Synthesis and Intramolecular Electron- and Energy-Transfer Reactions of Polyyne- or Polyene-Bridged Diporphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 22, 1995, Pages 7177-7185

  Osuka, Atsuhiro ^a,b,c   Tanabe, Nobuhiro ^a,b,c   Kawabata, Shigeki ^a,b,c   Yamazaki, Iwao ^a,b,c   Nishimura, Yoshinobu ^a,b,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOYAMA PREFECTURAL UNIVERSITY   (Japan)

^c HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33751154709     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00127a024     Document Type: Article

References (45)

1. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Ace. Chem. Res. 1993, 26, 198.
3. Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
4. Arrhenius, T. S.; Blanchard-Desce, M.; Dvolaitzky, M.; Lehn, J.-M.: Malthete, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5355.
5. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
6. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Bauerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolfe, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281.
7. Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.: Kersey, K. M.; Cragg, D. E.; Minsek, D. W. In Photochemical Energy Conversion; Norris, J. R.; Meisel, D., Eds.: Elsevier: Amsterdam, 1989; p 135.
8. Imahori, H.; Tanaka, Y.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1993, 1215.
9. Maruyama, K.; Kawabata, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3498.
10. Maruyama, K.; Kawabata, S. Bull. Chem., Soc. Jpn. 1990, 63, 170.
11. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781.
12. Lin, V.S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
13. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
14. Imahori, H.; Higuchi, H.; Matsuda, Y.; Itagaki, A.; Sakai, Y.; Ojima, J.; Sakata, Y. Bull. Chem., Soc. Jpn. 1994, 67, 2500.
15. Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1400.
16. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 907.
17. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197.
18. Arnold, D. P.; James, D.; Kennard, C. H.; Smith, G. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 2131.
19. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759.
20. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578.
21. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941.
22. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 1707.
23. A preliminary report on the synthesis of polyyne-bridged diporphyrins: Kawabata, S.; Tanabe, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1994, 1797.
24. Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3582.
25. Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 949.
26. Spangler, C. W.; McCoy, R. K.; Dembek, A. A.; Sapochak, L. S.; Gates, B. G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1989, 151.
27. Armitage, J. B.; Entwistle, N.; Jones, E. R. H.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1954, 147.
28. Nakagawa, M.; Akiyama, S.; Nakatsuji, K.; Nishimoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5401.
29. Hudson. B. S.: Kohler, B. E.; Schulten, K. In Excited States; Urn, E. C, Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol. 6.
30. Aston, J. G.; Szasz, G.; Wooley, H. W.; Brickwedde, F. G. J. Chem. Phvs. 1946, 14, 67.
31. Carreira, L. A. J. Chem. Phys. 1975, 62, 3851.
32. Lipnick, R. L.; Garbisch, E. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6370.
33. Mui Osuka, A., Maiuvama, K., Mataga, N. Asahi, T.; Yamazaki, I.; Taraai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958.
34. Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1901, 113, 4325.
35. Osuka, A.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Tamai, N. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 392 and references cited therein.
36. Warman, J. M.; Smit, K. J.; Jonker, S. A.; Verhoeven, J. W.; Oevering, H.; Kroon, J.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Chem. Phys. 1993, 170, 359.
37. Leland, B. A.; Joran, A. D.; Felker, P. M.; Hopfield, J. J.; Zewail, A. H.; Dervan, P. B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5571.
38. Forster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
39. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
40. Won, Y.; Friesner R. A. Biochim. Biophys. Acta 1988, 935, 9.
41. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577.
42. Newman, M. S.; Lee, L. F. J. Org. Chem. 1972, 37, 4468.
43. Nagata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3005.
44. Campbell, T. W.; McDonald, R. N. J. Org. Chem. 1959, 24, 1246.
45. Osuka, A.; Tanabe, N.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, in press.