S.; Hesler, G.A.; Gustavson, D.R.; Crosswell, A.R.; Veitch, J.M.; Forenza, S.; Tomita, K. J Antibiot., 1991, 44, 472.
8. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Saitoh, K.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J Antibiot. (Tokyo), 1991, 44, 1300.
9. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T.W. J. Antibiot., (Tokyo), 1985, 38, 1605.
10. Edo, K.; Mizuyaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 331
11. Leet, J.E.; Schroeder, D.R.; Hofstead, S.J.; Golik, J.; Colson, K.L.; Huang, S.; Klohr, S.E.; Doyle, T.W.; Matson, J.A. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7946.
12. Leet, J.E.; Schroeder, D.R.; Langley, D.R.; Colson, K.L.; Huang, S.; Klohr, S.E.; Lee, M.S.; Golik, J.; Hofstead, S.J.; Doyle, T.W.; Matson, J.A. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8432.
13. Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12012.
14. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Sakei, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2637.
15. Iida, K.; Ishii, T.; Hirama, M.; Otani, T.; Minami, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4079.
16. Iida, K.; Fukuda, S.; Tanaka, T.; Hirama, M.; Imajo, S.; Ishiguro, M.; Yoshida, K.; Otani, T. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4997.
17. Schroeder, D.R.; Colson, K.L.; Klohr, S.E.; Zein, N.; Langley, D.R.; Lee, M.S.; Matson, J.A.; Doyle, T.W. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9351
18. Ando, T.; Ishii, M.; Kajiura, T.; Kameyama, T.; Miwa, K.; Sugiura, Y. Tetrahedon Lett., 1998, 39, 6495.
19. Kobayashi, S.; Reddy, R.S.; Sugiura, Y.; Sasaki, D.; Miyagawa, N.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2887.
20. Kobayashi, S.; Ashizawa, S.; Takahashi, Y.; Sugiura, Y.; Nagaoka, M.; Lear, M.J.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11294.
21. Lee, M.D.; Dunne, T.S.; Siegel, M.M.; Chang, C.C.; Morton, G.O.; Borders, D.B. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3464.
22. Lee, M.D.; Dunne, T.S.; Chang, C.C.; Ellestad, G.A.; Siegel, M.M.; Morton, G.O.; McGahren, W.J.; Borders, D.B. J. Am. Chem. Soc., 1987, 100, 3466.
23. Maiese, W.M.; Lechevalier, M.P.; Lechevalier, H.A.; Korshalla, J.; Kuck, N.A.; Fantini, A.; Wildey, M.J.; Thomas, J.; Greenstein, M. J. Antibiot., 1989, 42, 558.
24. Lee, M.D.; Manning, J.K.; Williams, D.R.; Kuck, N.; Testa, R.T.; Borders, D.B. J. Antibiot., 1989, 42, 1070.
25. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T.W. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3461.
26. Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkama, H.; Saitoh, K.; Doyle, T.W. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3462.
27. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; VanDuyne, G.D.; Clardy, J. J. Antibiot., 1989, 42, 1449.
28. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; VanDuyne, G.D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3715.
29. Oku, N.; Matsunaga, S.; Fusetant N. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2044
30. Miyagawa, N.; Sasaki, D.; Matsuoka, M.; Imanishi, M.; Ando, T.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2003, 306, 87.
31. Ikemoto, N.; Kumar, R.A.; Ling, T.T.; Ellestad, G.A.; Danishefsky, S.J.; Patel, D.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 10506.
32. Gao, X.; Stassinopoulos, A.; Rice, J.S.; Goldberg, I.H. Biochemistry, 1995, 34, 40.
33. Shiraki, T.; Sugiura, Y. Nucleic Acids Symp. Ser., 1989, 21, 53.
34. Zein, N.; Colson, K.L.; Leet, J.E.; Schroeder, D.R.; Solomon, W.; Doyle, T.W.; Casazza, A.M. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1993, 90, 2822.
35. Sugiura, Y.; Uesawa, Y.; Takahashi, Y.; Kuwahara, J.; Golik, J.; Doyle, T.W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 7672.
36. Maeda, H. Anticancer Res., 1981, 1, 175.
37. McKelvey, E.M.; Murphy, W.; Zander, A.; Bodey, G.P. Cancer Treat. Rep., 1981, 65, 699.
38. Maeda, H.; Konno, T. In Neocarzinostatin: The Past, Present, and Future of an Anticancer Drug, Maeda, H.; Edo, K.; Ishida,N. Eds.; Speiger-Verlag: New York, 1997, pp. 227-267
39. Abe, S.; Otsuki, M. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents, 2002, 2, 715.
40. Ikeda, K.; Saitoh, S.; Suzuki, Y.; Tsubota, A.; Koida, I.; Kobayashi, M.; Arase, Y.; Chayama, K.; Murashima, N.; Kumada, H. J. Gastroenterol., 1997, 32, 513.
41. van der Velden, V.H.J.; te Marvelde, J.G.; Hoogeveen, P.G.; Bernstein, I.D.; Houtsmuller, A.B.; Berger, M.S.; van Dongen, J.J. Blood, 2001, 97, 3197.
42. Sievers, E.L.; Larson, R.A.; Stadtmauer, E.A.; Filipovich, A.; Locatelli, F.; Peters, C.; Remberger, M.; Michel, G.; Arcese, W.; Dallorso, S.; Tiedemann, K.; Busca, A.; Chan, K.W.; Kato, S.; Ortega, J.; Vowels, M.; Zander, A.; Souillet, G.; Oakill, A.; Woolfrey, A.; Pay, A.L.; Green, A.; Garnier, F.; Ionescu, I.; Wernet, P.; Sirchia, G.; Rubinstein, P.; Chevret, S.; Gluckman, E. J. Clin. Oncol., 2001, 19, 3244.
43. Bross, P.F.; Beitz, J.; Chen, G.; Chen, X.H.; Duffy, E.; Kieffer, L.; Roy, S.; Sridhara, R.; Rahman, A.; Williams, G.; Pazdur, R. Clin. Cancer Res., 2001, 7, 1490.
44. Hu, J.L.; Xue, Y.C.; Xie, M.Y.; Zhang, R.; Otani, T.; Minami, Y.; Yamada, Y.; Marunaka, T. J. Antibiot.(To kyo), 1988, 41, 1575.
45. Otani, T.; Minami, Y.; Sakawa, K.; Yoshida, K. J. Antibiot. (Tokyo), 1991, 44, 564.
46. Otani, T.; Minami, Y.; Marunaka,; Zhang, R.; Xie, M.Y. J. Antibiot. (Tokyo), 1988, 41, 1580.
47. Otani, T.; Yasuhara, T.; Minami, Y.; Shimazu, T.; Zhang, R.; Xie, M.Y. Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 407.
48. Otani, T., Minami, Y., Marunaka, T.; Zhang, R.; Xie, M.-Y. J. Antibiot. (Tokyo), 1989, 41, 1696.
49. Minami, Y.; Yoshida, K.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2633.
50. Myers, A.G. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4493.
51. Otani, T. J. Antibiot. (Tokyo), 1993, 46, 791.
52. Briozzo, P.; Inaka, K.; Minami, Y.; Otani, T.; Miki, K. Acta. Crystallogr. D Biol. Crystallogr., 1993, 49, 372.
53. Motojima, F.; Inaka, K.; Minami, Y.; Otani, T.; Miki, K. Acta. Crystallogr. D. Biol. Crystallogr., 1995, 51, 1084.
54. Chen, Y.; Shao, R.; Bartlam, M.; Li, J.; Jin, L.; Gao, Y.; Liu, Y.; Tang, H.; Zhen, Y.; Rao, Z. Acta Crystallogr. D. Biol. Crystallogr., 2002, 58, 173.
55. Okuno, Y.; Otsuka, M.; Sugiura, Y. J. Med Chem., 1994, 37, 2266.
56. Tanaka, T.; Fukuda-Ishisaka, S.; Hirama, M.; Otani, T. J. Mol. Biol., 2001, 309, 267.
57. Sakata, N.; Ikeno, S.; Hori, M.; Hamada, M.; Otani, T. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1992, 56, 1592.
58. Liu, W.; Shen, B. Antimicrob. Agents Chemother., 2000, 44, 382.
59. Liu, W.; Christenson, S.D.; Standage, S.; Shen, B. Science, 2002, 297, 1170.
60. Christenson, S.D.; Liu, W.; Toney, M.D.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6062.
61. Christenson, S.D.; Wu, W.; Spies, M.A.; Shen, B.; Toney, M.D. Biochemistry, 2003, 42, 12708.
62. Van Lanen, S.G.; Lin, S.; Dorrestein, P.C.; Kelleher, N.L.; Shen. B. J. Biol. Chem., 2006, 281, 29633.
63. Kennedy, D.R.; Gawron, L.S.; Ju, J.; Liu, W.; Shen, B.; Beerman, T.A. Cancer Res., 2007, 67, 773.
64. Matsumoto, T.; Okuno, Y.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 195, 659.
65. Shao, R.G.; Zhen, Y.S. Yao Xue Xue Bao, 1992, 27, 86.
66. Shao, R-G.; Zhen, Y. S. Yao Xue Xue Bao, 1995, 30, 336.
67. Inoue, M.; Usuki, T.; Lee, N.; Hirama, M.; Tanaka, T.; Hosoi, F.; Ohie, S.; Otani, T. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 896.
68. Sakata, N.; Tsuchiya, K.S.; Moriya, Y.; Hayashi, H.; Hori, M.; Otani, T.; Nagai, M.; Aoyagi, T. J. Antibiot. (Tokyo), 1992, 45, 113.
69. Sugimoto, Y.; Otani, T.; Oie, S.; Wierzba, K.; Yamada, Y. J. Antibiot. (Tokyo), 1990, 43, 417.
70. Cobuzzi, R.J. Jr.; Kotsopoulos, S.K.; Otani, T.; Beerman, T.A. Biochemistry, 1995, 34, 583.
71. McHugh, M.M.; Woynarowski, J.M.; Gawron, L.S.; Otani, T.; Beerman, T.A. Biochemistry, 1995, 34, 1805.
72. Kirk, C.A.; Goodisman, J.; Beerman, T.A.; Gawron, L.S.; Dabrowiak, J.C. Biophys. Chem., 1997, 63, 201.
73. McHugh, M.M.; Beerman, T.A.; Burhans, W.C. Biochemistry, 1997, 36, 1003.
74. McHugh, M.M.; Beerman, T.A. Biochemistry, 1999, 38, 6962.
75. Sugiura, Y.; Matsumoto, T. Biochemistry, 1993, 32, 5548.
76. Xu, Y.J.; Zhen, Y.S.; Goldberg, I.H. Biochemistry, 1994, 33, 5947.
77. Xu, Y.J.; Xi, Z.; Zhen, Y.S.; Goldberg, I.H. Biochemistry, 1995, 34, 12451.
78. Xu, Y.J.; Xi, Z.; Zhen, Y.S.; Goldberg, I.H. Biochemistry, 1997, 36, 14975.
79. Usuki, T.; Inoue, M.; Akiyama, K.; Hirama, M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 5218.
80. Xu, Y.J.; Zhen, Y.S.; Goldberg, I.H. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1133
81. McHugh, M.M.; Yin, X.; Kuo, S.R.; Liu, J.S.; Melendy, T.; Beerman, T.A. Biochemistry, 2001, 40, 4792.
82. Liu, J.S.; Kuo, S.R.; Yin, X.; Beerman, T.A.; Melendy, T. Biochemistry, 2001, 40, 14661.
83. Dziegielewski, J.; Beerman, T.A. J. Biol. Chem., 2002, 277, 20549.
84. Kennedy, D.R.; Beerman, T.A. Biochemistry, 2006, 45, 3747.
85. Totsuka, R.; Aizawa, Y.; Uesugi, M.; Okuno, Y.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 208, 168.
86. Sugiura, Y.; Totsuka, R.; Araki, M.; Okuno, Y. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1229.
87. Xu, Y.J.; Li, D.D.; Zhen, Y.S. Cancer Chemother. Pharmacol., 1990, 27, 41.
88. McHugh, M.M.; Gawron, L.S.; Matsui, S.; Beermim, T.A. Cancer Res., 2005, 65, 344
89. Liu, X.; He, H.; Feng, Y.; Zhang, M.; Ren, K.; Shao, R. Anticancer Drugs, 2006, 17, 73.
90. Jiang. B.; Li, D.D.; Zhen, Y.S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 208, 238.
91. He, Q.Y.; Liang, Y.Y., Wang, D.S.; Li, D.D. Yao Xue Xue Bao, 2001, 36, 174.
92. He, Q.Y.; Jiang, B.; Li, D.D. Acta Pharmacol. Sin., 2002, 23, 253.
93. He, Q.Y.; Jiang, B.; Li, D.D.; Zhen, Y.S. Ai Zheng, 2002, 21, 351.
94. He, Q.Y.; Liang, Y.Y.; Wang, D.D.; Li, D.D. Int. J. Oncol., 2002, 20, 261.
95. Wang, Z.; He. Q.; Liang,, Y.; Wang, D.; Li, Y.Y.; Li, D. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1767.
96. Liang, Y.X.; Zhang, W.; Li, D.D.; Liu, H.T.; Gao, P. Sun, Y.N.; Shao, R.G. World J. Gastroenterol., 2004, 10, 2632.
97. Huang, Y.H.; Shang, B.Y.; Zhen, Y.S. World J. Gastroenterol., 2005, 11, 3980.
98. Zhen, H.Y.; Huang, Y.H.; Zhen, Y.S. Yao Xue Xue Bao, 2005, 40, 1110.
99. Zhen, H.; Xue, Y.; Zhen, Y. Zhonghua Yi Xue Za Zhi, 1997, 77, 657.
100. Cui, D.P.; Wang, Z.; Li, D.D. Yao Xue Xue Bao, 2001, 36, 246.
101. Liu, X.J.; Dai, Y., Jang Y.; Li, Y.; Zhen, Y.S. Ai Zheng, 2005, 24, 641.
102. Liu, H.Z.; Li, D.D.; Zhen, Y.S.; Shao, R.G. Yao Xue Xue Bao, 2003, 38, 250.
103. Hiraku, Y.; Oikawa, S.; Kawanishi, S. Nucleic Acids Res. Suppl., 2002, 2, 95.
104. Kawanishi, S.; Hiraku, Y. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents, 2004, 4, 415.
105. Iwamoto, T.; Hiraku, Y; Kojima, M.; Kawanishi, S. Arch. Biochem. Biophys., 2005, 434, 232.
106. Liu, X.; Bian, C.; Ren, K., Jin, H.; Li, B.; Shao, R. Oncol. Rep., 2007, 17, 597.
107. Liu, Y.P.; Li, Q.S.; Huang, Y.R.; Liu, C.X. Yao Xue Xue Bao, 2004, 39, 695.
108. Liu, Y.P.; Li, Q.S.; Huang, Y.R.; Zhou, M.J.; Liu, C.X. World J. Gastroenterol., 2005, 11, 717.
109. Liu, Y.P.; Li, Q.S.; Huang, Y.R.; Liu, C.X. World J. Gastroenterol., 2005, 11, 3281.
110. Sievers, E.L.; Appelbaum, F.R.; Spielberger, R.T.; Forman, S.J.; Flowers, D.; Smith, F.O.; Shannon-Dorcy, K.; Berger, M.S.; Bernstein, I.D. Blood, 1999, 93, 3678.
111. Zhen, Y.S.; Shao, R.G.; Zhou, X.Z.; Wang, N.Q.; Liu, T.; Zhou, S.Q.; Dong, Z.W. Chin. High. Tech. Lett., 1993, 3, 4.
112. Li, J.; Zhen, Y.; Yang, Z. Zhongguo Yi Xue Ke Xue Yuan Xue Bao, 1994, 16, 328.
113. Li, J.Z.; Jiang, M.; Xue, Y.C.; Zhen, Y.S. Yao Xue Xue Bao, 1993, 28, 260.
114. Liu, X.Y.; Zhen, Y.S. Zhongguo Yi Xue Ke Xue Yuan Xue Bao, 2001, 23, 563.
115. Wang, F.Q.; Shang, B.Y.; Zhen, Y.S. Sci. China C Life Sci., 2004, 47, 66.
116. Li, L.; Huang, Y.H.; Li, Y.; Wang, F.Q.; Shang, B.Y.; Zhen, Y.S. World J. Gastroenterol., 2005, 11, 4478.
117. Wang, F.Q.; Shang, B.Y.; Zhen, Y.S. Yao Xue Xue Bao, 2003, 38, 515.
118. Li XQ, Jiang M, Zhen YS. Yao Xue Xue Bao, 2003, 38, 515.
119. Inoue, M.; Sasaki, T.; Hatano, S., Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43, 6500.
120. Inoue, M.; Hatano, S; Kodama, M.; Sasaki, T.; Kikuchi, T.; Hirama, M. Org. Lett., 2004, 6, 3833.
121. Sherman, D.H. Nat. Biotech., 2002, 20, 984.