Water-soluble self-assembled butadiyne-bridged bisporphyrin: A potential two-photon-absorbing photosensitizer for photodynamic therapy

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 12, 2007, Pages 3491-3500

  Dy, Joanne T ^a   Ogawa, Kazuya ^a   Satake, Akiharu ^a   Ishizumi, Atsushi ^a   Kobuke, Yoshiaki ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Photodynamic therapy; Porphyrins; Self assembly; Singlet oxygen; Two photon absorption

Indexed keywords

DIMERS; MONOMERS; PHOTODYNAMIC THERAPY; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY;

PORPHYRIN MONOMERS; SINGLET OXYGEN; TWO-PHOTON ABSORPTION;

BUTADIENE;

EID: 34250371458     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601205     Document Type: Article

References (73)

1. a) J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C. F. Zhao, P. N. Prasad, J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201-204;
2. b) E. A. Wächter, W. P. Partridge, W. G. Fisher, H. C. Dees, M. G. Petersen, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1998, 3269, 68-75;
3. c) J. Liu, Y. W. Zhao, J. Q. Zhao, A. D. Xia, L. J. Jiang, S. Wu, L. Ma, Y. Q. Dong, Y. H. Ou, J. Photochem. Photobiol. B 2002, 68, 156-164.
4. a) D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843-845;
5. b) J. H. Strickler, W. W. Webb, Opt. Lett. 1991, 16, 1780-1782;
6. c) Y. Shen, C. S. Friend, V. Jiang, D. Jakubczyk, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7577-7587;
7. d) A. S. Dvornikov, Y. Liang, C. S. Cruse, P. M. Rentzepis, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8652-8658.
8. a) D. Day, M. Gu, A. Smallridge, Opt. Lett. 1999, 24, 948-950;
9. b) H. E. Pudavar, M. P. Joshi, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1338-1340.
10. a) C. J. Chang, E. M. Nolan, J. Jaworski, K. Okamoto, Y. Hayashi, M. Sheng, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779:
11. b) S. A. Sanchez, E. Gratton, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 469-477.
12. a) C. A. Coenjarts, C. K. Ober, Chem. Mater. 2004, 16, 26, 55565558;
13. b) S. Maruo, O. Nakamura, S. Kawata, Opt. Lett. 1997, 22, 132-134;
14. c) W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J.W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106-1109.
15. M. Göppert-Mayer, Annalen der Physik 1931, 9, 273-295.
16. a) D. E. J. G. J. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387;
17. b) A. Karotki, M. Drobizhev, M. Kruk, C. Spangler, E. Nickel, N. Mamardashvili, A. Rebane, J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 321-332.
18. a) J. D. Bhawalkar, G. S. He, P. N. Prasad, Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041-1070;
19. b) M. Drobizhev, A. Rebane, A. Karotki, C.W. Spangler, Recent Res. Dev. Appl. Phys. 2001, 4, 1-26.
20. a) M. Albota, D. Beljonne, J. Bredas, J. Ehrlich, J. Fu, A. Heikal, S. Hess, T. Kogej, M. Levin, S. Marder, D. McCord-Maughon, J. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. Webb, X. Wu, C. Xu, Science 1998, 287, 1653-1656;
21. b) B. Reinhardt, L. Brott, S. Clarson, A. Dillard, J. Bhatl, R. Kannan, L. Yuan, G. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874;
22. c) C. Wang, P. Macak, Y. Luo, H. Agren, J. Chem. Phys. 2001, 114, 22, 9813-9820;
23. d) K. Kamada, K. Ohta, Y. Iwase, K. Kondo, Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 386-393;
24. e) J. Tanihara, K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Photochem. Photobiol. A 2006,178, 140-149.
25. a) M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk, A. Rebane, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175-182;
26. b) M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk, N. Z. Mamardashvili, A. Rebane, Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 504-512:
27. c) M. Drobizhev, A. Karotki, M. Kruk, A. Krivokapic, H. L. Anderson, A. Rebane, Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 690-699.
28. a) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356-13357;
29. b) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22003-22012.
30. Y. Kobuke, H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112.
31. a) A. Karotki, M. Drobizhev, Y. Dzenis, P. N. Taylor, H. L. Anderson, A. Rebane, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7-10;
32. b) M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,15352-15353.
33. a) J. Moan, Q. Peng in Photodynamic Therapy (Ed.: T. Patrice), The Royal Society of Chemistry, Cambridge. 2004. pp. 3-13;
34. b) J. Moan, Photochem. Photobiol. 1986, 43, 6, 681-690;
35. c) J. Moan, K. Berg, Photochem. Photobiol. 1992, 55, 6, 931-948;
36. d) Y. N. Konan, R. Gurny, E. Allemann, J. Photochem. Photobiol. B 2002, 66, 89-106;
37. e) P. Nyman, P. H. Hynninen, J. Photochem. Photobiol B 2004, 73, 1-28:
38. f) K. Ogawa, H. Hasegawa, Y. Inaba, Y. Kobuke, H. Inouye, Y. Kanemitsu, E. Kohno, T. Hirano, S.-I. Ogura, I. Okura, J. Med. Chem. 2006, 49, 2276-2283.
39. I. J. Macdonald, T. J. Dougherty, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105-129.
40. A. J. Welch, M. J. C. van Gemert in Electro-Optics Handbook (Eds.: R.W. Waynant, M.N. Ediger), McGraw-Hill, New York, 1993, pp. 24.1-24.29.
41. a) P. K. Frederiksen, S.P. McIlroy, C.B. Nielsen, L. Nikolajsen, E. Skovsen, M. Jorgensen, K. V. Mikkelsen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 255-269;
42. b) T. D. Poulsen, P. K. Frederiksen, M. Jorgensen, K. V. Mikkelsen, P. R. Ogilby, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11488-11495;
43. c) J. Arnbjerg, M. Johnsen, P. K. Frederiksen, S. E. Braslavsky, P. R. Ogilby, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7375-7385;
44. d) S. P. McIlroy, E. Clo, L. Nikolajsen, P. K. Frederiksen, C. B. Nielsen, K. V. Mikkelsen, K. V. Gothelf, P. R. Ogilby, J. Org. Chem. 2005, 70, 1134-1146.
45. a) K. König, J. Microsc. 2000, 263, 88-97;
46. b) B. A. King, D. H. Oh, Photochem. Photobiol. 2004, 80, 1-6, and references therein.
47. a) G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1991, 56, 7162-7167;
48. b) A. Ohashi, A. Satake, Y. Kobuke, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 365-374.
49. a) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236-4239;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070-4073;
51. b) Y. Kobuke, K. Ogawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 4, 689-708.
52. a) J. J. Piet, P. N. Taylor, B. R. Wegewijs, H. L. Anderson, A. Osuka, J. M. Warman, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 97-104;
53. b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981;
54. c) V. S. -Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111;
55. d) S. M. LeCours, H. W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1492-1503;
56. e) S. Priyadarshy, M.J. Therien, D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
57. a) W. R. Dichtel, J. M. Serin, C. Edder, J. M. J. Frechet, M. Matuszewki, L. Tan, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, J. Am, Chem. Soc. 2004, 126, 17, 5380-5381;
58. b) D.N. Brousmiche, J. M. Serin, J. M.J. Frechet, G. S. He, T. C. Lin, S. J. Chung, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1445-1449.
59. A. Miura, Y. Shibata, H. Chosrowjan, N. Mataga, N. Tamai, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 192-200, and references therein.
60. K. Ogawa, J. Dy, Y. Kobuke, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 735-744.
61. M. A. Oar, J. M. Serin, W. R. Dichtel, J. M. J. Frechet, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2005, 17, 2267-2275.
62. a) P. R. Ogilby, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1219-1221;
63. b) T. A. Jenny, N.J. Turro, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2923-2926:
64. c) F. Wilkinson, W. P. Helman, A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data 1995, 24, 663-677.
65. a) R. Schmidt. J. Am. Chem. Soc. 1989, 1111, 6983-6987;
66. b) M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6201-6205;
67. c) R. Schmidt, E. Afshari, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1992, 96, 788-794;
68. d) J. Davila, A. Harriman, Photochem. Photobiol. 1990, 51, 9-19.
69. a) L. R. Milgrom, P. J. F. Dempsey, G. Yahioglu, Tetrahedron 1996, 52, 9877-9890;
70. b) C. Ikeda, A. Satake, Y. Kobuke, Org. Lett. 2003, 5, 4935-4938;
71. c) F. Hajjaj, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, J. Park, A. Satake, D. Kim, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623;
72. d) W. Fudickar, J. Zimmermann, L. Ruhlmann, J. Schneider, B. Roder, U. Siggel, J. H. Fuhrhop, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9539-9545.
73. B. A. Lindig, M. A. J. Rodgers, P. Schaap, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5590-5593.